3-(2-amino-4-thiazolyl)-6-chlorocoumarin | 176788-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-4-thiazolyl)-6-chlorocoumarin
• 英文别名: 3-(2-aminothiazol-4-yl)-6-chloro-2H-chromen-2-one；3-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-6-chloro-2H-1-benzopyran-2-one；3-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-6-chlorochromen-2-one
• CAS: 176788-72-0
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 278.719
• InChiKey: AQMOFQNYCHJBHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  544.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-4-thiazolyl)-6-chlorocoumarin 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rajeswar Rao; Vijaya Kumar; Ravinder Reddy, Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 3-4, p. 273 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-氯-2H-苯并吡喃-2-酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-(2-amino-4-thiazolyl)-6-chlorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Cu (Ι) 通过 CH 官能化和环化催化 A3 级联偶联：咪唑并[2,1-b]噻唑的合成、计算机、体外和毒性研究

  摘要：

  一种通过铜 (I) 催化合成咪唑并[2,1- b ]噻唑的有影响力的方法是通过涉及 2-氨基噻唑基香豆素、苯甲醛和苯乙炔的药理学支架的多组分偶联，这是一种隐蔽的变化。该协议允许为A 3级联耦合建立高效且用户友好的催化系统；此外，还描绘了一种环境友好、经济且易于获得的 CuSO 4 /抗坏血酸钠。15 种新型咪唑并[2,1- b ]噻唑的序列（7j-x) 被合成并评估了它们的体外抗菌活性、计算机研究和口服毒性研究。合成化合物的体外抗真菌和抗菌筛选显示出良好的活性，并揭示了所有这些以前未知的化合物都显示出显着的活性。其中，化合物7u 表现出最有效的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6801

文献信息

• Green approach: an efficient synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles in aqueous medium under ultrasonic irradiation
  作者：Gondru Ramesh、Banothu Janardhan、Bavantula Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-014-1879-z

  日期：2015.11

  An efficient and rapid procedure for the synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles has been described by the reaction of α-bromoketones with thiourea, phenylthiourea and selenourea at ambient temperature in aqueous medium under ultrasonic irradiation. Analytically pure products were formed within 10–60 s in excellent yields. The advantageous features of this non-conventional methodology

  已经描述了通过α-溴代酮与硫脲，苯硫脲和硒脲在水性介质中在超声辐射下于环境温度下的反应，描述了合成2,4-二取代-1,3-噻唑和硒代唑的有效且快速的方法。在10–60 s内即可形成分析纯产品，且产率极高。与常规方法相比，这种非常规方法的优势在于操作简单，易于处理，提高产量，减少时间，反应条件温和且不产生副产物。
• 一种含香豆素噻唑的大黄素酰胺类衍生物的合成方法与抗海洋弧菌用途
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN115850257A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明是一种含香豆素噻唑的大黄素酰胺类衍生物，还涉及该类衍生物的合成方法，该方法具体包括以下步骤：先将大黄素，四丁基溴化铵，无水碳酸钾，碳酸二甲酯进行反应，生成1,3,8‑三甲氧基‑6‑甲基蒽‑9,10‑二酮，然后1,3,8‑三甲氧基‑6‑甲基蒽‑9,10‑二酮与四丁基高锰酸铵反应生成4,5,7‑三甲氧基‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑羧酸，最后与取代的3‑(2‑氨基噻唑‑4‑基)香豆素反应生成4,5,7‑三甲氧基‑N‑(4‑(香豆素‑3‑基)噻唑‑2‑基)‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑甲酰胺。本发明原料易得，反应条件温和，合成方法操作简单安全、环境污染小、收率高、后处理方便。合成出的此类化合物对哈氏弧菌均有一定的抑制作用。
• Ramanna, S.; Rao, V. Rajeswar; Kumari, T. Surya, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 197 - 204
  作者：Ramanna, S.、Rao, V. Rajeswar、Kumari, T. Surya、Rao, T. V. Padmanabha

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of some new coumarinyl thiazolopyrimidinones
  作者：Naazneen B. Yaragatti、Manohar V. Kulkarni、Manjunath D. Ghate、Satyanarayan S. Hebbar、Ganesh R. Hegde

  DOI：10.1080/17415990903569544

  日期：2010.4

  Two new series of coumarin linked, linear and angularly fused thiazolo-[3,2-a]-pyrimidinones have been synthesized from 3-bromoacetyl coumarins by azole and azine approaches. Regioisomeric 5H and 7H thiazolo-[3,2-a]-pyrimidinones have been clearly distinguished by their IR and UV fluorescence spectral data. All the compounds have been characterized by analytical and spectroscopic methods. Rate and yield enhancements have been achieved using microwave irradiation. The results of in vivo diuretic activity indicate that substituents on coumarin do not enhance the activity. In vitro antimicrobial activities have shown that the compounds are specifically active against Gram-positive but are inactive against Gram-negative bacterial strains. Moderate fungal activity was observed against Candida albicans and Penicillium chrysogenum and all the compounds were found to be inactive against Aspergillus niger.
• Aditya Vardhan; Rajeshwar Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 12, p. 1085 - 1088
  作者：Aditya Vardhan、Rajeshwar Rao

  DOI：——

  日期：——