4-(4-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione | 71851-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: 4,6-bis(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione；4,6-bis-(4-chloro-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione；4,6-bis(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 71851-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂S
• 分子量: 335.257
• InChiKey: DCAPSROEOUXUID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phthalimido-o-toluoyl chloride 、 4-(4-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到S-(4,6-bis(4-chlorophenyl)-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  新型强效选择性 DPP-4 抑制剂：二氢嘧啶邻苯二甲酰亚胺杂化物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  背景：二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂已作为抗高血糖药物出现，可改善 2 型糖尿病患者的血糖控制，无论是作为单一疗法还是与其他抗糖尿病药物联合使用。方法：合成了一系列新型二氢嘧啶邻苯二甲酰亚胺杂化物，并以阿格列汀为参考，评估了其体外和体内 DPP-4 抑制活性和选择性。在用合成的混合物±二甲双胍长期治疗后，对2型糖尿病大鼠进行了口服葡萄糖耐量试验的评估。进行了细胞毒性和抗氧化剂测定。此外，还对新型杂交体与DPP-4的分子对接研究和构效关系进行了研究。结果：合成的杂交体中， 10g、 10i 、 10e 、 10d 、 10b的体外DPP-4抑制活性强于阿格列汀。此外，体内 DPP-4 抑制测定显示，与阿格列汀相比， 10g和10i具有最强和最持久的血液 DPP-4 抑制活性。在 2 型糖尿病大鼠中，混合物10g 、 10i和10e表现出比阿格列汀更好的血糖控制，二甲双胍组合进一步支持了这一效果。最后，在DPPH测定中，

  DOI：

  10.3390/ph14020144
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型强效选择性 DPP-4 抑制剂：二氢嘧啶邻苯二甲酰亚胺杂化物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  背景：二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂已作为抗高血糖药物出现，可改善 2 型糖尿病患者的血糖控制，无论是作为单一疗法还是与其他抗糖尿病药物联合使用。方法：合成了一系列新型二氢嘧啶邻苯二甲酰亚胺杂化物，并以阿格列汀为参考，评估了其体外和体内 DPP-4 抑制活性和选择性。在用合成的混合物±二甲双胍长期治疗后，对2型糖尿病大鼠进行了口服葡萄糖耐量试验的评估。进行了细胞毒性和抗氧化剂测定。此外，还对新型杂交体与DPP-4的分子对接研究和构效关系进行了研究。结果：合成的杂交体中， 10g、 10i 、 10e 、 10d 、 10b的体外DPP-4抑制活性强于阿格列汀。此外，体内 DPP-4 抑制测定显示，与阿格列汀相比， 10g和10i具有最强和最持久的血液 DPP-4 抑制活性。在 2 型糖尿病大鼠中，混合物10g 、 10i和10e表现出比阿格列汀更好的血糖控制，二甲双胍组合进一步支持了这一效果。最后，在DPPH测定中，

  DOI：

  10.3390/ph14020144

文献信息

• Facile one-pot three-component synthesis of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1<i>H</i>)-thiones under ultrasonic irradiation
  作者：Shymaa A. Abbass、Gamal A. I. Moustafa、Heba A. Hassan、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1080/00397911.2019.1652759

  日期：——

  Abstract We developed a facile one-pot procedure for the synthesis of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione under ultrasonic irradiation. The method is based on a three components reaction of aldehydes, ketones, and thiourea under basic conditions affording isolated yields of up to 95% within a reaction time of 30–90 min. Graphical Abstract

  摘要 我们开发了一种简便的一锅法，用于在超声波照射下合成 4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮。该方法基于醛、酮和硫脲在碱性条件下的三组分反应，在 30-90 分钟的反应时间内提供高达 95% 的分离产率。图形概要
• 3-苯甲酰基-5,7-二苯基-5H-噻唑并[3,2-a] 嘧啶类衍生物及其应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN104744493B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了通式I的3‑苯甲酰基‑5,7‑二苯基‑5H‑噻唑并[3,2‑a]嘧啶类衍生物在抗菌药物中的应用：其中R1，R2，R3分别独立的为氢，甲基、卤素、羟基、甲氧基、硝基、乙酰基、丙酰基或烷氧基。本发明的化合物对耐甲氧西林金黄葡萄球菌，大肠杆菌和绿脓杆菌等多种细菌具有明显的抑制作用，可用于制备抗菌药物。
• AL-HAJJAR F. H.; AL-FARKH Y. A.; HAMOUD H. S., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 20, 2734-2742
  作者：AL-HAJJAR F. H.、 AL-FARKH Y. A.、 HAMOUD H. S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Potent and Selective DPP-4 Inhibitors: Design, Synthesis and Molecular Docking Study of Dihydropyrimidine Phthalimide Hybrids
  作者：Ahmed A. E. Mourad、Ahmed E. Khodir、Sameh Saber、Mai A. E. Mourad

  DOI：10.3390/ph14020144

  日期：——

  Methods: A novel series of dihydropyrimidine phthalimide hybrids was synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo DPP-4 inhibition activity and selectivity using alogliptin as reference. Oral glucose tolerance test was assessed in type 2 diabetic rats after chronic treatment with the synthesized hybrids ± metformin. Cytotoxicity and antioxidant assays were performed. Additionally, molecular docking

  背景：二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂已作为抗高血糖药物出现，可改善 2 型糖尿病患者的血糖控制，无论是作为单一疗法还是与其他抗糖尿病药物联合使用。方法：合成了一系列新型二氢嘧啶邻苯二甲酰亚胺杂化物，并以阿格列汀为参考，评估了其体外和体内 DPP-4 抑制活性和选择性。在用合成的混合物±二甲双胍长期治疗后，对2型糖尿病大鼠进行了口服葡萄糖耐量试验的评估。进行了细胞毒性和抗氧化剂测定。此外，还对新型杂交体与DPP-4的分子对接研究和构效关系进行了研究。结果：合成的杂交体中， 10g、 10i 、 10e 、 10d 、 10b的体外DPP-4抑制活性强于阿格列汀。此外，体内 DPP-4 抑制测定显示，与阿格列汀相比， 10g和10i具有最强和最持久的血液 DPP-4 抑制活性。在 2 型糖尿病大鼠中，混合物10g 、 10i和10e表现出比阿格列汀更好的血糖控制，二甲双胍组合进一步支持了这一效果。最后，在DPPH测定中，