6-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 181175-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 181175-57-5
• 化学式: C₁₁H₅Cl₂N₃OS
• 分子量: 298.152
• InChiKey: HZAJBIJQIPULCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 吡啶 、 五氯化磷 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-((3-(5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl)phenyl)amino)-6-(2,4-dichlorophenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型2-硫代嘧啶-5-甲腈衍生物的合成及抗病毒活性评价

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2022.152932.6624
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 硫脲 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑部分的硫尿嘧啶衍生物的合成，抗菌活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 通过含铅SecA抑制剂2的结构修饰，合成了一系列含有恶二唑部分的新型硫尿嘧啶衍生物9。这些化合物已被评估其对淀粉芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。其中，化合物9g和9n对被测菌株表现出有希望的抗菌活性。还测试了化合物9g对SecA ATPase的抑制活性，化合物9g的IC 50值为19.9μg / mL，低于化合物2的IC 50值。（20.8 µg / mL）。分子对接研究表明，化合物9g可能占据了SecA IRA2和NBD结构域形成的口袋。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1904990

文献信息

• Design, synthesis and antimicrobial activities of thiouracil derivatives containing triazolo-thiadiazole as SecA inhibitors
  作者：Penglei Cui、Xiaoliu Li、Mengyuan Zhu、Binghe Wang、Jing Liu、Hua Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.053

  日期：2017.2

  moiety (7a-7l) have been synthesized by structural modifications on a lead SecA inhibitor, 2. All the compounds have been evaluated for their antibacterial activities against Bacillus amyloliquefaciens, Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis. Compounds 7d and 7g were also tested for their inhibitory activities against SecA ATPase due to their promising antimicrobial activities. The inhibitory activity

  通过在先导SecA抑制剂2上进行结构修饰，合成了一系列含有三唑并噻二唑部分（7a-7l）的新型硫尿嘧啶衍生物。已经评估了所有化合物对解淀粉芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。还测试了化合物7d和7g对SecA ATPase的抑制活性，这归因于它们有希望的抗菌活性。发现化合物7d的抑制活性高于2。分子对接工作表明化合物7d 可能在靠近ATPase ATP结合域的口袋处结合。
• Design, Synthesis and In Vitro Evaluation of 4-Oxo-6-Substituted Phenyl- 2-Thioxo1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-5-Carbonitrile Derivatives as HIV Integrase Strand Transfer Inhibitors
  作者：Pankaj Wadhwa、Priti Jain、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.2174/1570180817999201022193325

  日期：2021.4

  Aim: To design, synthesis and in vitro evaluation of 4-oxo-6-substituted phenyl-2- thioxo1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile derivatives as HIV integrase strand transfer inhibitors. Background: Human immunodeficiency virus-1 (HIV-1), a member of retroviridae family, is the primary causative agent of acquired immunodeficiency syndrome (AIDS). Three enzymes viz: integrase (IN), reverse transcriptase

  目的：设计，合成和体外评估4-羟基-取代的苯基-2-硫代1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈衍生物作为HIV整合酶链转移抑制剂。 背景：人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）是逆转录病毒科的成员，是获得性免疫缺陷综合症（AIDS）的主要病原体。三种酶：整合酶（IN），逆转录酶（RT）和蛋白酶在其复制周期中起重要作用。HIV-1整合酶负责催化两个独立的反应，即3'-加工（3'-P）和链转移（ST），将病毒DNA掺入人染色体DNA中，这被认为是“不可逆转的点”在HIV感染中。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Thiouracil Derivatives Containing 1,2,4-Triazolo[1,5-a]Pyrimidine
  作者：Penglei Cui、Di Zhang、Xiumin Guo、Shujing Ji、Qingmei Jiang

  DOI：10.2174/1570178617999200826164227

  日期：2021.7

  :A series of new thiouracil compounds containing 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine were designed and synthesized. The in vitro antibacterial activities of the new compounds against Bacillus amyloliquefaciens, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis were tested. The results showed that some of the new compounds had strong inhibitory activities against the tested bacteria. At the concentration of 50

  ：设计合成了一系列含有1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的新型硫氧嘧啶化合物。测试了新化合物对解淀粉芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的体外抗菌活性。结果表明，一些新化合物对受试细菌具有很强的抑制活性。在50 μg/mL的浓度下，化合物12d具有广谱和最高的抑制活性，对3个受试菌株均具有100%的抑制作用，与​​作为对照的诺氟沙星相同。
• Efficient synthesis and evaluation of antiviral and antitumor activity of novel 3-phosphonylated thiazolo[3,2-a]oxopyrimidines
  作者：Anastasia A. Babushkina、Albina V. Dogadina、Dmitrij M. Egorov、Julia L. Piterskaia、Anna A. Shtro、Yulia V. Nikolaeva、Anastasia V. Galochkina、Anton A. Kornev、Vitali M. Boitsov

  DOI：10.1007/s00044-021-02801-x

  日期：2021.12

  A series of 3-phosphonylated thiazolo[3,2-a]oxopyrimidines 3a-k was synthesized for the first time by the reactions of chloroethynylphosphonates with 5,6-disubstituted 2-thiouracils. In vitro antiviral activities have shown that the compounds 1i, 1j, 3b and 3e were shown activity against influenza A virus. In vitro antitumor activity was conducted for all compounds against human erythroleukemia (K562)

  通过氯乙炔基膦酸酯与5,6-二取代2-硫尿嘧啶的反应，首次合成了一系列3-膦酰化噻唑并[3,2- a ]氧代嘧啶3a-k。体外抗病毒活性表明化合物1i、1j、3b和3e显示出抗甲型流感病毒的活性。通过 MTS 测定对所有化合物对人红白血病 (K562) 和宫颈癌 (HeLa) 细胞系进行体外抗肿瘤活性。在靶向化合物3c 中，3h和3j对人红白血病 (K562) 细胞系具有活性，而3c和3j对宫颈癌 (HeLa) 细胞系有活性。发现用化合物3c和3j处理后的 HeLa 细胞显着减少了具有应力纤维和丝状伪足样膜突起的细胞数量。得出的结论是，靶向化合物具有抑制细胞生长的作用，这可能导致肌动蛋白丝的形成减少以及丝状伪足样膜突起的数量减少。
• Design, synthesis and antibacterial activities of thiouracil derivatives containing acyl thiourea as SecA inhibitors
  作者：Penglei Cui、Xiaoliu Li、Mengyuan Zhu、Binghe Wang、Jing Liu、Hua Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.060

  日期：2017.5

  A series of novel thiouracil derivatives containing an acyl thiourea moiety (7a–7x) have been synthesized by structural modification of a lead SecA inhibitor, 2. All the compounds have been evaluated for their antibacterial activities against Bacillus amyloliquefaciens, Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis. Compounds 7c, 7m, 7u, 7v exhibited promising activities against above bacteria. Such

  通过对铅SecA抑制剂2进行结构修饰，合成了一系列含有酰基硫脲部分（7a – 7x）的新型硫尿嘧啶衍生物。所有化合物均已被评估对淀粉芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。化合物7c，7m，7u，7v对上述细菌表现出有希望的活性。进一步测试了这四种化合物对SecA ATPase的抑制活性，结果表明化合物7c和7u具有比化合物2高的抑制活性。分子对接研究表明化合物7u可能在靠近ATPase ATP结合域的口袋处结合。