5-(碘甲基)-恶唑烷-2-酮 | 107175-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(碘甲基)-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 5-(iodomethyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(Iodomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 107175-73-5
• 化学式: C₄H₆INO₂
• 分子量: 227.002
• InChiKey: XPUGGFXNUVIKGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 5-(碘甲基)-恶唑烷-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.203 g的产率得到5-(4-benzhydryl-piperazin-1-yl-methyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bioisosteric Replacement and Related Analogs in the Design, Synthesis and Evaluation of Ligands for Muscarinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  之前关于一系列基于内酯的毒蕈碱配体的结构-活性关系研究中，确定了一种含有二苯甲基哌嗪基团的领先化合物（4；IC50 = 340 nM）。本研究的目的是探讨1,3-苯并二氧杂环、4,4-二乙基取代的四氢呋喃、5-取代的噁唑烷酮和色烯作为新系列毒蕈碱配体中内酯环的生物等效替代物。该方法提供了具有改善的抑制率值的化合物，并识别出一种非选择性的毒蕈碱配体，其IC50值为280 nM。将讨论这一新系列的结构-活性关系。选定的化合物在初步实验中进行亚型选择性评估，结果发现它们是非选择性的。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660043
• 作为产物：
  描述：

  5-氯甲基-2-噁唑烷酮 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(碘甲基)-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bioisosteric Replacement and Related Analogs in the Design, Synthesis and Evaluation of Ligands for Muscarinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  之前关于一系列基于内酯的毒蕈碱配体的结构-活性关系研究中，确定了一种含有二苯甲基哌嗪基团的领先化合物（4；IC50 = 340 nM）。本研究的目的是探讨1,3-苯并二氧杂环、4,4-二乙基取代的四氢呋喃、5-取代的噁唑烷酮和色烯作为新系列毒蕈碱配体中内酯环的生物等效替代物。该方法提供了具有改善的抑制率值的化合物，并识别出一种非选择性的毒蕈碱配体，其IC50值为280 nM。将讨论这一新系列的结构-活性关系。选定的化合物在初步实验中进行亚型选择性评估，结果发现它们是非选择性的。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660043

文献信息

• Cyclizative Atmospheric CO₂ Fixation by Unsaturated Amines with <i>t</i>-BuOI Leading to Cyclic Carbamates
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Saori Tone、Itsuro Sasaki、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol302201q

  日期：2012.9.21

  A cyclizative atmospheric CO2 fixation by unsaturated amines such as allyl and propargyl amines under mild reaction conditions, efficiently leading to cyclic carbamates bearing a iodomethyl group, have been developed utilizing tert-butyl hypoiodite (t-BuOI).

  利用叔丁基次碘酸盐（t- BuOI）已经开发了在温和的反应条件下通过烯丙基和炔丙基胺等不饱和胺固定环化大气中的CO 2的方法，该方法有效地导致了带有碘甲基的环状氨基甲酸酯。
• A Zn(<scp>ii</scp>)-functionalized COF as a recyclable catalyst for the sustainable synthesis of cyclic carbonates and cyclic carbamates from atmospheric CO₂
  作者：Somnath Sarkar、Swarbhanu Ghosh、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/d1ob01938d

  日期：——

  various substituents under sustainable conditions. A variety of terminal epoxides and slightly more complicated disubstituted epoxides were transformed into the corresponding cyclic carbonates with satisfactory to excellent yields (i.e., 69 to 99% yield) upon exposure to CO2 (1 atm) under solvent-free conditions (sustainable approach). On the other hand, this ZnII-loaded covalent organic framework also displayed

  报道了一种带有 β-酮烯胺单元的简单共价有机框架 (COF) 作为潜在的多相配体，用于 Zn II催化的固定和 CO 2转化为增值化学品。催化研究令人信服地证明，Zn II官能化共价有机骨架（Zn@TpTta）在可持续条件下对具有各种取代基的各种环氧化物的 CO 2固定表现出完美的催化活性。多种末端环氧化物和稍微复杂的二取代环氧化物在暴露于 CO 2时转化为相应的环状碳酸酯，产率令人满意至极好（即69 至 99% 产率）(1 atm) 在无溶剂条件下（可持续方法）。另一方面，这种载有 Zn II的共价有机框架在促进大气环化 CO 2捕获方面也表现出优异的性能，这导致使用N从不饱和胺系统中形成不同的环状氨基甲酸酯（即产率 61% 至 94%）。-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 作为碘化剂，PEG-400 在无碱条件下作为可生物降解的绿色聚合物溶剂（可持续方法）。新合成的基于 COF 的催化剂，即
• [EN] DISUBSTITUTED OXAZOLIDIN-2-ONES 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 2B ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] OXAZOLIDIN-2-ONES DISUBSTITUÉES, MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR 2B DE 5-HYDROXYTRYPTAMINE
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2014085413A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise disubstituted oxazolidin-2-ones derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 2b activity.

  本发明的药物组合物包括二取代氧唑啉-2-酮衍生物，具有疾病修饰作用，用于治疗与5-羟色胺受体2b活性失调相关的疾病。
• Discovery of oxazolidinone-based heterocycles as subtype selective sigma-2 ligands
  作者：Benjamin E. Blass、Richie Rashmin Bhandare、Daniel J. Canney

  DOI：10.1007/s00044-022-02848-4

  日期：2022.3

  The sigma-2 (σ2) receptor, also known as the Transmembrane Protein 97 (TMEM97, and MAC30 (Meningioma-associated protein), has been linked to a number of conditions are disease states such as schizophrenia, cancer, Alzheimer’s disease, traumatic brain injury, and neuropathic pain. As part or our on-going effort identify novel σ2 ligands, we have identified a series of novel, functionalized oxazolidin-2-one

  sigma-2 (σ 2 ) 受体，也称为跨膜蛋白 97（TMEM97 和 MAC30（脑膜瘤相关蛋白））与许多疾病状态有关，例如精神分裂症、癌症、阿尔茨海默病、外伤脑损伤和神经性疼痛。作为识别新型 σ 2配体的一部分或我们正在进行的努力，我们已经识别了一系列新型功能化的 oxazolidin-2-one sigma-2 配体 ( 4 )。我们的先导化合物 ( 4h ) 证明高亲和力 ( K i  = 36 nM) 和优异的 σ 1 /σ 2选择性（79 倍）。通过精神活性药物筛选计划 (PDSP) 评估其对关键 CNS 靶点的亲和力也表明对 σ 2的选择性高于其他受体。
• Convenient Synthesis of Oxazolidinones and Oxazinones from Allyl and Homoallyl Amines under Mild Conditions
  作者：Eduardo García‐Egido、Isabelle Fernández、Luis Muñoz

  DOI：10.1080/00397910600773890

  日期：2006.10

  Abstract An efficient one‐pot general method for the high‐yield synthesis in solution of oxazolidinones and oxazinones from allyl‐ and homoallylamines, respectively, has been developed. The reaction is carried out at an atmospheric pressure between 0°C and room temperature using a solution of carbon dioxide in acetonitrile and hindered guanidine as the base.

  摘要 开发了一种高效的单锅通用方法，分别用于从烯丙基胺和高烯丙基胺在溶液中高产合成恶唑烷酮和恶嗪酮。该反应在0°C和室温之间的大气压下使用二氧化碳的乙腈溶液和受阻胍作为碱进行。