4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine | 676165-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-benzo[1,3] dioxol-5-yl-5-(6-methyl-pyridin-2-yl)-thiazol-2-ylamine；4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-(6-methyl-pyridin-2-yl)-thiazol-2-ylamine；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 676165-90-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: MJRVMBWUCFBBTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine 、 3-氰基苄基溴 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-[[[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-（吡啶-2-基）噻唑类化合物的合成和生物学评估，作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列5-（吡啶-2-基）噻唑（14a-1和15a-1），并在基于细胞的荧光素酶报告基因分析中评估了其对ALK5的抑制活性。其中，3-[[5-（6-甲基吡啶-2-基）-4-（喹喔啉-6-基）噻唑-2-基氨基]甲基]苯甲酰胺e（15i）和3-[[5-（6使用瞬时转染p3TP- luc报告基因构建体和ARE荧光素酶报告基因构建体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.084
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-bromo-2-oxo-ethyl)-6-methyl-pyridinium bromide 、 硫脲 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TRIAZOLE AND OXAZOLE COMPOUNDS AS TRANSFORMING GROWTH FACTOR (TGF) INHIBITOR
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES DE TRIAZOLE ET D'OXAZOLE, INHIBITEURS DU FACTEUR DE CROISSANCE TRANSFORMANT

  摘要：

  描述了公式I a - c的新噻唑衍生物，其制备的中间体，含有它们的药物组合物以及它们的药用。本发明的化合物是转化生长因子（'TGF'）-β信号通路的有效抑制剂。它们在治疗各种与TGF相关的疾病状态中非常有用，例如癌症和纤维化疾病。

  公开号：

  WO2004026863A1

文献信息

• Novel oxazole and thiazole compounds as transforming growth factor (TGF) inhibitors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040110797A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Novel oxazole and thiazole compounds, including derivatives thereof, to intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use are described. The compounds of the present invention are potent inhibitors of transforming growth factor (“TGF”)-&bgr; signaling pathway. They are useful in the treatment of various TGF-related disease states including, for example, cancer and fibrotic diseases.

  本发明涉及新型噁唑和噻唑化合物，包括其衍生物，以及制备它们的中间体，含有它们的制药组合物以及它们的药用用途。本发明所述化合物是转化生长因子（“TGF”）-β信号通路的有效抑制剂。它们可用于治疗各种与TGF相关的疾病状态，包括例如癌症和纤维化疾病。
• Thiazoles inhibitors of the alk-5 receptor
  申请人：Dodic Nerina

  公开号：US20060247233A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The invention relates to novel aminothiazole derivatives which are inhibitors of the transforming growth factor, (“TGF”)-β signaling pathway, in particular, the phosphorylation of smad2 or smad3 by the TGF-β type I or activin-like kinase (“ALK”)-5 receptor, methods for their preparation and their use in medicine, specifically in the treatment and prevention of a disease state mediated by this pathway

  本发明涉及新型氨基噻唑衍生物，其是转化生长因子（“TGF”）-β信号通路的抑制剂，特别是通过TGF-β类型I或类活性素激酶（“ALK”）-5受体的smad2或smad3的磷酸化，其制备方法及其在医学上的用途，特别是在治疗和预防由该通路介导的疾病状态方面的用途。
• Oxazole and thiazole compounds as transforming growth factor (TGF) inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07273936B2

  公开（公告）日：2007-09-25

  Novel oxazole and thiazole compounds, including derivatives thereof, to intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use are described. The compounds of the present invention are potent inhibitors of transforming growth factor (“TGF”)-β signaling pathway. They are useful in the treatment of various TGF-related disease states including, for example, cancer and fibrotic diseases.

  本发明涉及新型噁唑和噻唑化合物，包括其衍生物，以及它们的制备中间体，含有它们的制药组合物和它们的药用用途。本发明的化合物是强效的转化生长因子（“TGF”）-β信号通路抑制剂。它们可用于治疗各种与TGF相关的疾病状态，包括癌症和纤维化疾病。
• ＡＬＫ−５受容体の阻害剤としてのチアゾール
  申请人：スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション

  公开号：JP2006527720A

  公开（公告）日：2006-12-07

  本発明は、形質転換成長因子、（「ＴＧＦ」）−βシグナル化経路、特に、ｓｍａｄ２またはｓｍａｄ３のＩ型ＴＧＦ−βまたはアクチビン様キナーゼ（「ＡＬＫ」）−５受容体によるリン酸化の阻害剤である、新規アミノチアゾール誘導体、その製造方法および医薬、特にこの経路により介在される病態の治療および予防におけるその使用に関する。

  本发明涉及转化生长因子（"TGF"）-β 信号通路，特别是 I 型 TGF-β 或类激 活素（"ALK"）-5 受体 smad2 或 smad3 磷酸化的抑制剂。本文涉及新型氨基噻唑衍生物、其生产方法及其在药物中的用途，特别是在治疗和预防由该通路介导的病症方面的用途。
• NOVEL OXAZOLE COMPOUNDS AS TRANSFORMING GROWTH FACTOR (TGF) INHIBITOR
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1542994B1

  公开（公告）日：2009-04-29