5-thioxopyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester | 83564-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-thioxopyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Methoxycarbonylpyrrolidin-2-thion；methyl 5-thioxopyrrolidine-3-carboxylate；4-methoxycarbonyl-pyrrolidine-2-thione；4-methoxycarbonylpyrrolidine-thione；Methyl 5-sulfanylidenepyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 83564-49-2
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• mdl: MFCD08669899
• 分子量: 159.209
• InChiKey: IBHUHRPJPCKCQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-109 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  224.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-thioxopyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates via the Hurd-Mori Reaction. Investigating the Effect of the N-Protecting Group on the Cyclization

  摘要：

  报道了一条合成甲基吡咯并[2,3-d][1,2,3]硫代噻唑-6-羧酸酯的路线，该化合物具有作为潜在植物活化剂和诱导系统获得性抗性（SAR）的能力。开发了一种基于利用氯化亚硫酰通过Hurd-Mori方法环化硫代噻唑环系统的合成策略，作为关键步骤。环化反应的成功高度依赖于吡咯啉前体的N保护基团的性质。虽然像烷基这样的电子供体仅转化为所需的1,2,3-硫代噻唑的效率较低，但像甲基氨基甲酸酯这样的电子吸取取代基则给出了更高的产率。

  DOI：

  10.3390/10020367
• 作为产物：
  描述：

  5-吡咯烷酮-3-甲酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5-thioxopyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates via the Hurd-Mori Reaction. Investigating the Effect of the N-Protecting Group on the Cyclization

  摘要：

  报道了一条合成甲基吡咯并[2,3-d][1,2,3]硫代噻唑-6-羧酸酯的路线，该化合物具有作为潜在植物活化剂和诱导系统获得性抗性（SAR）的能力。开发了一种基于利用氯化亚硫酰通过Hurd-Mori方法环化硫代噻唑环系统的合成策略，作为关键步骤。环化反应的成功高度依赖于吡咯啉前体的N保护基团的性质。虽然像烷基这样的电子供体仅转化为所需的1,2,3-硫代噻唑的效率较低，但像甲基氨基甲酸酯这样的电子吸取取代基则给出了更高的产率。

  DOI：

  10.3390/10020367

文献信息

• Synthese von (±)-(E)-2-(1-thia-4-äthoxycarbonylbutyl)-4-(3-hydroxy-1-octenyl)-Δ1-pyrrolin und seiner analogen
  作者：W Bartmann、G Beck、J Knolle、R.H Rupp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87501-2

  日期：1982.1

  Starting from 4-methoxycarbonylpyrrolidin-2-one (1) the racemic thiolactim ethers (7a-h) can be obtained via S-alkylation of the thiolactam alcohol (3), subsequent oxidation, Horner-Emmons-Wittig reaction and reduction of the enones.

  从4-甲氧基羰基吡咯烷-2-酮（1）开始，外消旋的硫代内酰胺醚（7a-h）可以通过硫代内酰胺醇（3）的S-烷基化，随后的氧化，霍纳-埃蒙斯-维蒂希反应和烯酮的还原而获得。 。
• .DELTA..sup.1 -Pyrroline thiolactim ethers and a process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04548936A1

  公开（公告）日：1985-10-22

  The present invention relates to .DELTA..sup.1 -pyrroline thiolactim ethers of the general formula I ##STR1## which have a more specific action and/or a longer-lasting action than PGI.sub.2, and to a process for their preparation. The compounds are distinguished by a platelet aggregation-inhibiting action and a blood vessel-relaxing and hypotensive action, and can therefore be used as medicaments.

  本发明涉及一般式I的.DELTA..sup.1-吡咯烯硫内酯醚。其中，该化合物具有比PGI.sub.2更特异和/或更持久的作用，并且涉及其制备方法。该化合物具有抑制血小板聚集的作用和放松血管和降低血压的作用，因此可以用作药物。
• Investigation of the regioselectivity of the Hurd–Mori reaction for the formation of bicyclic 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Martin Turner、Thomas Linder、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.017

  日期：2010.7

  A series of new pyrrolo[d][1,2,3]thiadiazole carboxylates and 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,2,3]thiadiazoles has been synthesized via the Hurd-Mori reaction. The regioselectivity of the cyclization has been studied and trends were established to predict the cyclization direction to afford bicyclic 1,2,3-thiadiazoles. Effects promoting and disfavoring the reaction have also been investigated to guide the synthesis of scaffolds of this type. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nouveaux composés aminopyrroline, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1101756B1

  公开（公告）日：2003-03-19
• BECK, G.;BARTMANN, W.;KNOLLE, J.;RUPP, H. R.
  作者：BECK, G.、BARTMANN, W.、KNOLLE, J.、RUPP, H. R.

  DOI：——

  日期：——