3-(phenylmethylene)isoindol-1-one | 40523-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylmethylene)isoindol-1-one
• 英文别名: (Z)-3-benzylideneisoindolin-1-one；(3Z)-3-benzylidene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；(3Z)-3-benzylideneisoindol-1-one
• CAS: 40523-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: ICCBGFWJTALFFU-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylmethylene)isoindol-1-one 在 potassium carbonate 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-(difluoro(phenyl)methyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的直接二氟化-羟基化，三氟化和C（sp 2）-H氟化

  摘要：

  报道了直接二官能团涉及酰胺的二氟化和羟基化。通过将亲电氟化试剂和最便捷，最环保的羟基化试剂H 2 O适当组合，可以在碱性或布朗斯台德酸性条件下制备3-（二氟烷基）-3-羟基异吲哚啉-1-酮。还确定了三氟化以及C（sp 2）–H氟化的合适条件。还证明了所获得的宝石-二氟化产物的随后不对称官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03994
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)benzonitrile 在 双氧水 、 sodium 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 3-(phenylmethylene)isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过添加甲醇盐引发的2-炔基苄腈直接阴离子环化为3-取代的-1（2 H）-异喹诺酮和3-亚苄基异吲哚-2-酮

  摘要：

  在回流的甲醇中用甲醇钠处理2-（2-烷基乙炔基）苄腈12小时，得到3-烷基-1（2H）-异喹诺酮，收率适中。在相同的反应条件下，2-（2-芳基乙炔基）苄腈的甲醇分解导致3-亚烷基异吲哚-1-酮的形成。2-（1-己炔基）苄腈部分水解成相应的苯甲酰胺，然后在回流的甲醇中用甲醇钠处理苯甲酰胺，以49％的收率得到3-亚戊叉基异吲哚-1-酮。这表明苯甲酰胺不参与该环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00812-1

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PARP1, PARP2 AND/OR TUBULIN USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHTALAZINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP1, PARP2 ET/OU DE TUBULINE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017223516A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The application relates to phthalazine derivatives of formula (I) which are inhibitors of PARP1, PARP2 and/or tubulin and thus useful for the treatment of cancer. Also disclosed are pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutic agent.

  该应用涉及公式（I）的邻苯二氮杂环衍生物，它们是PARP1、PARP2和/或微管的抑制剂，因此对于癌症的治疗是有用的。还披露了含有这些化合物的药物配方，以及这些化合物与至少一种额外治疗剂的组合。
• Synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones via a tandem desilylation, cross-coupling, hydroamidation sequence under aqueous phase-transfer conditions
  作者：Socrates B. Munoz、Alexandra N. Aloia、Alexander K. Moore、Attila Papp、Thomas Mathew、Santos Fustero、George A. Olah、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c5ob02187a

  日期：——

  method for the synthesis of 3-methylene-isoindolin-1-ones 4 under aqueous phase-transfer conditions has been developed. Starting from 2-iodobenzamides 1 and (silyl)alkynes, the products are obtained in high yields and short reaction times (30 min) with the use of inexpensive CuCl/PPh3 catalyst system in the presence of n-Bu4NBr (TBAB) as a phase-transfer agent. Terminal alkynes are conveniently “unmasked”

  已经开发了一种在水相转移条件下合成3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮4的简便方法。从2-碘联苯甲酰胺1和（甲硅烷基）炔烃开始，在n -Bu 4 NBr（TBAB）存在下，使用廉价的CuCl / PPh 3催化剂体系，可以高收率和短反应时间（30分钟）获得产物。作为相转移剂。在反应条件下，原位甲硅烷基化可方便地对“末端炔烃”进行“掩蔽” 。还发现具有杂环部分的炔烃是合适的底物。此外，从2-碘苯甲酰胺1开始的一锅法在Pd / Cu催化下，芳基卤化物（溴化物或碘化物）和三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）作为方便的乙炔替代物也是可行的。
• Copper-mediated oxidative C−H/N−H activations with alkynes by removable hydrazides
  作者：Feng Xiong、Bo Li、Chenrui Yang、Liang Zou、Wenbo Ma、Linghui Gu、Ruhuai Mei、Lutz Ackermann

  DOI：10.3762/bjoc.17.113

  日期：——

  The efficient copper-mediated oxidative C–H alkynylation of benzhydrazides was accomplished with terminal alkynes. Thus, a heteroaromatic removable N-2-pyridylhydrazide allowed for domino C–H/N–H functionalization. The approach featured remarkable functional group compatibility and ample substrate scope. Thereby, highly functionalized aromatic and heteroaromatic isoindolin-1-ones were accessed with high efficacy with rate-limiting C–H cleavage.

  直接给您结果：

  通过铜催化的高效氧化C-H炔基化反应，使用末端炔烃成功实现了对苯基肼的反应。因此，一种杂环可拆卸的N-2-吡啶基肼允许进行多米诺C-H/N-H官能团化反应。该方法具有显著的官能团兼容性和广泛的底物范围。因此，高度官能化的芳香族和杂环异吲哚啉-1-酮可以以高效率获得，其速率限制步骤为C-H断裂。

• Photo-Induced Sonogashira CC Coupling Reaction Catalyzed by Simple Copper(I) Chloride Salt at Room Temperature
  作者：Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/adsc.201200683

  日期：2012.12.14

  conventional thermal Sonogashira CC coupling reaction requires the use of a palladium catalyst and a large amount of ligands. Although there were a few reports describing the use of inexpensive metal catalysts, such as, copper (Cu), iron (Fe), and nickel (Ni), for replacement of palladium (Pd) in the Sonogashira reactions, it was later questioned that the observed effects were due to ppb levels contamination

  常规的热Sonogashira CC偶联反应需要使用钯催化剂和大量的配体。尽管有一些报道描述了在Sonogashira反应中使用廉价的金属催化剂，例如铜（Cu），铁（Fe）和镍（Ni）替代钯（Pd），但后来有人质疑说观察到的效果是由于反应所用试剂中ppb含量的Pd污染所致。在本文中，我们报道，在室温下，在蓝色LED光照射下，简单的氯化铜（I）氯化铜（CuCl）盐在没有Pd和配体的情况下可以高产率（80-99％）催化Sonogashira反应。对照实验表明，当氯化钯（II）（PdCl 2）被用来代替CuCl作为催化剂。研究了一系列富电子和贫电子的取代的芳基卤化物（溴化物和碘化物）以及芳基和烷基乙炔，并讨论了反应机理。
• A Highly Regio and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones via Palladium Catalyzed Annulation of Terminal Alkynes
  作者：M. Khan、Nitya Kundu

  DOI：10.1055/s-1997-1049

  日期：——

  o-Iodobenzamide or its N-substituted derivatives 4-10 and terminal alkynes 11-17 reacted in DMF in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II)chloride, cuprous iodide and triethylamine leading to (Z)-3-arylidene isoindolin-1-ones (22, 24, 27 and 28) or o-alkynyl N-substituted benzamides (I). The latter could be cyclised with sodium in ethanol in a completely regio and stereoselective manner to (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones 18-35.

  o-碘苯甲酰胺或其N-取代衍生物4-10与末端炔烃11-17在二甲基甲酰胺中，在双(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚铜和三乙胺的存在下反应，得到（Z）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮（22, 24, 27 和 28）或o-炔基N-取代苯甲酰胺（I）。后者可在乙醇中与钠完全区域和立体选择性环化为（Z）-3-芳基（烷基）亚甲基异吲哚啉-1-酮18-35。