8-methyl-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 87591-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-methyl-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one, 8-methyl-2-phenyl-；8-methyl-2-phenylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 87591-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: GZKULHFHGSQYTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  401.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 以 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-6-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-ARYLNAPHTHYRIDIN-4-ONES AS POTENT ANTITUMOR AGENTS TARGETING TUMORIGENIC CELL LINES
  [FR] 2-ARYLNAPHTYRIDIN-4-ONES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX PUISSANTS CIBLANT DES LIGNÉES CELLULAIRES TUMORIGÈNES

  摘要：

  为了从2-芳基萘啉并酮（ANs）中寻找新的抗肿瘤药物候选物，我们设计并合成了一系列ANs的3'-羟基或6-羟基衍生物。经过抗肿瘤活性筛选，发现其中大多数化合物表现出显著的活性。其中，2-(3-羟基苯基)-5-甲基-1,8-萘啉-4(1H)-酮（67）是最有前途的。在初步的作用机制研究中，用化合物（67）处理Hep3B肝癌细胞表明其作用机制影响微管和与转移相关的蛋白质。然后，化合物（67）的相应磷酸酯前药（86）被用于对Hep3B异种移植裸鼠模型进行抗肿瘤活性测试。

  公开号：

  WO2014179401A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 Al₃PW₁₂O₄₀ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到8-methyl-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  固体杂多酸催化剂上 合成吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮衍生物的简单有效方案†

  摘要：

  采用简单的离子交换法制备了具有Keggin结构的铝交换钨磷酸盐（Al x H 3− x PW 12 O 40）。通过各种技术，如元素分析，XRD，FTIR，UV-vis，N 2-物理吸附，NH 3 -TPD和FTIR-吡啶吸附，对制备的杂多酸盐进行了表征。所有制备的催化剂都具有布朗斯台德和路易斯酸位点，但是随着铝含量的增加，表面积和路易斯酸位点增加。该催化剂已被用作非均相催化剂，以在温和的反应条件下合成吡啶并[1,2- a ]嘧啶。多种具有生物活性的吡啶基[1,2-通过使用由Al x H 3− x PW 12 O 40催化剂催化的简单，环保和高效的方法，可以以最高的收率（90％以上）获得a ]嘧啶。Al 3 PW 12 O 40催化剂显示出最高的活性，这是由于通过Al 3+离子完全交换H +离子将更多的路易斯酸位引入母体H 3 PW 12 O 40。

  DOI：

  10.1039/c5ra22180c

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Carbonylative Annulations for Redox‐Neutral Late‐Stage Diversification
  作者：Yu‐Feng Liang、Ralf Steinbock、Annika Münch、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201801111

  日期：2018.5.4

  inexpensive, nontoxic manganese catalyst enabled unprecedented redox‐neutral carbonylative annulations under ambient pressure. The manganese catalyst outperformed all other typically used base and precious‐metal catalysts. The outstanding versatility of the manganese catalysis manifold was reflected by ample substrate scope, setting the stage for effective late‐stage manipulations under racemization‐free

  廉价，无毒的锰催化剂可在环境压力下实现前所未有的氧化还原中性羰基环化反应。锰催化剂的性能优于所有其他常用的碱金属和贵金属催化剂。充足的底物范围反映了锰催化歧管出色的多功能性，为在无消旋条件下对许多市售药物和天然产物（包括生物碱，氨基酸，类固醇和碳水化合物）进行有效的后期操作奠定了基础。
• Silver-catalyzed highly efficient synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones from 2-aminopyridines and alkynoates
  作者：Zhengwang Chen、Yuelu Wen、Hao Ding、Guotian Luo、Min Ye、Liangxian Liu、Jun Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.079

  日期：2017.1

  heterocycles due to their wide range of bioactivities. An efficient silver-catalyzed intermolecular cyclization of 2-aminopyridines with various alkynoates has been developed. 2-Substituted 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones containing a wide range of functional groups are synthesized in the standard conditions. This transformation is conducted under convenient conditions and affords products in good yields

  嘧啶酮由于其广泛的生物活性而成为重要的含氮杂环之一。已经开发了有效的银催化的2-氨基吡啶与各种链烷酸酯的分子间环化。在标准条件下合成含有2-官能取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。该转化是在方便的条件下进行的，并以高收率提供产物。
• Synthesis of some substituted pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones and 1,8-naphthyridines
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Claudio Mori、Oreste Livi、Giuliana Biagi、Anna Maria Marini

  DOI：10.1002/jhet.5570200442

  日期：1983.7

  The substituted 4H-pyrido[1, 2-a]pyrimidin-4-ones (I) were obtained by the condensation of substituted 2-aminopyridines with δ-ketocarboxylic esters in PPA. Some of the derivatives I were transformed into the corresponding 1, 8-naphthyridines II and III.

  通过将取代的2-氨基吡啶与δ-酮羧酸酯在PPA中缩合，得到取代的4 H-吡啶并[1，2 - a ]嘧啶-4-酮（I）。一些衍生物I被转化为相应的1、8-萘啶II和III。
• Practical synthesis of 4H-pyrido[1, 2-a]pyrimidin-4-ones using ethylene glycol as a promoting solvent
  作者：Mustafa Hussain、Jianhui Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152269

  日期：2020.9

  A simple and useful protocol leading to different 4H-pyrido[1, 2-a] pyrimidin-4-ones have been established by cyclization of various 2-amino pyridines with β-oxo ester or alkynoate. The use of ethylene glycol was demonstrated to facilitate this condensation. This reaction proceeds by nontoxic, cheap, environment friendliness and biodegradable solvent at the normal green atmospheric condition in the

  通过将各种2-氨基吡啶与β-氧代酸酯或炔酸酯环合，已经建立了一种简单而有用的方案，可产生不同的4 H-吡啶并[1，2-a]嘧啶-4-酮。已证明使用乙二醇有助于这种缩合。该反应在无催化剂的情况下，在正常的绿色大气条件下，通过无毒，廉价，环境友好和可生物降解的溶剂进行。
• Catalyst‐ and Oxidant‐Free Electrochemical Regioselective Halogenation and Trifluoromethylation of 4<i>H</i>‐Pyrido[1,2‐<i>a</i>]pyrimidin‐4‐ones
  作者：Meiyun Su、Lina Guo、Peiyu Mao、Meng Xiao、Wenjie Liu、Shaohua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300268

  日期：2023.8

  halogenation and trifluoromethylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with cheap and commercially available sodium salts have been developed under external oxidant-free conditions. The reaction shows broad scope of substrates, high regioselectivity, and good functional group compatibility. Importantly, the electrosynthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones represents a green and advantageous alternative

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。