S-n-hexadecylisothiourea hydrobromide | 16914-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: S-n-hexadecylisothiourea hydrobromide
• 英文别名: S-Hexadecyl-isothioharnstoff; Hydrobromid；S-hexadecyl-isothiourea; hydrobromide；S-Hexadecyl-isothiouronium-bromid；hexadecyl carbamimidothioate;hydron;bromide
• CAS: 16914-92-4
• 化学式: BrH*C₁₇H₃₆N₂S
• 分子量: 381.464
• InChiKey: CNTPNOHRVGTZNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-n-hexadecylisothiourea hydrobromide 在 盐酸 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.540 g的产率得到十六烷基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过 NaClO2 介导的氧化氯磺化从硫醇前体和衍生物中简单合成磺酰氯

  摘要：

  介绍了一种通过 NaClO2 介导的 S-烷基异硫脲盐氧化氯磺化合成多种磺酰氯的简单方法。该方法操作安全、环境友好、纯化步骤方便，收率高达96%。该程序也适用于底物，如硫醇、二硫化物、硫代乙酸盐和黄原酸盐。它是一种通用且方便的方法，可用于从不同的硫醇前体和衍生物合成各种磺酰氯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339675
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 溴代十六烷 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到S-n-hexadecylisothiourea hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  异硫脲鎓表面活性剂系列简介：合成，结构依赖性聚集概述和生物活性

  摘要：

  对于同系异硫脲鎓表面活性剂系列（S-烷基异硫脲鎓溴化物，C n SU，其中n  = 10、12、14、16、18 ），描述了合成方法，并通过多种技术全面表征了聚集性质。克拉夫特温度和临界胶束浓度（cmc）通过电导法，张力法，分光光度法，荧光法获得。使用动态光散射和NMR散射测定，确定水溶液中的聚集体尺寸。C n的聚合数SU系统通过其他方法进行估算。烷基尾部长度从10个碳原子增加到16个碳原子，导致cmc从16个mM减少到0.5 mM，聚集数减少。S-烷基异硫脲溴化物对疏水染料Orange OT的溶解能力比烷基三甲基铵类似物的溶解能力高2-3倍。在低溶血活性浓度下表现出的改善的增溶特性和抗菌性能使我们推荐这些两亲物用于制造疏水性客体的软纳米容器，以显示其自身的生物学功能。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114721

文献信息

• Clean and Economic Synthesis of Alkanesulfonyl Chlorides from S-Alkyl Isothiourea Salts via Bleach Oxidative Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang、Bingnan Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1338567

  日期：——

  Abstract A simple procedure for clean and economic synthesis of alkanesulfonyl chlorides via bleach-mediated oxidative chlorosulfonation of S-alkyl isothiourea salts is disclosed. This procedure is environment- and worker-friendly with the advantages of readily accessible materials and reagents, simple and safe operations, easy purification without chromatography, and affords high yields of up to 99%

  摘要 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。
• Synthesis of difluoromethyl and deuterium-labeled difluoromethyl thioethers from aliphatic electrophiles
  作者：Tianqi Ding、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1039/c9cc09709k

  日期：——

  described. The transition-metal-free approach, readily available reagents, and mild conditions provide a practical way for the synthesis of difluoromethyl thioethers. By changing the “H” source to the most commonly used “D” sources CD3OD and D2O, this strategy enables efficient synthesis of SCF2D-substituted molecules in good yields with high levels of D incorporation.

  描述了烷基亲电试剂与硫脲和溴代二氟甲基膦酸二乙酯的一锅二氟甲基硫醇化。不含过渡金属的方法，容易获得的试剂和温和的条件为合成二氟甲基硫醚提供了一种实用的方法。通过将“ H”源更改为最常用的“ D”源CD 3 OD和D 2 O，此策略能够以高收率和高D掺入量高效合成SCF 2 D取代分子。
• Decyanative Cross-Coupling of Cyanopyrimidines with O-, S-, and N-Nucleophiles: A Route to Alkoxylpyrimidines, Aminopyrimidines and Alkylthiopyrimidines
  作者：Xiangyang Wei、Caiyang Zhang、Yifei Wang、Qi Zhan、Guiying Qiu、Ling Fan、Guodong Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201901364

  日期：2019.11.14

  A cross‐coupling reaction of cyanopyrimidines with aliphatic alcohols, thiols (or S‐alkylisothiourea salts) or amines gives the corresponding alkoxylpyrimidines, aminopyrimidines or alkylthiopyrimidines. The wide substrate scope with excellent yields makes cyanopyrimidines a promising alternative substrate class to the frequently used pyrimidines halides for the formation of C–O, C–S, and C–N bonds

  氰基嘧啶与脂族醇，硫醇（或S-烷基异硫脲盐）或胺的交叉偶联反应可得到相应的烷氧基嘧啶，氨基嘧啶或烷基硫嘧啶。宽范围的底物范围和优异的收率使氰基嘧啶成为用于形成C–O，C–S和C–N键的常用嘧啶卤化物的有前途的替代底物类别。
• Convenient and Environment-Friendly Synthesis of Sulfonyl Chlorides from S-Alkylisothiourea Salts via N-Chlorosuccinimide Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1055/s-0033-1338743

  日期：——

  the byproduct succinimide from ‘waste water’ can be conveniently converted into the starting reagent N-chlorosuccinimide with sodium hypochlorite (bleach) to make the method sustainable. A convenient, practical, and environmentally friendly method for the synthesis of sulfonyl chlorides has been developed. Structurally diverse sulfonyl chlorides were synthesized in moderate to excellent yields from

  摘要 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。
• Levy; Campbell, Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1443
  作者：Levy、Campbell

  DOI：——

  日期：——