prop-2-yn-1-yl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 71387-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 4-(prop-2-yn-1-yl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate)；2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid prop-2-ynyl ester；Prop-2-ynyl 2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 71387-23-0
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: NGOGBPRUDFKMGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  401.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KRAUS G. A.; PEZZAMITE J. O.; SUGIMOTO H., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 10, 853-856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 prop-2-yn-1-yl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素基1,2,3-三唑衍生物的设计、合成及抗菌评价

  摘要：

   抽象的 目的：众所周知，香豆素和三唑部分本身具有广泛的生物特性，包括抗菌活性。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型香豆素基1,2,3-三唑衍生物（ VIa-VIi ），并将其报告为有效的抗菌剂。方法：使用不同的光谱方法对所有合成的化合物进行表征。我们设计的化合物的抗菌特性通过计算对大肠杆菌 ( E. coli )、铜绿假单胞菌( P. aeruginosa )、金黄色葡萄球菌( S. aureus ) 和枯草芽孢杆菌 ( Bacillus subtilis ) 的最低抑菌浓度 (MIC) 进行评估。枯草芽孢杆菌）。此外，还进行了分子对接分析以确定有效杂交体的结合模式和结合能。计算机方法已用于确定 ( VIc )、( VId )、( VIg ) 和 ( VIh ) 的吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 特性。结果与讨论：在这里，我们利用环加成反应成功合成了九种新型香豆素基 1

  DOI：

  10.1134/s1068162024040198

文献信息

• Click-on fluorescent triazolyl coumarin peptidomimetics as inhibitors of human breast cancer cell line MCF-7
  作者：P. Thasnim、D. Bahulayan

  DOI：10.1039/c7nj02712e

  日期：——

  A fluorogenic click reaction which enables the formation of fluorescent and bioactive triazolylcoumarinsviaa photoinduced electron transfer process is described.

  描述了一种荧光点击反应，通过光诱导电子转移过程实现了荧光和生物活性的三唑基香豆素的形成。
• KPF₆-Mediated Esterification and Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Sonam、Vikki N. Shinde、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02611

  日期：2022.3.4

  been developed for the synthesis of esters and amides. A wide range of carboxylic acids and alcohols or amines worked well under the developed reaction conditions, thus providing good to excellent (61–98%) yields of the corresponding esters and amides. The method worked well with bioactive substrates such as cholesterol, levulinic acid, and linoleic acid. Wide substrate scope, operational simplicity

  已经开发了一种新的 KPF 6促进的绿色方法来合成酯和酰胺。广泛的羧酸和醇或胺在开发的反应条件下工作良好，因此提供了良好至优异（61-98%）的相应酯和酰胺产率。该方法适用于胆固醇、乙酰丙酸和亚油酸等生物活性底物。广泛的底物范围、操作简单性、可扩展性和可持续性使该协议成为制备酯和酰胺的实用且经济上有吸引力的方法。
• Stereoselective synthesis of bio-hybrid amphiphiles of coumarin derivatives by Ugi–Mannich triazole randomization using copper catalyzed alkyne azide click chemistry
  作者：P. Pramitha、D. Bahulayan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.111

  日期：2012.4

  An efficient synthesis of ester-triazole-amide amphiphiles of coumarin derivatives by triazole randomization based on click approach is described. Twenty-five small peptide azides were synthesized using Ugi or alternate Mannich-type multi-component reactions. The new azides were then used for the triazole randomization of alkyne functionalized coumarin ester under CuAAC conditions. Sixty-five new peptide bio-hybrids are obtained in near quantitative yield with high regio and stereoselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Step-economic and cost effective synthesis of coumarin based blue emitting fluorescent dyes
  作者：T.V. Soumya、P. Thasnim、D. Bahulayan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.071

  日期：2014.8

  Cost effective and green protocols for the synthesis of two new series of coumarin based blue light emitting fluorophores named as 'Beta Fluors' and 'Alpha Fluors' are described. The coumarin alkylamide based Beta Fluors are developed using a one-step multi-component process in the presence of phenyl boronic acid as an efficient green catalyst. The Alpha Fluors are structured with coumarin-triazole-carboxamide peptidomimetics and their synthesis involves the 'click with MCR' concept. The new fluorophores gave high Stoke's shift values for the emission wavelengths and their structural features are promising for further fine tuning to obtain preferred emission maxima. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KRAUS G. A.; PEZZAMITE J. O.; SUGIMOTO H., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 10, 853-856
  作者：KRAUS G. A.、 PEZZAMITE J. O.、 SUGIMOTO H.

  DOI：——

  日期：——