5-(甲硫基)噻吩-2-羧酸酐 | 24445-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-(甲硫基)噻吩-2-羧酸酐
• 中文别名: 5-甲基硫代噻吩-2-甲醛；5-硫甲基噻吩-2-甲醛；2-甲酰基-5-(甲硫基)噻吩
• 英文名称: 5-(methylthio)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(methylthio)thiophene-2-carboxaldehyde；5-methylsulfanylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 24445-35-0
• 化学式: C₆H₆OS₂
• mdl: MFCD00173744
• 分子量: 158.245
• InChiKey: RKXYTFTZODXDEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  86°C 0,3mm
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储温度：0-10°C；应存放在惰性气体中；避免与空气接触和加热。

SDS

5-(甲硫基)噻吩-2-羧酸酐 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-(Methylthio)thiophene-2-carboxaldehyde
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-(甲硫基)噻吩-2-羧酸酐
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 24445-35-0
俗名： 2-Formyl-5-(methylthio)thiophene
5-(甲硫基)噻吩-2-羧酸酐 修改号码：5.3

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H6OS2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 26°C
沸点/沸程 95 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲硫基)噻吩-2-羧酸酐 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-Methylsulfinyl-2-thiophencarbaldehyd-thiosemicarbazon
  参考文献：
  名称：

  Thiophen-sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00938722
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(甲硫基)噻吩-2-羧酸酐
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective protection of heteroaromatic aldehydes as imidazolidine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91401-2

文献信息

• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• Use of glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004162A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof an effective amount of a glycogen phosphorylase inhibitor; effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent. The invention further provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof a pharmaceutical composition comprising effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent.

  本发明提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用有效量的糖原磷酸化酶抑制剂；有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。本发明还提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用包含有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂的药物组合物；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。
• Reaction-Based Color-Convertible Fluorescent Probe for Ferroptosis Identification
  作者：Leilei Shi、Qinghua Guan、Xihui Gao、Xin Jin、Li Xu、Jian Shen、Chenwei Wu、Xinyuan Zhu、Chuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01721

  日期：2018.8.7

  Ferroptosis is an iron-mediated, caspase-independent pathway of cell death that is accompanied with the accumulations of reactive oxygen species (ROS) and oxygenases, as well as being involved in many other pathophysiological procedures. However, specific and rapid monitoring of ferroptosis in living cells or tissues has not been achieved so far. Herein, a quinoxalinone-based fluorescent probe (termed as Quinos-4, or QS-4) with a reactive aromatic thioether moiety was designed for ferroptosis identification. Upon exposing it to high levels of ROS and hemeoxygenase-1 (HO-1), which are considered as the biochemical characteristics of ferroptosis, QS-4 could be oxidized into a sulfoxide derivative (QSO-4) and its original aggregation-induced enhanced red fluorescence emission could be converted to green fluorescence emission sharply. On the basis of this unique reaction-induced color conversion, this molecular probe can be employed for identifying the occurrence of ferroptosis both in vitro and in vivo.

  铁死亡是一种铁介导的、依赖于半胱天冬酶的细胞死亡途径，伴随着活性氧(ROS)和氧酶的积累，并参与许多其他病理生理过程。然而，迄今为止尚未实现对活细胞或组织中铁死亡的特异性和快速监测。在此，我们设计了一种基于喹喔啉酮的荧光探针（称为QuinOS-4，或QS-4），它具有反应性的芳香硫醚部分，用于铁死亡的识别。在暴露于高水平的ROS和血红素氧合酶-1（HO-1），这些被认为是铁死亡的生化特征时，QS-4可以被氧化成亚砜衍生物（QSO-4），并且其原有的聚集诱导增强的红色荧光发射可以迅速转换为绿色荧光发射。基于这种独特的反应诱导颜色转换，这种分子探针可以用于在体外和体内识别铁死亡的发生。
• 基于喹喔啉酮芳基硫醚类的荧光探针及其制 备方法和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108117547B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明提供了一种基于喹喔啉酮芳基硫醚类的荧光探针及其制备方法和应用，所述荧光探针分子的化学结构如式(I)所示：(I)，所述式(I)中，R选自烯丙基及其衍生物、苄基及其衍生物、碳原子数目为1～8的脂肪酸酯基或碳原子数目为1～8的脂肪酸；R1选自碳原子数目为1～8的烷氧基、卤素或碳原子数目为1～8的烷基；R2为芳基硫醚。所述荧光探针分子是由邻苯二胺及其衍生物通过环化，亲核取代，羟醛缩合反应得到。本发明喹喔啉酮衍生物化合物在铁死亡细胞中上调的血红素氧化酶和活性氧的作用下，硫醚会氧化成亚砜，而后其红色荧光转化成绿色荧光。本发明可直接加入到培养基中而后作用于细胞进行检测，也可通过静脉或者瘤内直接注射发挥动物在体检测的作用。
• Synthesis and Biological Evaluations of 3-Substituted Indolin-2-ones:  A Novel Class of Tyrosine Kinase Inhibitors That Exhibit Selectivity toward Particular Receptor Tyrosine Kinases
  作者：Li Sun、Ngoc Tran、Flora Tang、Harald App、Peter Hirth、Gerald McMahon、Cho Tang

  DOI：10.1021/jm980123i

  日期：1998.7.1

  analysis for these compounds and their relative potency and selectivity to inhibit particular RTKs has determined that (1) 3-[(five-membered heteroaryl ring)methylidenyl]indolin-2-ones are highly specific against the VEGF (Flk-1) RTK activity, (2) 3-(substituted benzylidenyl)indolin-2-ones containing bulky group(s) in the phenyl ring at the C-3 position of indolin-2-ones showed high selectivity toward

  已经设计并合成了3-取代的吲哚-2-酮，作为一类新型的酪氨酸激酶抑制剂，该抑制剂对不同的受体酪氨酸激酶（RTK）具有选择性。已经评估了这些化合物对完整细胞中一组RTK的相对抑制特性。通过修饰3-取代的吲哚-2-酮，我们鉴定了在亚微摩尔水平下显示选择性抑制各种RTK的配体依赖性自磷酸化的化合物。这些化合物的结构活性分析及其抑制特定RTK的相对效能和选择性已确定（1）3-[（（五元杂芳基环）亚甲基]茚满-2-酮对VEGF（Flk-1 ）RTK活动，（2）在吲哚-2-酮的C-3位的C-3位置的苯环中含有庞大基团的3-（取代的苄基）吲哚啉-2-酮显示出对EGF和Her-2 RTK的高选择性，并且（ 3）在针对PDGF和VEGF（Flk-1）RTK进行测试时，在吲哚-2-酮（16）的C-3位置包含延伸的侧链的化合物表现出较高的效价和选择性。这些3-取代的吲哚-2-酮中的两个的最近公布的晶体学数据提供