N-(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)-2,6-difluoro-3-(propylsulfonamido)benzamide | 1186193-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)-2,6-difluoro-3-(propylsulfonamido)benzamide
• 英文别名: N-(6-Amino-5-Bromopyridin-3-Yl)-2,6-Difluoro-3-[(Propylsulfonyl)amino]benzamide；N-(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)-2,6-difluoro-3-(propylsulfonylamino)benzamide
• CAS: 1186193-78-1
• 化学式: C₁₅H₁₅BrF₂N₄O₃S
• 分子量: 449.276
• InChiKey: OJZKGEWGLIEDBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)-2,6-difluoro-3-(propylsulfonamido)benzamide 、 sodium methansulfinate 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.42h， 以12%的产率得到N-(6-amino-5-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl)-2,6-difluoro-3-(propylsulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N- (6-AMINOPYRIDIN-3-YL) -3- (SULFONAMIDO) BENZAMIDE DERIVATIVES AS B-RAF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE N-(6-AMINOPYRIDIN-3-YL)-3-(SULFONAMIDO) BENZAMIDE COMME INHIBITEURS DE B-RAF POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  式(I)的化合物对于抑制Raf激酶是有用的。本文揭示了利用式(I)的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这些疾病，或相关病理条件的方法。

  公开号：

  WO2009111280A1
• 作为产物：
  描述：

  唯罗菲妮中间体 、 3-溴-2,5-二氨基吡啶 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)-2,6-difluoro-3-(propylsulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridine Inhibitors of B-Raf^V600E. Part 1: The Development of Selective, Orally Bioavailable, and Efficacious Inhibitors

  摘要：

  The V600E mutation of B-Raf kinase results in constitutive activation of the MAPK signaling pathway and is present in approximately 7% of all cancers. Using structure-based design, a novel series of pyrazolopyridine inhibitors of B-Raf(V600E) was developed. Optimization led to the identification of 3-methoxy pyrazolopyridines 17 and 19, potent, selective, and orally bioavailable agents that inhibited tumor growth in a mouse xenograft model driven by B-Raf(V600E) with no effect on body weight. On the basis of their in vivo efficacy and preliminary safety profiles, 17 and 19 were selected for further preclinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/ml200025q

文献信息

• N- (6-AMINOPYRIDIN-3-YL) -3- (SULFONAMIDO) BENZAMIDE DERIVATIVES AS B-RAF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Ahrendt Kateri A.

  公开号：US20110003859A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式(I)的化合物可用于抑制Raf激酶。本文揭示了使用式(I)的化合物及其立体异构体和药物可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内诊断、预防或治疗相关病理条件的方法。