4-allyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 206437-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-allyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-prop-2-enyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 206437-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ZTWNNIQIWRUGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 Candida antarctica B lipase 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-苯甲酰胺基-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Polyclonal antibodies: a cheap and efficient tool for screening of enantioselective catalysts

  摘要：

  已生产和表征了对映选择性多克隆抗体，以开发一种用于脂肪酶活性指纹图谱的高通量筛选方法，旨在对对映选择性水解氮杂内酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc31312j
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-4-戊烯酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 4-allyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和三氯甲基酮的有机催化不对称 1,4-加成：α,α-二取代 α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  开发了第一个由金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲催化剂催化的吖内酯与 α,β-不饱和三氯甲基酮的不对称 1,4-加成反应。以高产率获得了一系列在 α 位具有四元立体中心的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 -20:1 dr 和 99% ee）。此外，这些加合物中的三氯甲基部分被确定为良好的离去基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403158

文献信息

• Metal-Free Insertion Reactions of Diazo Carbonyls to Azlactones
  作者：Amanda C. de Mello、Patrícia B. Momo、Antonio C. B. Burtoloso、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01683

  日期：2018.9.21

  Insertion reactions of diazo carbonyls to azlactones in basic conditions have been performed. The developed method allows the preparation of a wide range of oxazole derivatives in yields ranging from 74 to 98%. Different substituents on both azlactone rings and diazo carbonyls do not compromise the methodology, even those containing stereogenic centers. Isotopic labeling experiments revealed the mechanism

  在碱性条件下已经进行了重氮羰基与氮杂内酯的插入反应。所开发的方法可以制备范围为74％至98％的各种恶唑衍生物。氮杂内酯环和重氮羰基上的不同取代基不会损害方法学，即使是那些含有立体异构中心的取代基。同位素标记实验表明，该机理可能是通过铵盐衍生物罕见的重氮羰基活化而进行的。
• Asymmetric Aza-Diels–Alder Reactions of in Situ Generated β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated N–H Ketimines Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Shunlong He、Huanchao Gu、Yu-Peng He、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01994

  日期：2020.7.17

  A novel asymmetric synthesis of dihydropyridinones with vicinal quaternary stereocenters has been realized by asymmetric aza-Diels–Alder reactions of 3-amido allylic alcohols with oxazolones enabled by chiral phosphoric acid catalysis. A series of aryl/alkyl- and alkyl/alkyl-disubstituted 3-amido allylic tertiary alcohols and 4-substituted oxazolones could be well tolerated in these reactions, producing

  通过手性磷酸催化的3-酰胺基烯丙基醇与恶唑酮的不对称aza-Diels-Alder反应，已经实现了具有邻位四级立体中心的二氢吡啶酮的新型不对称合成。在这些反应中可以很好地耐受一系列芳基/烷基-和烷基/烷基-二取代的3-酰胺基烯丙基叔醇和4-取代的恶唑酮，从而产生具有优异的非对映选择性和高对映选择性的二氢吡啶并酮。进行了机理研究和对照实验以阐明反应机理，其中提出了构型定义的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺作为关键中间体。
• Gold(I)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition and Mannich Reactions of Azlactones
  作者：Asa D. Melhado、Giovanni W. Amarante、Z. Jane Wang、Marco Luparia、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja1095045

  日期：2011.3.16

  reactions with electron-deficient alkenes and N-sulfonyl aldimines to give products of 1,3-dipolar cycloaddition and Mannich addition reactions, respectively. Both of these reactions proceed with good to excellent diastereo- and enantioselectivity using a single class of gold catalysts, namely C(2)-symmetric bis(phosphinegold(I) carboxylate) complexes. The development of the azlactone Mannich reaction to

  吖内酯参与与缺电子烯烃和N-磺酰醛亚胺的立体选择性反应，分别产生1,3-偶极环加成和曼尼希加成反应的产物。这两个反应均使用一类金催化剂，即 C(2)-对称双(膦金(I)羧酸酯)络合物，以良好至优异的非对映选择性和对映选择性进行。描述了二氢唑酮曼尼希反应的发展，以提供完全保护的抗 α,β-二氨基酸衍生物。研究了几种无环 1,2-二取代烯烃的 1,3-偶极环加成反应以及所得环加合物的化学性质，以探讨该反应的立体化学过程。报告了环加成反应和曼尼希反应的反应动力学和串联质谱研究。这些研究支持了一种机制，其中金络合物通过亲核试剂活化而不是更典型的亲电子反应组分的活化来催化加成反应。
• Potassium Acetate-Catalyzed Double Decarboxylative Transannulation To Access Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Jun-Kuan Li、Biying Zhou、Yu-Chen Tian、Chunman Jia、Xiao-Song Xue、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03621

  日期：2020.12.18

  remodeling by utilizing CO2 moiety as traceless activating and directing groups in both reaction partners. The synthetic value is evidenced by the rapid preparation of a broad spectrum of highly functionalized 3-carbamoyl-4-aryl pyrroles in good to excellent yields with exclusive regio-control, including the important Atorvastatin core.

  有效构建通用吡咯药物核心的新合成策略的开发，尤其是在操作上简单且对环境无害的方式，仍然是一个艰巨而具有挑战性的目标。在这里，我们报告了易于获得的恶唑酮和异恶唑烷二酮之间的KOAc催化的双脱羧环过氧化物。这种转化代表了利用CO 2部分作为两个反应伙伴中无痕的活化和引导基团进行骨骼重塑的新方法。合成的价值可通过快速制备各种高官能度的3-氨基甲酰基-4-芳基吡咯，以良好的收率，并通过独家区域控制（包括重要的阿托伐他汀核心）来获得。
• Chemoselective Reduction of Azlactones Using Schwartz’s Reagent
  作者：Danielle L. J. Pinheiro、Eloah P. Ávila、Gabriel M. F. Batista、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00820

  日期：2017.6.2

  Highly chemoselective addition of Schwartz’s reagent to widely available azlactones is described. This method allows the preparation of challenged functionalized α-amino aldehydes, in good to high isolated yields at room temperature, after only 2 min reaction. The presence of sensitive functionalities or electronic factors does not compromise the potential of the method. The use of an excess of the

  描述了将施瓦茨试剂高度化学选择性地添加到广泛可用的氮内酯中。该方法仅需反应2分钟，即可在室温下以良好或较高的分离产率制备受挑战的官能化α-氨基醛。敏感功能或电子因素的存在不会损害该方法的潜力。使用过量的还原剂以86％的收率得到了非常官能化的烯丙醇衍生物。