(Z)-3-(phenylseleno)-2-(phenylthio)prop-2-en-1-ol | 582290-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-3-(phenylseleno)-2-(phenylthio)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-phenylselanyl-2-phenylsulfanylprop-2-en-1-ol
• CAS: 582290-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₄OSSe
• 分子量: 321.302
• InChiKey: DNBOIBCYZDUUOY-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylselanyl)prop-2-yn-1-ol 、 二苯二硫醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 PEG-400 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到(Z)-3-(phenylseleno)-2-(phenylthio)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective method to prepare bis-phenylchalcogen alkenes via addition of chalcogenolate to phenylseleno alkynes

  摘要：

  The preparation of bis-phenylchalcogen alkenes starting from phenylseleno alkynes is described. The nucleophilic species of selenium, tellurium and sulfur were generated in situ from the reaction of the respective diphenyl dichalcogenide with NaBH4 in PEG-400 as solvent. The chalcogenolate anions were efficiently and selectively added to a variety of phenylselenoalkynes at mild conditions, furnishing the respective (Z)-1,2-bis-phenylchalcogen alkenes in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.028

文献信息

• Cesium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Trisubstituted Heteroatom Alkenes: A New Strategy for the Preparation of Functional Alkenes
  作者：Jinyang Chen、Zhi Tang、Renhua Qiu、Yunhua He、Xie Wang、Ningbo Li、Haibo Yi、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin、Xinhua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00751

  日期：2015.5.1

  A highly chemo-, regio-, and stereoselective method for the synthesis of (Z)-vinylic selenosulfides and (Z)-vinylic tellurosulfides in a one-pot reaction of terminal alkynes, diaryl disulfides, and diaryl diselenides (ditellurides) catalyzed by simple base cesium hydroxide monohydrate is described. Due to the different activities of the carbon–chalcogen bonds, the target products cleave selectively

  一种高化学，区域和立体选择性的方法，可通过简单的催化在末端炔烃，二芳基二硫化物和二芳基二硒化物（ditellurides）的一锅反应中合成（Z）-乙烯基硒代硫化物和（Z）-乙烯基碲代硫化物描述了碱式氢氧化铯一水合物。由于碳-硫属元素键的活性不同，目标产物可选择性裂解并充当合成四取代烯烃的一种容易获得的平台分子。通过实验和理论方法研究了硫代硒化的机理。
• Cesium-catalyzed highly regioselective synthesis of (Z)-vinylic selenosulfides via thioselenation of alkynes with unsymmetrical diorganoyl dichalcogenides
  作者：Lifen Peng、Rongzhen Li、Zilong Tang、Jingyang Chen、Rongnan Yi、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.009

  日期：2017.6

  A novel one-pot approach for the synthesis of (Z)-vinylic selenosulfides is demonstrated through the thioselenation of a wide range of alkynes with unsymmetrical diorganoyl dichalcogenides (RSSePh) catalyzed by cesium hydroxide monohydrate, avoiding the use of the transition metal catalyst and the previous preparation of chalcogen alkynes. Other outstanding features include mild reaction conditions

  一种新颖的一锅法合成（Z）-乙烯基硒代硫化物的方法是通过使用氢氧化铯一水合物催化的不对称二有机酰基二卤代二硫化物（RSSePh）催化广泛的炔烃进行硫代硒化反应，从而避免了使用过渡金属催化剂和硫属炔的先前制备。其他突出的特征包括温和的反应条件，高的区域和立体选择性，出色的收率和宽泛的官能团耐受性。
• 一种制备(Z)式硒硫烯烃化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN104478773B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供了一种方便、简洁的制备(Z)式硒硫烯烃化合物的方法。该方法以常用的有机溶剂作为反应溶剂，以稳定、易得的端炔和二芳基(烷基)二硒醚(R1SeSeR1)和二芳基(烷基)二硫醚(R2SSR2)作为原料，在无机碱金属碱和盐催化下，该反应在室温下有效进行，高立体选择性、高产率地得到了(Z)式硒硫烯烃化合物，为该化合物的制备提供了一个“绿色”的途径。该方法的主要优点有：反应条件温和，实验操作简便，高立体选择性、高产率。该反应适用于各种不同的端炔以及不同的二芳基(烷)二硫醚(R1SeSeR1)和二芳基(烷)二硒醚(R2SSR2)，且反应以无机碱金属碱和盐催化下作为催化剂，无其他副产物生成，绿色环保。
• Highly stereoselective method to prepare bis-phenylchalcogen alkenes via addition of chalcogenolate to phenylseleno alkynes
  作者：Gelson Perin、Elton L. Borges、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.028

  日期：2012.4

  The preparation of bis-phenylchalcogen alkenes starting from phenylseleno alkynes is described. The nucleophilic species of selenium, tellurium and sulfur were generated in situ from the reaction of the respective diphenyl dichalcogenide with NaBH4 in PEG-400 as solvent. The chalcogenolate anions were efficiently and selectively added to a variety of phenylselenoalkynes at mild conditions, furnishing the respective (Z)-1,2-bis-phenylchalcogen alkenes in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.