1-[2-ethyl-1-(2-phenylethynyl)butyl]pyrrolidine | 1207762-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-ethyl-1-(2-phenylethynyl)butyl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-(4-Ethyl-1-phenylhex-1-yn-3-yl)pyrrolidine；1-(4-ethyl-1-phenylhex-1-yn-3-yl)pyrrolidine
• CAS: 1207762-19-3
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: ALGXGIUGWKRONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-ethyl-1-(2-phenylethynyl)butyl]pyrrolidine 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₄H₁₈
  参考文献：
  名称：

  在热和微波辅助条件下，银（I）介导的轴向手性异戊烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。

  DOI：

  10.1039/b914516h
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-乙基丁醛 、 苯乙炔 在 Au nanoparticles on thiol-functionalized cellulose nanocrystallite films 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-[2-ethyl-1-(2-phenylethynyl)butyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A³-Coupling catalyzed by robust Au nanoparticles covalently bonded to HS-functionalized cellulose nanocrystalline films

  摘要：

  我们用单分散的金纳米颗粒（AuNPs）装饰了HS功能化纤维素纳米晶体（CNC）薄膜，形成了一种新型纳米复合催化剂AuNPs@HS-CNC。均匀细致的AuNPs是通过硫（HS-）基团功能化的CNC薄膜还原HAuCl4溶液制备的。AuNPs@HS-CNC纳米复合材料通过X射线光电子能谱（XPS）、透射电子显微镜（TEM）、全反射红外光谱（ATR-IR）和固态核磁共振（NMR）进行了检验。表征结果表明，AuNPs的尺寸约为2-3纳米，均匀分布在CNC薄膜表面。此外，这种独特的纳米复合Au@HS-CNC催化剂在水中或无溶剂条件下促进醛、炔烃和胺的三组分偶联反应（A^3-偶联）具有高催化效率。最重要的是，该催化剂可以重复使用超过11次而不会明显失活。我们的策略还推动了利用天然可再生纤维素制备可重复使用的纳米复合催化剂进行有机合成的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.155

文献信息

• 功能化离子液体促进多组分反应合成炔丙胺类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108929286B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种功能化离子液体促进多组分反应合成炔丙胺类化合物的方法，属于炔丙胺类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以醛类化合物、仲胺类化合物和炔类化合物为反应底物，AgNO3为催化剂，功能化离子液体为助催化剂和溶剂，于70℃搅拌反应制得目标产物炔丙胺类化合物，功能化离子液体重复循环使用。本发明的功能化离子液体制备简便，价廉易得且环境友好；功能化离子液体的催化活性较高，并且循环使用多次后仍然保持较好的催化活性；此反应无需配体和溶剂，不需要惰性气体的保护，反应时间较短；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应容器无特殊要求，并且此催化体系的操作及后处理过程均较简单。
• Naked Au nanoparticles monodispersed onto multifunctional cellulose nanocrystal–graphene hybrid sheets: towards efficient and sustainable heterogeneous catalysts
  作者：Yameng Wang、Huinian Zhang、Xiangjun Lin、Shuai Chen、Zhongjie Jiang、Junzhong Wang、Jianlin Huang、Fang Zhang、Hexing Li

  DOI：10.1039/c7nj03798h

  日期：——

  nanocrystal–graphene (CNC–G) hybrid sheets without the use of additional reducing and capping agents. The as-prepared catalysts (Au@CNC–G) were examined using FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis (TGA), atomic force microscopy, electron microscopy, wide-angle X-ray diffraction, and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). After some optimization, the Au@CNC–G catalyst exhibited robust catalytic

  已经开发了一种简单，干净，有效的合成方法，无需使用其他还原剂和封端剂，即可将约3 nm的单分散“裸”金纳米颗粒（Au NP）沉积到纤维素纳米晶体-石墨烯（CNC-G）杂化片上。使用FT-IR光谱，热重分析（TGA），原子力显微镜，电子显微镜，广角X射线衍射和X射线光电子能谱（XPS）对制得的催化剂（Au @ CNC–G）进行了检查。 。经过优化后，Au @ CNC–G催化剂对炔烃，胺和醛的“一锅法”反应表现出强大的催化活性，出色的稳定性和良好的柔韧性（A 3-耦合）在水中。Au @ CNC–G催化剂的催化活性可能归因于CNC和石墨烯的共存所产生的协同效应。可以原位还原Au 3+离子以生成精细的Au NP，并通过配位将其同时锚定在CNC-G杂化板的表面上，从而使Au NP均匀分散。而且，Au @ CNC-G催化剂可方便地回收再利用多次，从而降低了成本，并最大程度地减少了由有机溶剂和重金属离子引起的环境污染。
• Ionic liquid assisted silver-catalyzed one-pot A3-coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Anlian Zhu、Chunyan Du、Yue Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.142

  日期：2019.4

  A series of ionic liquids with different cations and anions were synthesized and their performances for the silver catalyzed one-pot A3-coupling reactions were investigated. The selection showed that the combination of AgNO3 and ionic liquid [TMG][TFA] showed highest catalytic activity. This catalytic system was then utilized for the production a series of propargylamines with satisfactory isolated

  合成了一系列具有不同阳离子和阴离子的离子液体，研究了它们在银催化的一锅A 3偶联反应中的性能。选择表明，AgNO 3的组合离子液体[TMG] [TFA]表现出最高的催化活性。然后将该催化体系用于生产具有令人满意的分离产率的一系列炔丙基胺。该反应系统非常简单且易于进行，因为不需要惰性气体或任何其他附加溶剂，碱性添加剂。这也带来了以下后处理程序的便利以及催化系统的回收和再利用。认为离子液体通过与底物或作为助催化剂和配体的催化剂的相互作用而参与了催化过程。
• Well-defined (N-heterocyclic carbene)–Ag(i) complexes as catalysts for A3 reactions
  作者：Ming-Tsz Chen、Brant Landers、Oscar Navarro

  DOI：10.1039/c2ob06900h

  日期：——

  The use of well-defined (N-heterocyclic carbene)–Ag(I) complexes for the A3 reaction allows for the coupling of unactivated aldehydes at room temperature and very short reaction times.

  使用明确定义的（N-杂环卡宾）-Ag(I)配合物进行A3反应，可以在室温下以极短的反应时间实现非活化醛的偶联。
• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Copper(I) Complexes as Catalysts for A3 Reactions
  作者：Oscar Navarro、Ming-Tsz Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1338944

  日期：——

  The use of easily synthesized NHC-Cu(I) complexes for the preparation of a variety of propargylamines through an A(3) coupling scheme is described.