3-(quinoxalin-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 352197-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(quinoxalin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(quinoxalin-3-yl)prop-2-yn-1-ol；3-Quinoxalin-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 352197-13-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: WYDNECWDEOHBMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  375.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(quinoxalin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(3-Benzyloxy-1,2-dibromoprop-1-en-1-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  由2-卤代喹喔啉合成噻吩并[2,3- b ]喹喔啉和吡咯并[1,2- a ]喹喔啉

  摘要：

  钯（0）催化的2-卤代喹喔啉与功能取代的偶联炔烃，向由此产生的2-炔基喹喔啉中加入一摩尔当量的溴，然后使生成的二溴化物与 三硫代碳酸二钠产生了2-羟甲基-和2-（二乙氧基甲基）噻吩并[2,3- b ]喹喔啉。将溴添加到一些6-取代的2-（3,3-二乙氧基丙炔-1-基）喹喔啉中，得到吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。用以下试剂处理3-（1,2-二溴代烯基）喹啉，3-（1,2-二溴代烯基）吡嗪和5-（1,2-二溴代烯基）嘧啶三硫代碳酸二钠 未能诱导噻吩环形成。

  DOI：

  10.1039/b101458g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(quinoxalin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉-炔基衍生物的合成及其抗结核分枝杆菌的活性

  摘要：

  关于一系列新型喹喔啉-炔基衍生物的合成的研究报告，这些衍生物已评估其对结核分枝杆菌（Mtb） H 37 R V菌株的活性。制备了总共19种在炔基上带有醇，醛，甲磺酸酯和酯基，并且在6-位还含有氯和硝基的化合物。发现7种化合物（3c，4a-b，5a，5c，6c和6i）的MIC 90  <10 µM，而5种化合物（3b，6a，6b，6d和6h）的MIC 90范围为10–20 µM。与未取代的和6-氯衍生物相比，在6-位带有硝基取代基的化合物通常更具活性，并表现出更好的安全性。在七个活性最高的化合物中，四个在6位上含有硝基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127784

文献信息

• Induction of Cell Death in Human A549 Cells Using 3-(Quinoxaline-3-yl) Prop-2-ynyl Methanosulphonate and 3-(Quinoxaline-3-yl) Prop-2-yn-1-ol
  作者：Mixo Sibiya、Lerato Raphoko、Dikgale Mangokoana、Raymond Makola、Winston Nxumalo、Thabe Matsebatlela

  DOI：10.3390/molecules24030407

  日期：——

  Despite major advancements in the development of various chemotherapeutic agents, treatment for lung cancer remains costly, ineffective, toxic to normal non-cancerous cells, and still hampered by a high level of remissions. A novel cohort of quinoxaline derivatives designed to possess a wide spectrum of biological activities was synthesized with promising targeted and selective anticancer drug activity. Hence, this study was aimed at determining in vitro anticancer activity effects of a newly synthesized class of 3-(quinoxaline-3-yl) prop-2-ynyl quinoxaline derivatives on A549 lung cancer cells. An assessment of the quinoxaline derivatives ferric reducing power, free radical scavenging activity, cytotoxic activity, and ability to induce reactive oxygen species (ROS) production was performed using the Ferric Reducing Antioxidant Power (FRAP), 2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazyl (DPPH), 3-[4,5-dimethylthiazole-2-yl]-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) and 2’,7’-dichlorodihydrofluorescein diacetate (H2DCFDA) assays, respectively. The ability of the quinoxaline derivatives to induce apoptosis in A549 cells was assessed using the Acridine Orange/Ethidium Bromide (AO/EB) and Annexin V-FITC/Dead Cell Assay. Of the four quinoxaline derivatives tested, 3-(quinoxaline-3-yl) prop-2-ynyl methanosulphate (LA-39B) and 3-(quinoxaline-3-yl) prop-2-yn-1-ol (LA-55) displayed a dose-dependent reducing power, free-radical scavenging activity, inhibition of cell viability, and stimulation of ROS production which was accompanied by induction of apoptosis in A549 lung cancer cells. None of the quinoxaline derivatives induced cell death or ROS production in non-cancerous Raw 267.4 macrophage cells. Cytotoxicity was observed in A549 lung cancer, HeLa cervical cancer, and MCF-7 breast cancer cells albeit inhibition was more pronounced in A549 cells. The results of the study suggest that 3-(quinoxaline-3-yl) prop-2-ynyl methanosulphate and 3-(quinoxaline-3-yl) prop-2-yn-1-ol induce apoptotic cell death in A549 lung cancer cells.

  尽管在各种化疗药物的发展方面取得了重大进展，肺癌的治疗仍然昂贵、效果不佳、对正常非癌细胞有毒，并且仍然受到高复发率的影响。一类设计用于具有广泛生物活性的喹喔啉衍生物新队列被合成，具有有希望的靶向和选择性抗癌药物活性。因此，本研究旨在确定新合成的一类3-(喹喔啉-3-基)丙-2-炔基喹喔啉衍生物对A549肺癌细胞的体外抗癌活性效应。使用铁还原抗氧化能力（FRAP）、2,2-二苯基-1-苯基-苦味酸（DPPH）、3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）和2’,7’-二氯二氢荧光素乙酸酯（H2DCFDA）测定分别进行了对喹喔啉衍生物的还原能力、自由基清除活性、细胞毒活性和诱导活性氧（ROS）产生的评估。使用吖啶橙/溴化乙锭（AO/EB）和Annexin V-FITC/Dead Cell Assay评估了喹喔啉衍生物诱导A549细胞凋亡的能力。在测试的四种喹喔啉衍生物中，3-(喹喔啉-3-基)丙-2-炔基甲磺酸酯（LA-39B）和3-(喹喔啉-3-基)丙-2-炔-1-醇（LA-55）显示出剂量依赖的还原能力、自由基清除活性、抑制细胞存活能力和刺激ROS产生，伴随着在A549肺癌细胞中凋亡的诱导。在非癌症Raw 267.4巨噬细胞中，没有一种喹喔啉衍生物诱导细胞死亡或ROS产生。在A549肺癌、HeLa宫颈癌和MCF-7乳腺癌细胞中观察到细胞毒性，尽管在A549细胞中抑制更为显著。研究结果表明，3-(喹喔啉-3-基)丙-2-炔基甲磺酸酯和3-(喹喔啉-3-基)丙-2-炔-1-醇在A549肺癌细胞中诱导凋亡性细胞死亡。
• Direct dehydrative cross-coupling of tautomerizable heterocycles with alkynes via Pd/Cu-catalyzed phosphonium coupling
  作者：Fu-An Kang、James C . Lanter、Chaozhong Cai、Zhihua Sui、William V. Murray

  DOI：10.1039/b917777a

  日期：——

  The first chemoselective direct dehydrative cross-coupling of tautomerizable heterocycles with alkynes has been achieved via C–H/C–OH bond activations with direct C(sp2)–C(sp) bond formation, which is in line with ideal synthesis using readily available materials.

  首次实现了可互变异构的杂环与炔烃的化学选择性直接脱水交叉偶联，通过C–H/C–OH键活化实现直接C(sp²)–C(sp)键的形成，这符合使用易得材料进行理想合成的原则。
• The unexpected and facile molybdenum mediated formation of tri- and tetracyclic pentathiepins from pyrazine-alkynes and sulfur
  作者：Muhammad Zubair、Ashta Chandra Ghosh、Carola Schulzke

  DOI：10.1039/c2cc37025e

  日期：——

  The synthesis of a novel family of pentathiepino-pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives is reported. These compounds are formed by the reaction of alkynyl-substituted heterocyclic precursors with elemental sulfur in the presence of molybdenum oxo bis-tetrasulfide under very mild conditions.

  报道了新的五肽-吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物家族的合成。这些化合物是通过炔基取代的杂环前体与元素硫在非常温和的条件下，在含氧羰基双-四硫化物的存在下反应形成的。
• Electro-oxidation induced O–S cross-coupling of quinoxalinones with sodium sulfinates for synthesizing 2-sulfonyloxylated quinoxalines
  作者：Shi-Hui Shi、Jian Wei、Chun-Miao Liang、Huan Bai、Hai-Tao Zhu、Yantu Zhang、Feng Fu

  DOI：10.1039/d2cc04524a

  日期：——

  C2 functionalized quinoxalinones is not reported via environmentally friendly approach. Herein, we disclosed C2–O sulfonylation of quinoxalinones via our developed electrochemical oxidative O–S coupling strategy for synthesizing 2-sulfonyloxylated quinoxalines. Applying this protocol, quinoxalin-ones and sodium sulfinates as the starting materials, a wide range of 2-sulfonyloxyl quinoxaline derivatives

  喹喔啉酮的功能化在合成和生物学上具有吸引力，然而，C2 功能化的喹喔啉酮没有通过环保方法报道。在此，我们揭示了喹喔啉酮的 C2-O 磺酰化通过我们开发了用于合成 2-磺酰氧基化喹喔啉的电化学氧化 O-S 偶联策略。应用该协议, 喹喔啉酮和亚磺酸钠作为起始材料, 在温和的条件下, 在没有额外氧化剂的情况下, 以中等至良好的收率获得了广泛的 2-磺酰氧基喹喔啉衍生物, 具有良好的官能团耐受性。这种方法和磺酰氧基手柄的效用分别通过克级制备和 2-取代喹喔啉基生物活性分子的合成得到证实。
• Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Tautomerizable Heterocycles with Terminal Alkynes via C−OH Bond Activation Using PyBrOP
  作者：Ce Shi、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/ol100657n

  日期：2010.5.21

  The direct alkynylation of tautomerizable heterocycles is described via a two-step process involving in situ C OH activation with bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyBrOP) followed by Sonogashira coupling with a wide range of alkyl or aryl terminal alkynes using a copper-free system employing PdCl2(CH3CN)(2) and 2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl.