(4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)(piperidin-1-yl)methanone | 1415327-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: [4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 1415327-88-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 331.439
• InChiKey: XNTLRSRLBBQJPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种简便的一锅合成2-硫代-二氢嘧啶和多官能吡喃衍生物的模拟新型钙通道调节剂

  摘要：

  通过进行一锅多组分反应（MCR），描述了合成具有药理学意义的二氢嘧啶和多官能吡喃的有效方案。通过在所有合成衍生物中保留钙通道调节剂的基本骨架，可以实施化学驱动的药物发现方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.020

文献信息

• Ultrasound-promoted One-pot Synthesis of 2-Thioxo-dihydropyrimidine Derivatives Bearing Piperidinylamide Moiety
  作者：Bao-Hua Chen、Ji-Tai Li、Rui-Jia Lan、Guo-Feng Chen

  DOI：10.2174/1570178611666140707183047

  日期：2014.9

  A convenient and efficient one-pot synthesis of 2-thioxo-dihydropyrimidine derivatives bearing piperidinylamide moiety is described. The reactions were carried out in 81-91% yields via the condensation of 1-(piperidin-1- yl)butane-1,3-dione with aromatic aldehyde and thiourea in ethanol catalyzed by p-toluenesulfonic acid at room temperature under ultrasound irradiation. The advantages of this methodology are convenient operation, mild conditions, short reaction times and high yields.

  描述了一种方便高效的一锅合成2-硫代二氢嘧啶衍生物的方法，这些衍生物具有哌啶酰胺基团。反应在室温下通过超声波照射，在p-苯磺酸催化下，使用1-(哌啶-1-基)丁烷-1,3-二酮与芳香醛和硫脲在乙醇中进行，反应产率为81-91%。该方法的优点包括操作方便、条件温和、反应时间短和产率高。
• A facile one-pot synthesis of 2-thioxo-dihydropyrimidines and polyfunctionalized pyran derivatives as mimics of novel calcium channel modulators
  作者：Rama Krishna Yadlapalli、O.P. Chourasia、Ramu Sridhar Perali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.020

  日期：2012.12

  An efficient protocol for the synthesis of pharmacologically significant dihydropyrimidines and polyfunctionalized pyrans is described by performing a one-pot multicomponent reaction (MCR). A chemistry-driven drug discovery approach is implemented by keeping an essential skeleton of calcium channel modulators in all the synthesized derivatives.

  通过进行一锅多组分反应（MCR），描述了合成具有药理学意义的二氢嘧啶和多官能吡喃的有效方案。通过在所有合成衍生物中保留钙通道调节剂的基本骨架，可以实施化学驱动的药物发现方法。