5-phenylethynyl-pyridin-2-ylamine | 94920-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-phenylethynyl-pyridin-2-ylamine
• 英文别名: 5-(2-phenylethynyl)pyridin-2-amine
• CAS: 94920-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: WMWXOFRBVHBCMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylethynyl-pyridin-2-ylamine 、 环戊酮 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到cyclopentyl-(5-phenylethynyl-pyridin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS (PAM)
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS (MAP)

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的苯乙炔基衍生物，其中R1为氢、卤素、较低烷基或受卤素取代的较低烷基；R2为氢、较低烷基、=O、较低烷氧基、苯基、羟基或受羟基取代的较低烷基；X为N、CF或CH；L为-NR3-、-NHC(R3)2-、-O-、-OC(R3)2-、-CR4R4'-；R3为氢或较低烷基；R4/R4'分别为氢或较低烷基；cyc为环烷基或杂环烷基，或者为从7-氧代-双环[2.2.1]庚-1-基或双环[2.2.1]庚-1-基中选择的非芳香族双环；n为1、2或3；或者为药学上可接受的酸盐，或为外消旋混合物，或为其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。令人惊讶的是，已经发现通式I化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的阳性变构调节剂（PAM）。它们对于治疗精神分裂症或认知疾病非常有用。

  公开号：

  WO2011051201A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘吡啶 、 苯乙炔 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到5-phenylethynyl-pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  基于 POLITAG-Pd0 多相催化剂和可回收乙腈共沸物的 Cassar-Heck 反应废物最小化方法

  摘要：

  开发了三种不同的Pd 0基多相催化剂并在Cassar-Heck反应（即无铜Sonogashira反应）中进行测试，旨在定义废物最小化方案。本研究中使用的交联聚合物载体被设计为适合不同的反应介质，并用不同的钳型离子配体装饰，具有稳定钯纳米颗粒的形成和尺寸的作用。在测试的离子标签中，双咪唑鎓在金属催化系统的效率和耐久性方面表现出最好的性能。最终，选择水性乙腈共沸物作为反应介质，因为它具有最佳的催化效率，并且易于回收和再利用。最后，所选催化剂和反应介质之间的协同作用允许在使用少量金属催化剂的同时获得非常令人满意的各种底物的分离产率。所设计的聚合离子TAG (POLITAG)-Pd 0的高性能，以及在无铜工艺中实现的良好选择性，还导致简化的纯化程序，从而最大限度地减少产生的废物，这也被极低的相关的 E 因子值 (1.4–5)。

  DOI：

  10.1002/cssc.202101052

文献信息

• ETHYNYL DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130090347A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein U, V, W, Y, R, R 1 , R 2 , R 3 and R 3′ are as described herein. It has been found that the compounds of general formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中U、V、W、Y、R、R1、R2、R3和R3'如本文所述。已发现一般公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的别构调节剂。
• [EN] ETHYNYL DERIVATIVES AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE AU GLUTAMATE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013050460A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein Y is N or CH; with the proviso that Y can only be CH, if at least on of U, V or W are N; U is N or C-R4; V and W are independently N or CH; with the proviso that only one of U, V or W can be simultaneously nitrogen; R4 is hydrogen, methyl or halogen; R1 is phenyl or heteroaryl, which are optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, CF3 or S-lower alkyl; are independently from each other hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; or R3 and R3 form together a C3-5-cycloalkyl-, tetrahydrofuran- or an oxetane-ring; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has been found that the compounds of general formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔基衍生物，其中Y是N或CH；条件是，如果至少U、V或W中的一个是N，则Y只能是CH；U是N或C-R4；V和W独立地为N或CH；条件是U、V或W中只能同时有一个是氮；R4是氢、甲基或卤素；R1是苯基或杂芳基，它们可被卤素、低级烷基或低级烷氧基取代；R是氢或低级烷基；R2是氢、低级烷基、低级烷氧基、CF3或S-低级烷基；它们独立地是氢、低级烷基或低级烷氧基；或者R3和R3共同形成一个C3-5-环烷基、四氢呋喃或环氧环烷环；或者是一种药用可接受的酸加成盐，是一种外消旋混合物，或者是其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。研究发现，通用公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的别构调节剂。
• Sulfonated N-Heterocyclic Carbenes for Pd-Catalyzed Sonogashira and Suzuki-Miyaura Coupling in Aqueous Solvents
  作者：Sutapa Roy、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.200900886

  日期：——

  of the respective disulfonated N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors in reasonable yields (46–77%). Water‐soluble palladium catalyst complexes, in situ obtained from the respective sulfonated imidazolinium salt, sodium tetrachloropalladate (Na2PdCl4) and potassium hydroxide (KOH) in water, were successfully applied in the copper‐free Sonogashira coupling reaction in isopropyl alcohol/water mixtures

  所述的反应N，N' -diarylimidazolium和N，N'与在相应的二磺化的形成氯磺酸结果-diarylimidazolinium盐ñ -杂环卡宾（NHC）在合理的产率（46-77％）的前体。水溶性钯催化剂络合物，在原位从相应磺化咪唑啉盐获得，四氯钯钠（Na 2的PdCl 4）和水中的氢氧化钾（KOH）已成功用于异丙醇/水混合物中的无铜Sonogashira偶联反应中，催化剂用量为0.2 mol％。预先形成的（二磺化NHC）PdCl（肉桂基）络合物以0.1 mol％的催化剂负载量用于Suzuki-Miyaura水溶液中。此处报道的偶联方案对于N和S杂环芳基溴化物和氯化物与芳基和烷基乙炔的Sonogashira反应非常有用。
• Si-Gly-CD-PdNPs as a hybrid heterogeneous catalyst for environmentally friendly continuous flow Sonogashira cross-coupling
  作者：Francesco Ferlin、Daniele Sciosci、Federica Valentini、Janet Menzio、Giancarlo Cravotto、Katia Martina、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc02490f

  日期：——

  for the Sonogashira cross-coupling exploiting the safe use of a CPME/water azeotropic mixture and the utilization of a heterogeneous hybrid palladium catalyst supported onto a silica/β-cyclodextrin matrix in continuous flow. The use of the aq CPME azeotrope has proven to be crucial to enhance the catalyst performance including very low metal leaching. In addition, we have also completed the flow protocol

  我们已经报告了 Sonogashira 交叉偶联的废物最小化方案，该方案利用 CPME/水共沸混合物的安全使用以及在连续流动中负载在二氧化硅/β-环糊精基质上的多相混合钯催化剂的利用。事实证明，aq CPME 共沸物的使用对于提高催化剂性能（包括极低的金属浸出）至关重要。此外，我们还通过设置下游在线液/液分离来完成流程协议，允许连续回收和再利用 CPME 部分，从而持续减少废物。最后，进行了E因子分布和安全/危害分析，突出了我们协议的化学和环境效率。
• Recyclable Pd/CuFe₂O₄ nanowires: a highly active catalyst for C–C couplings and synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Jhonti Chakraborty、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1039/c8ra03697g

  日期：——

  Efficient heterogeneous Pd/CuFe₂O₄ nanowires which catalyze cross coupling transformations are described. The protocol is applied to a one-pot synthesis of benzofurans via Sonogashira coupling and an intramolecular etherification sequence.

  描述了高效的异质Pd/CuFe2O4纳米线，可催化交叉偶联反应。该方案应用于苯并呋喃的一锅合成，通过Sonogashira偶联和分子内醚化序列。