1-acetyl-2-adamantenylidenehydrazone | 72620-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-adamantenylidenehydrazone
• 英文别名: 1-acetyl-2-adamantylidenehydrazone；N'-(adamantylidene)acetohydrazide；adamantyl acetylhydrazone；N'-(adamantan-2-ylidene)acetohydrazide；N-(2-adamantylideneamino)acetamide
• CAS: 72620-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: ZSPDGPJAJQGZSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-adamantenylidenehydrazone 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl bis(tricyclo[3.3.1.1^3,7]decylidene)ethane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有面部屏蔽取代基和相关基材的前手性二烷基 3,3-二烷基环丙烯-1,2-二羧酸酯的光化学合成

  摘要：

  通过光化学方法从相应的吡唑 11、12 或 13 中获得了不同类型的环丙烯-1,2-二羧酸酯 1。这些吡唑是通过炔烃 8 或 9 与预先形成的重氮烷烃或重氮烷烃的 1,3-偶极环加成反应合成的通过使用恶二唑啉作为重氮烷前体，光化学原位产生。众多的底物明确规定了不同途径合成前体和环丙烯的范围和局限性；甚至可以合成前手性和对映体纯的手性衍生物。许多前体和环丙烯可以通过 X 射线晶体结构分析进行表征，这揭示了有趣的结构特征，并允许明确指定不同的非对映异构体或结构异构体。一些光化学反应产生了独特的副产物；晶体结构分析对于明确的结构分配绝对至关重要。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4705::aid-ejoc4705>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 乙酰肼 在 sodium sulfate 作用下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-acetyl-2-adamantenylidenehydrazone
  参考文献：
  名称：

  具有面部屏蔽取代基和相关基材的前手性二烷基 3,3-二烷基环丙烯-1,2-二羧酸酯的光化学合成

  摘要：

  通过光化学方法从相应的吡唑 11、12 或 13 中获得了不同类型的环丙烯-1,2-二羧酸酯 1。这些吡唑是通过炔烃 8 或 9 与预先形成的重氮烷烃或重氮烷烃的 1,3-偶极环加成反应合成的通过使用恶二唑啉作为重氮烷前体，光化学原位产生。众多的底物明确规定了不同途径合成前体和环丙烯的范围和局限性；甚至可以合成前手性和对映体纯的手性衍生物。许多前体和环丙烯可以通过 X 射线晶体结构分析进行表征，这揭示了有趣的结构特征，并允许明确指定不同的非对映异构体或结构异构体。一些光化学反应产生了独特的副产物；晶体结构分析对于明确的结构分配绝对至关重要。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4705::aid-ejoc4705>3.0.co;2-j

文献信息

• Isaev, S. D.; Zhalnina, G. G.; Murzinova, Z. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 12, p. 2358 - 2364
  作者：Isaev, S. D.、Zhalnina, G. G.、Murzinova, Z. N.、Ivzhenko, T. V.、Yurchenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Pseudosymmetry and phase transition in dimethyl 2,3-bis(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-ylidene)butanedioate
  作者：Jan W. Bats、Marc A. Grundl、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1107/s0108270101003845

  日期：2001.5.15

  The crystal structure of the title compound, C26H34O4, shows a reversible phase transition at about 178 K. The structure of the high-temperature phase contains two independent molecules related by pseudosymmetry elements. Cooling through the phase-transition temperature results in a doubling of the c axis. The low-temperature structure contains four independent molecules related by pseudosymmetry elements. The phase transition results in a rearrangement of some weak intermolecular C-H . . . O interactions. The number of very weak C-H . . . O interactions, with H . . . O distances between 2.8 and 2.9 Angstrom, is increased in the low-temperature structure.
• Dimethyl dispiro[tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1,2′-bicyclo[1.1.0]butane-4′,1′′-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]-1′,3′-dicarboxylate, a strain-enhanced bicyclo[1.1.0]butane with a very short intramolecular C—H...H—C contact
  作者：Jan W. Bats、Michael Bolte、Marc A. Grundl、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1107/s010827010100004x

  日期：2001.4.15

  The title molecule, C26H34O4, shows a very short repulsive intramolecular C-H . . .H-C contact, with an H . . .H distance of only 1.71 Angstrom. The flap angle phi of the bicyclo[1.1.0]butane group is widened to 131.23 (8)degrees. Both methylene C atoms show tilt angles of 6.1 degrees. Bond lengths in the fused cyclopropane rings range from 1.501 (1) to 1.542 (1) Angstrom and are influenced by pi interactions with the carboxylate substituents.