(4-Bromo-benzylidene)-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-amine | 96315-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Bromo-benzylidene)-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-amine
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methanimine
• CAS: 96315-77-4
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₂
• 分子量: 348.239
• InChiKey: WLKBJRRHFQIRIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromo-benzylidene)-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-amine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 1-(4-Bromophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  探索人类碳酸酐酶（hCAs）与一类新型苯甲磺酰胺之间的分子相互作用

  摘要：

  根据hCA II与4-（3,4-二氢-1 H-异喹啉-2-羰基）苯磺酰胺（3）（PDB代码4Z1J）的复合物的X射线晶体学研究，4-设计了（1-芳基-3,4-二氢-1 H-异喹啉-2-羰基）苯磺酰胺（23 – 33）。具体而言，我们的想法是通过引入其他疏水/亲水功能来提高对可药物异构体的选择性。在合成和测试的化合物中，（R，S）-4-（6,7-二羟基-1-苯基-3,4-四氢异喹啉-1 H -2-羰基）苯磺酰胺（30）对大脑表达的hCA VII（K i = 0.20 nM ）表现出显着的抑制作用，并且对更广泛分布的hCA I和hCA II同工型具有选择性。通过对映选择性HPLC，我们解析了外消旋混合物，并确定了两种对映异构体（30a和30b）是hCA VII的等活性抑制剂。晶体学和对接研究揭示了这些抑制剂与碳酸酐酶（CA）催化位点之间的主要相互作用，从而突显了非极性接触对于此类hCA抑制剂的相关作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00264
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 对溴苯甲醛 反应 0.17h， 生成 (4-Bromo-benzylidene)-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  探索人类碳酸酐酶（hCAs）与一类新型苯甲磺酰胺之间的分子相互作用

  摘要：

  根据hCA II与4-（3,4-二氢-1 H-异喹啉-2-羰基）苯磺酰胺（3）（PDB代码4Z1J）的复合物的X射线晶体学研究，4-设计了（1-芳基-3,4-二氢-1 H-异喹啉-2-羰基）苯磺酰胺（23 – 33）。具体而言，我们的想法是通过引入其他疏水/亲水功能来提高对可药物异构体的选择性。在合成和测试的化合物中，（R，S）-4-（6,7-二羟基-1-苯基-3,4-四氢异喹啉-1 H -2-羰基）苯磺酰胺（30）对大脑表达的hCA VII（K i = 0.20 nM ）表现出显着的抑制作用，并且对更广泛分布的hCA I和hCA II同工型具有选择性。通过对映选择性HPLC，我们解析了外消旋混合物，并确定了两种对映异构体（30a和30b）是hCA VII的等活性抑制剂。晶体学和对接研究揭示了这些抑制剂与碳酸酐酶（CA）催化位点之间的主要相互作用，从而突显了非极性接触对于此类hCA抑制剂的相关作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00264

文献信息

• Synthesis and evaluation of pharmacological profile of 1-aryl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-sulfonamides
  作者：Rosaria Gitto、Stefania Ferro、Stefano Agnello、Laura De Luca、Giovanbattista De Sarro、Emilio Russo、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.066

  日期：2009.5

  In previous studies we identified several 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives displaying potent anticonvulsant effects in different animal models of epilepsy. With the aim to deepen the structure-activity relationships (SAR) for this class of compounds and identify novel anticonvulsant agents we synthesized a series of 1-aryl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-sulfonamides. The new compounds incorporate the main features of the above-mentioned anticonvulsants and a sulfonamide function capable to inhibit the enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), which represents an attractive target in epilepsy. Pharmacological effects were evaluated in vivo against audiogenic seizures in DBA/2 mice and in vitro against several CA isoforms. Some of the new molecules showed anticonvulsant properties better than topiramate, but weak inhibitory activity and low selectivity in enzymatic assay. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Probing Molecular Interactions between Human Carbonic Anhydrases (hCAs) and a Novel Class of Benzenesulfonamides
  作者：Elvira Bruno、Maria Rosa Buemi、Anna Di Fiore、Laura De Luca、Stefania Ferro、Andrea Angeli、Roberto Cirilli、Daniele Sadutto、Vincenzo Alterio、Simona Maria Monti、Claudiu T. Supuran、Giuseppina De Simone、Rosaria Gitto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00264

  日期：2017.5.25

  isoforms. By enantioselective HPLC, we solved the racemic mixture and ascertained that the two enantiomers (30a and 30b) are equiactive inhibitors for hCA VII. Crystallographic and docking studies revealed the main interactions of these inhibitors into the carbonic anhydrase (CA) catalytic site, thus highlighting the relevant role of nonpolar contacts for this class of hCA inhibitors.

  根据hCA II与4-（3,4-二氢-1 H-异喹啉-2-羰基）苯磺酰胺（3）（PDB代码4Z1J）的复合物的X射线晶体学研究，4-设计了（1-芳基-3,4-二氢-1 H-异喹啉-2-羰基）苯磺酰胺（23 – 33）。具体而言，我们的想法是通过引入其他疏水/亲水功能来提高对可药物异构体的选择性。在合成和测试的化合物中，（R，S）-4-（6,7-二羟基-1-苯基-3,4-四氢异喹啉-1 H -2-羰基）苯磺酰胺（30）对大脑表达的hCA VII（K i = 0.20 nM ）表现出显着的抑制作用，并且对更广泛分布的hCA I和hCA II同工型具有选择性。通过对映选择性HPLC，我们解析了外消旋混合物，并确定了两种对映异构体（30a和30b）是hCA VII的等活性抑制剂。晶体学和对接研究揭示了这些抑制剂与碳酸酐酶（CA）催化位点之间的主要相互作用，从而突显了非极性接触对于此类hCA抑制剂的相关作用。