ethyl 1,2-dihydro-1-oxo-3-phenylisoquinoline-4-carboxylate | 1159411-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2-dihydro-1-oxo-3-phenylisoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-oxo-3-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylate；ethyl 1-oxo-3-phenyl-2H-isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1159411-01-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: WUPZKNGGVHXVKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  531.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰胺 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.17h， 以48%的产率得到ethyl 1,2-dihydro-1-oxo-3-phenylisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous Copper-Catalysed Cascade Reactions of 2-Bromobenzamides with β-Keto Esters Leading to Isoquinolin-1(2H)-One Derivatives

  摘要：

  在以 Cs2CO3 为碱的 MCM-41-immobilised 双齿氮铜(I)络合物 [MCM-41-2N-CuI] 存在下，于 80 °C 的二噁烷中实现了 2-溴苯甲酰胺与 β-酮酯的异质铜催化级联反应，以中等至良好的收率获得了多种异喹啉-1(2 H)-酮衍生物。这种异相铜催化剂只需简单过滤即可回收，并可重复使用 10 次而不会明显丧失活性。

  DOI：

  10.3184/174751914x14117512932816

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation/C–N bond formation via in situ generated iminophosphorane as the directing group: construction of annulated pyridin-2(1H)-ones
  作者：Rajesh K. Arigela、Ravi Kumar、Trapti Joshi、Rohit Mahar、Bijoy Kundu

  DOI：10.1039/c4ra10105g

  日期：——

  We describe an efficient and straightforward synthesis of annulated pyridin-2(1H)-ones following condensation of acyl azides with internal alkynes via the ruthenium-catalyzed ortho C–H bond activation. The reaction in DCE proceeds via in situ generation of iminophosphoranes as directing group-coordination of Ru with N-atom-ortho cyclometallation-insertion of an alkyne into the Ru–C bond-protonation-reductive elimination in a domino sequence. The role and stability of in situ generated iminophosphorane and ruling out the possibility for the benzamide involvement was established using 1H and 31P NMR experiments.

  我们描述了一种高效且简单的合成方法，通过鲁钛催化的邻位C–H键活化，将酰基叠氮化物与内部炔烃缩合，合成环状吡啶-2(1H)-酮。该反应在DCE中进行，通过原位生成的亚胺膦烷作为指向性基团，通过鲁与N原子之间的邻位环金属化、炔烃插入Ru–C键、质子化以及还原消除等一系列多米诺反应进行。我们使用¹H和³¹P NMR实验确立了原位生成的亚胺膦烷的角色和稳定性，并排除了苯甲酰胺参与的可能性。
• Direct Access to Cobaltacycles via C–H Activation: <i>N</i>-Chloroamide-Enabled Room-Temperature Synthesis of Heterocycles
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Shan Guo、Pengfei Shi、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02632

  日期：2017.10.6

  Cobaltacycle synthesis via C–H activation has been achieved for the first time, providing key mechanistic insight into cobalt catalytic chemistry. N-Chloroamides are used as a directing synthon for cobalt-catalyzed room-temperature C–H activation and construction of heterocycles. Alkynes as coupling partners allow convenient access to isoquinolones, a class of synthetically and pharmaceutically important

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。
• An Efficient One-Pot Copper-Catalyzed Approach to Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Feng Wang、Hongxia Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol900847t

  日期：2009.6.4

  A simple and efficient copper-catalyzed method for synthesis of 3,4-disubstituted isoquinolin-1(2H)-one derivatives via cascade reactions of substituted 2-halobenzamides with beta-keto esters under mild conditions has been developed, and the method has economical and practical advantages.
• Heterogeneous Copper-Catalysed Cascade Reactions of 2-Bromobenzamides with β-Keto Esters Leading to Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-One Derivatives
  作者：Hong Zhao、Yichao Wu、Tin Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751914x14117512932816

  日期：2014.10

  The heterogeneous copper-catalysed cascade reaction of 2-bromobenzamides with β-keto esters was achieved in dioxane at 80 °C in the presence of the MCM-41-immobilised bidentate nitrogen copper(I) complex [MCM-41-2N-CuI] with Cs₂CO₃as base, affording a variety of isoquinolin-1(2 H)-one derivatives in moderate to good yields. This heterogeneous copper catalyst can be recovered by a simple filtration and reused 10 times without significant loss of activity.

  在以 Cs2CO3 为碱的 MCM-41-immobilised 双齿氮铜(I)络合物 [MCM-41-2N-CuI] 存在下，于 80 °C 的二噁烷中实现了 2-溴苯甲酰胺与 β-酮酯的异质铜催化级联反应，以中等至良好的收率获得了多种异喹啉-1(2 H)-酮衍生物。这种异相铜催化剂只需简单过滤即可回收，并可重复使用 10 次而不会明显丧失活性。