3,5-dimethoxysalicylic alcohol | 946408-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dimethoxysalicylic alcohol
• 英文别名: 3,5-dimethoxysalicyl alcohol；2-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl alcohol；2-(Hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyphenol
• CAS: 946408-35-1
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: VMHYFKQXBUECHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷酮 、 3,5-dimethoxysalicylic alcohol 在 phosphorus pentoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到6',8'-dimethoxy-4'H-spiro[adamantane-2,2'-benzo[d][1,3]dioxine]
  参考文献：
  名称：

  激发态元效应在光不稳定保护基设计中的应用。

  摘要：

  基于激发态的间位效应，已经开发了一种新型的羰基化合物的光不稳定保护基。

  DOI：

  10.1021/ol071085c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 C₂₈H₄₆N₄O₁₀S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3,5-dimethoxysalicylic alcohol
  参考文献：
  名称：

  铁催化芳烃C-H羟基化

  摘要：

  由于芳基碳氢键的相对惰性、酚类产物的较高反应性导致过度氧化的副产物以及经常不足的区域选择性，芳烃的可持续、非定向和选择性催化羟基化仍然是一项持续的研究挑战。我们报告说，铁由受生物启发的l-胱氨酸衍生的配体可以催化非定向芳烃碳氢羟基化，过氧化氢作为末端氧化剂。该反应以其广泛的底物范围、出色的选择性和良好的产率而著称，并且表现出与氧化敏感官能团的相容性，如醇、多酚、醛，甚至硼酸。该方法非常适合通过多重碳氢羟基化合成多酚，以及天然产物和药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1126/science.abj0731

文献信息

• 一种配体促进铁催化氧化芳香族化合物碳-氢键合成酚的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN113402351B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种配体促进铁催化氧化芳香族化合物碳‑氢键合成酚的方法，包括以下步骤：以铁为催化剂金属，含硫氨基酸或胱氨酸衍生的双肽为配体，在双氧水为氧化剂的共同作用下，氧化芳香族化合物合成制备酚。本发明使用含硫氨基酸或胱氨酸衍生的双肽配体与廉价环保的铁组成催化剂，在酸为促进剂和双氧水为氧化剂的作用下，氧化芳碳‑氢键直接羟基化形成酚类化合物，本发明催化氧化反应制备酚的方法具有诸多优势：催化剂、反应原料、氧化剂和促进剂来源广泛、廉价、环保和稳定性好；芳香族化合物碳‑氢键直接参与反应一步形成酚；反应条件温和、官能团相容性和适用范围广；反应选择性好，在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达85％。
• Sequential Removal of Photolabile Protecting Groups for Carbonyls with Controlled Wavelength
  作者：Pengfei Wang、Yun Wang、Huayou Hu、Cierra Spencer、Xing Liang、Lurong Pan

  DOI：10.1021/jo8008275

  日期：2008.8.1

  A group of robust and easy-to-make photolabile protecting groups (PPGs) for carbonyl compounds has been developed. Sequential removal of different PPGs is achieved via control of irradiation wavelength.

  已经开发出一组坚固且易于制造的羰基化合物的光不稳定保护基（PPG）。通过控制照射波长，可以依次去除不同的PPG。
• Polymeric prodrugs of amino- and hydroxyl-containing bioactive agents
  申请人：ENZON, INC.

  公开号：EP1897561A1

  公开（公告）日：2008-03-12

  The present invention is directed to double prodrugs containing polymeric-based transport forms. These polymeric prodrugs are preferably of formula (I) wherein: L1 is a bifunctional linking moiety; in formula (a) B is H, a leaving group, a residue of an amine-containing moiety, or a residue of a hydroxyl-containing moiety; Y1-4 are independently O. S, or NR12; R1, R4, R9, R10 and R12, are independently selected from the group consisting of hydrogen C1-6 alkyls, C3-12 branched alkyls, C3-8 cycloalkyls, C1-6 substituted alkyls, C3-8 substituted cycloalkyls, aryls, substituted aryls, aralkyls, C1-6 heteroalkyls, substituted C1-6 heteroalkyls; R2, R3, R5 and R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-6 alkyls, C1-6 alkoxy, phtnoxy, C1-8 heteroalkyls, C1-8 heteroalkoxy, substituted C1-6 alkyls, C3-8 cycloalkyls, C3-8 substituted cycloalkyls, aryls, substituted aryls, aralkyls, halo-, nitro-, cyano-, carboxy-, C1-6 carboxyalkyls and C1-6 alkyl carbonyls; Ar is a moiety which when included in Formula (I) forms a multi-substituted aromatic hydrocarbon or a multi-substituted heterocyclic group; (m), (r), (s), (t), (u) and (v) are independently zero or one; (p) is zero or a positive integer, and R11 is a substantially non-antigenic polymer. The first prodrug is generated when the polymeric portion of the double prodrug is cleaved and the parent molecule is generated rapidly thereafter in vivo, preferably as a result of a 1,6 or 1,4 benzyl elimination-reaction. Methods of preparing the compounds and methods of treatment are also disclosed.

  本发明涉及含有聚合物基转运形式的双重原药。这些聚合物原药最好为式（I），其中：L1 是双官能连接基团；在式（a）中，B 是 H、离去基团、含胺基团的残基或含羟基基团的残基；Y1-4 独立地是 O。S或NR12；R1、R4、R9、R10和R12独立地选自氢C1-6烷基、C3-12支链烷基、C3-8环烷基、C1-6取代的烷基、C3-8取代的环烷基、芳基、取代的芳基、芳基、C1-6杂烷基、取代的C1-6杂烷基组成的组；R2、R3、R5 和 R6 独立地选自氢、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、烷氧基、C1-8 杂烷基、C1-8 杂烷氧基、取代的 C1-6 烷基、C3-8 环烷基、C3-8 取代的环烷基、芳基、取代的芳基、芳烷基、卤代、硝基、氰基、羧基、C1-6 羧基和 C1-6 烷基羰基组成的组；Ar是一个分子，当它包含在式(I)中时，形成一个多取代的芳香烃或一个多取代的杂环基团；(m)、(r)、(s)、(t)、(u)和(v)独立地为零或一；(p)为零或一个正整数，R11为基本上无抗原性的聚合物。当双原药的聚合物部分被裂解时，第一原药生成，随后母体分子在体内迅速生成，最好是作为 1,6 或 1,4 苄基消去反应的结果。此外，还公开了化合物的制备方法和治疗方法。
• POLYMERIC PRODRUGS OF AMINO- AND HYDROXYL-CONTAINING BIOACTIVE AGENTS
  申请人：ENZON, INC.

  公开号：EP1037649A1

  公开（公告）日：2000-09-27
• EP1037649A4
  申请人：——

  公开号：EP1037649A4

  公开（公告）日：2004-11-17