4,5-bis(methylsulfonyl)veratrol | 554445-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(methylsulfonyl)veratrol
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4,5-bis(methylsulfonyl)benzene
• CAS: 554445-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆S₂
• 分子量: 294.35
• InChiKey: GCHRRWBFXUYPHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(methylsulfonyl)veratrol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4,5-bis(methylsulfonyl)pyrocatechol
  参考文献：
  名称：

  芳族邻位取代二砜的合成，对映体构象和立体动力学

  摘要：

  通过亚磺酸钠（DMF，110°）与Cu I介导的反应，可以容易地从二碘化物前体获得芳族邻二砜衍生物。磺酰基取代基在溶液中和在固态下采用两个对映体构型（λ和δ），如手性D 3对称三{4,5-双[（4-甲基苯基）]的31 P-和1 H-NMR数据所证明。）磺酰基]苯-1,2-二醇基（2-）- κO，κO '}磷酸（v）阴离子（3a）和1,2-双（樟脑10磺酰基）-4,5-二甲氧基苯（（= 1,2-bis {{[（（1 S，4 R）-7,7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基]甲基}磺酰基} -4,5-二甲氧基苯; 6c）。1,2-二甲氧基-4,5-双（甲基磺酰基）苯（6a）和1,2-二甲氧基-4,5-双（4-甲基苯基）磺酰基]苯（6b）的X射线结构分析固态时，磺酰基的优选手性取向。在110℃的温度范围内在其1 H-NMR中检测到6c的动态构象异构体，相应的自由能为19.8kcal·mol

  DOI：

  10.1002/hlca.200390020
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘-4,5-二甲氧基苯 、 sodium methansulfinate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到4,5-bis(methylsulfonyl)veratrol
  参考文献：
  名称：

  芳族邻位取代二砜的合成，对映体构象和立体动力学

  摘要：

  通过亚磺酸钠（DMF，110°）与Cu I介导的反应，可以容易地从二碘化物前体获得芳族邻二砜衍生物。磺酰基取代基在溶液中和在固态下采用两个对映体构型（λ和δ），如手性D 3对称三{4,5-双[（4-甲基苯基）]的31 P-和1 H-NMR数据所证明。）磺酰基]苯-1,2-二醇基（2-）- κO，κO '}磷酸（v）阴离子（3a）和1,2-双（樟脑10磺酰基）-4,5-二甲氧基苯（（= 1,2-bis {{[（（1 S，4 R）-7,7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基]甲基}磺酰基} -4,5-二甲氧基苯; 6c）。1,2-二甲氧基-4,5-双（甲基磺酰基）苯（6a）和1,2-二甲氧基-4,5-双（4-甲基苯基）磺酰基]苯（6b）的X射线结构分析固态时，磺酰基的优选手性取向。在110℃的温度范围内在其1 H-NMR中检测到6c的动态构象异构体，相应的自由能为19.8kcal·mol

  DOI：

  10.1002/hlca.200390020

文献信息

• Synthesis, Enantiomeric Conformations, and Stereodynamics of Aromaticortho-Substituted Disulfones
  作者：Jérôme Lacour、David Monchaud、Jiri Mareda、France Favarger、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.200390020

  日期：2003.1

  diiodide precursors by CuI-mediated reaction with sodium sulfinate salts (DMF, 110°). The sulfonyl substituents adopt in solution and in the solid state two enantiomeric conformations (λ and δ) as evidenced by 31P- and 1H-NMR data of the chiral D3-symmetric tris4,5-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]benzene-1,2-diolato(2−)-κO,κO′}phosphate(v) anion (3a) and 1,2-bis(camphor-10-sulfonyl)-4,5-dimethoxybenzene ((=1

  通过亚磺酸钠（DMF，110°）与Cu I介导的反应，可以容易地从二碘化物前体获得芳族邻二砜衍生物。磺酰基取代基在溶液中和在固态下采用两个对映体构型（λ和δ），如手性D 3对称三4,5-双[（4-甲基苯基）]的31 P-和1 H-NMR数据所证明。）磺酰基]苯-1,2-二醇基（2-）- κO，κO '}磷酸（v）阴离子（3a）和1,2-双（樟脑10磺酰基）-4,5-二甲氧基苯（（= 1,2-bis [（（1 S，4 R）-7,7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基]甲基}磺酰基} -4,5-二甲氧基苯; 6c）。1,2-二甲氧基-4,5-双（甲基磺酰基）苯（6a）和1,2-二甲氧基-4,5-双（4-甲基苯基）磺酰基]苯（6b）的X射线结构分析固态时，磺酰基的优选手性取向。在110℃的温度范围内在其1 H-NMR中检测到6c的动态构象异构体，相应的自由能为19.8kcal·mol