4-methoxy-5-[Z-(methoxycarbonylmethylidene)]-3-hydroxy-2-furanone | 307503-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methoxy-5-[Z-(methoxycarbonylmethylidene)]-3-hydroxy-2-furanone
• 英文别名: methyl (2Z)-[4-hydroxy-3-methoxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetate；2-(4-hydroxy-3-methoxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene) acetate；methyl (2Z)-2-(4-hydroxy-3-methoxy-5-oxofuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 307503-63-5
• 化学式: C₈H₈O₆
• 分子量: 200.148
• InChiKey: VUTXHWGYOACBOJ-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-[Z-(methoxycarbonylmethylidene)]-3-hydroxy-2-furanone 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzyloxy-4-methoxy-5-[(E)-(methoxycarbonylmethylidene)]-N-cyclohexyl-2-pyrrolone
  参考文献：
  名称：

  通过 γ-Alkylidenebutenolides 的环转化方便地制备 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones：Pukeleimide A 的正式合成

  摘要：

  γ-亚烷基丁烯内酯（可通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的环化容易获得）与胺在冰醋酸中的反应可以方便地合成 5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮。将该方法应用于天然产物普克来亚胺 A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862368
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-3-(trimethylsilyloxy)but-2-enoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methoxy-5-[Z-(methoxycarbonylmethylidene)]-3-hydroxy-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  连续路易斯酸催化高效合成γ-亚烷基电子酯。

  摘要：

  报道了一种新的合成γ-亚烷基乙二酸电子酸和酯的方法，该方法涉及Me3SiOTf催化4-草氧基氯与4-烷氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的区域和立体选择性环化。丁烯化物的α-羟基可通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯通过钯催化的交叉偶联反应有效地官能化。

  DOI：

  10.1021/jo005565s

文献信息

• ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND ANTI-PLANT-VIRUS AGENT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2902387A1

  公开（公告）日：2015-08-05

  The present invention provides a compound represented by formula (1) (wherein each of X1 and X2 independently represents -OR1, -NR2R3 or -CR4R5R6 or the like, each of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 independently represents an unsubstituted or substituent-bearing glycosyl group or an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like, and A represents an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like) or a salt thereof.

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2中的每一个独立表示-OR1、-NR2R3或-CR4R5R6等，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的每一个独立表示未取代或取代基团的糖基或未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等，A表示未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等）或其盐。
• Domino Reaction of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes with Oxalyl Chloride: General and Stereoselective Synthesis ofγ-Alkylidenebutenolides
  作者：Peter Langer、Toni Schneider、Martin Stoll

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g

  日期：2000.9.1

  Lewis acid catalyzed reaction also facilitated the cyclization of sterically hindered, base-labile, cyclic and functionalized substrates. From a methodology viewpoint, the dianion reaction represents the first cyclization of a bis-Weinreb amide and the first cyclization of an oxalic acid-synthon with an ambident dianion. The TMSOTf-catalyzed reactions are both the first cyclizations of 1,3bis(trimethylsilyloxy)-1

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1
• Synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones based on cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride
  作者：Christian Haase、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.102

  日期：2009.6

  The acid-mediated reaction of amines with γ-alkylidenebutenolides, readily available by cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride, allows a convenient synthesis of a variety of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones. The configuration of the exocyclic double bond of the products depends on the substitution pattern of the products.

  胺与γ-亚烷基丁烯内酯的酸介导反应，可通过将草酸氯与1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯环化获得，可以方便地合成各种5-亚烷基-2,5 -二氢吡咯-2-酮。产物的环外双键的构型取决于产物的取代方式。
• Defunctionalization of γ-Alkylidene-α-hydroxybutenolides by Palladium(0)-Catalyzed Reaction of Enol Triflates with Hexylboronic Acid
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500723

  日期：2006.2

  The Suzuki reaction of hexylboronic acid with enol triflates derived from γ-alkylidene-α-hydroxybutenolides resulted in reductive formation of α-unsubstituted γ-alkylidenebutenolides. The formation of the products can be explained based on an “oxidative addition/transmetalation/β-hydride elimination/reductive elimination” mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  己基硼酸与衍生自 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应导致 α-未取代的 γ-亚烷基丁烯内酯的还原形成。产物的形成可以基于“氧化加成/金属转移/β-氢化物消除/还原消除”机制来解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND PLANT ANTIVIRAL AGENT
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：US20150250169A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention provides a compound represented by formula (1) (wherein each of X 1 and X 2 independently represents —OR 1 , —NR 2 R 3 or —CR 4 R 5 R 6 or the like, each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently represents an unsubstituted or substituent-bearing glycosyl group or an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like, and A represents an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like) or a salt thereof.

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2分别独立表示—OR1，—NR2R3或—CR4R5R6或类似物，R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立表示未取代或取代基的糖基或未取代或取代基的C1到C30烷基或类似物，A表示未取代或取代基的C1到C30烷基或类似物）或其盐。