3-(6-Bromopyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 165105-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-Bromopyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 165105-38-4
• 化学式: C₈H₆BrNO
• 分子量: 212.046
• InChiKey: BJPJJRJYIMIHDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  339.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-Bromopyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，苄基，氨基和炔丙基醇的化学选择氧化为醛和酮。

  摘要：

  催化氧化反应通常具有诸如收率低和选择性差的缺点。特别地，当化合物包含多于一个的可氧化官能团时，醇的选择性氧化变得更加困难。为了提供解决这些问题的方法，我们在此报告了一种有效，有氧，化学选择性和简化的方法，可以在温和的反应条件下，以优异的收率将各种含有不同官能团的苄醇和炔丙醇氧化为其相应的醛和酮。使用1 mmol底物，10 mol％碘化铜（I），10 mol％4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和1 mol％2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）在室温下可获得最佳产率在乙腈中，在氧气气球下。即使存在敏感且可氧化的基团，如炔烃，胺和酚，也可以使用催化体系。发现含有这些基团的原料和产物在开发条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1002/open.201402082
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到3-(6-Bromopyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种可切换的钯络合物分子穿梭机及其亚稳态位置异构体

  摘要：

  我们报告了 [2] 轮烷的设计、合成、表征和操作，其中钯络合的大环可以通过可逆质子化在 4-二甲氨基吡啶和吡啶单齿配体位点之间易位，金属始终与大环协调。配体的取代模式和 Pd-N 键的动力学稳定性意味着在没有额外输入（热和/或配位溶剂/阴离子）。因此，在环境条件下，可以选择、操作、分离和表征 [2] 轮烷的四组质子化和中性、稳定和亚稳定共构体中的任何一个。

  DOI：

  10.1021/ja076570h

文献信息

• Butenolide Synthesis from Functionalized Cyclopropenones
  作者：Sean S. Nguyen、Andrew J. Ferreira、Zane G. Long、Tyler K. Heiss、Robert S. Dorn、R. David Row、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03298

  日期：2019.11.1

  A general method to synthesize substituted butenolides from hydroxymethylcyclopropenones is reported. Functionalized cyclopropenones undergo ring-opening reactions with catalytic amounts of phosphine, forming reactive ketene ylides. These intermediates can be trapped by pendant hydroxy groups to afford target butenolide scaffolds. The reaction proceeds efficiently in diverse solvents and with low catalyst

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。
• A simple and efficient method for mild and selective oxidation of propargylic alcohols using TEMPO and calcium hypochlorite
  作者：Sabbasani Rajasekhara Reddy、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra41721b

  日期：——

  Oxidation of propargylic alcohols to the corresponding aldehydes and ketones was achieved at room temperature using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and calcium hypochlorite (Ca(OCl)2). Propargylic diols yielded corresponding dialdehydes as the product. This system was found to be very efficient for both the electron donating and electron withdrawing groups such as methoxy and nitro substituted

  在室温下，使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）将炔丙醇氧化为相应的醛和酮 次氯酸钙（Ca（OCl）2）。炔丙基二醇产生相应的二醛作为产物。发现该系统对于给电子基团和吸电子基团例如甲氧基和硝基取代的醇都是非常有效的。该方法不需要任何添加剂，并且证明了炔丙醇的受控选择性氧化可提供高达97％的分离产率。
• PLATELET AGGREGATION INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0677043A1

  公开（公告）日：1995-10-18
• EP0677043A4
  申请人：——

  公开号：EP0677043A4

  公开（公告）日：1995-11-22
• INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2166846A1

  公开（公告）日：2010-03-31