5-(2,6-dichlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 357158-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-dichlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(2,6-Dichlorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-[(2,6-dichlorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 357158-26-0
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂S
• 分子量: 274.127
• InChiKey: FKSQUNCVENBSMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-dichlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(5-(2,6-dichlorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新的具有挑战性的沙利度胺类似物作为潜在的抗癌免疫调节剂的生物学评估。

  摘要：

  沙利度胺及其类似物是免疫调节药物，可抑制某些与癌症相关的炎性介质的产生。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的沙利度胺类似物以获得新的有效抗肿瘤免疫调节剂。评估合成的化合物对四种癌细胞系（HepG-2，HCT-116，PC3和MCF-7）的细胞毒性活性。化合物33 ħ，33我，42 ˚F和42 ħ表现出较强的效力针对与IC所有测试的细胞系中50个值范围从14.63到49.90μM比得上的沙利度胺（IC 50值范围从32.12到76.91 µM）。通过评估人类肿瘤坏死因子α（TNF-α），人类caspase-8（CASP8），人类血管内皮生长因子（VEGF）和核因子kappa-B ，进一步评估了活性最高的化合物的体外免疫调节活性。P 65（NF-κB P 65）中的HCT-116细胞。沙利度胺用作阳性对照。化合物33 ħ和42 ˚F显示出TNF-α一个显著减少。此外，化合物33 i和42 f

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104218
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2,6-二氯苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-(2,6-dichlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  某些新的N-取代-5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  总共17种新的N-取代衍生物（2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h，2i，2j，2k和3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h）为5-（（2 -苯基噻唑-4-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮（2a）和5-（2,6-二氯亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮（3a）合成。基于元素分析和光谱数据（MS，1 H NMR，13 C NMR）对新合成化合物的结构进行了阐明，并在体外评估了它们对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。真菌菌株（白色念珠菌）的生长抑制直径。其中一些对革兰氏阴性大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和革兰氏阳性金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌和屎肠球菌显示中等至良好的抗菌活性。细菌菌株，而几乎所有化合物对单核细胞增生性李斯特菌均无活性。所有合成的化合物对白念珠菌均显示中度到很好的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1726

文献信息

• Design and synthesis of 4′-((5-benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl)biphenyl-2-carbonitrile analogs as bacterial peptide deformylase inhibitors
  作者：Firoz A. Kalam Khan、Rajendra H. Patil、Devanand B. Shinde、Jaiprakash N. Sangshetti

  DOI：10.1111/cbdd.12817

  日期：2016.12

  Herein, we report the synthesis and screening of 4′‐((5‐benzylidene‐2,4‐dioxothiazolidin‐3‐yl)methyl)biphenyl‐2‐carbonitrile analogs 11(a–j) as bacterial peptide deformylase (PDF) enzyme inhibitors. The compounds 11b (IC50 value = 139.28 μm), 11g (IC50 value = 136.18 μm), and 11h (IC50 value = 131.65 μm) had shown good PDF inhibition activity. The compounds 11b (MIC range = 103.36–167.26 μg/mL), 11g

  在此，我们报告了作为细菌肽甲酰化酶（PDF）酶的4'-（（5-苄叉-2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）联苯-2-腈类似物11（a–j）的合成和筛选抑制剂。化合物11B（IC 50值= 139.28  μ米），11克（IC 50值= 136.18  μ米），和11H（IC 50值= 131.65  μ米）已经显示良好PDF抑制活性。化合物11B（MIC范围= 103.36-167.26  μ克/毫升），11克（MIC范围= 93.75-145.67  μ克/毫升），和11H（MIC范围= 63.61-126.63  μ与标准氨苄青霉素（MIC范围= 100.00-250.00相比克/毫升）也已经显示强抗菌活性 μ克/毫升）。因此，活性衍生物不仅是PDF抑制剂，而且是有效的抗菌剂。为了更深入地了解化合物与PDF酶的结合方式，将合成的化合物11（a–j）与大肠杆菌的PDF酶对接，化合物表现出良好
• Synthesis and antimicrobial activity of some new N-(aryl-oxo-alkyl)-5-arylidene-thiazolidine-2,4-diones
  作者：Anca Stana、Brînduşa Tiperciuc、Mihaela Duma、Adrian Pîrnău、Philippe Verité、Ovidiu Oniga

  DOI：10.2298/jsc130114078s

  日期：——

  A series of new 5-(2,6-dichlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione and 5-(4-methoxy-benzylidene)thiazolidine-2,4-dione derivatives (3a-h and 5a-h) were synthesized starting from 5-arylidene-thiazolidine-2,4-dione and ?-halo-ketones. The structural elucidation of the newly synthesized compounds was based on elemental analysis and spectroscopic data (MS, 1H-NMR, 13C-NMR). The synthesized compounds were screened for their antimicrobial activities against several pathogenic strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria and one fungal strain (Candida albicans), assessed in vitro as growth inhibition diameters. Some of them displayed better inhibitory activities than that of the reference drug against the Gram-positive S. aureus, B. cereus, L. monocytogenes bacterial strains, and showed good antifungal activity against C. albicans, while the antibacterial activity against Gram-negative E. coli and S. typhimurium bacterial strains was moderate.

  一系列新的 5-(2,6-二氯亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮和 5-(4-甲氧基-亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮衍生物（3a-h 和 5a-h） 和 5-(4-甲氧基-亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮衍生物（3a-h 和 5a-h 卤酮。新合成化合物的结构阐释基于元素分析和光谱分析。 基于元素分析和光谱数据（质谱、1H-NMR、13C-NMR）。 对合成的化合物进行了抗菌活性筛选 的抗菌活性进行了筛选。 细菌和一种真菌菌株（白色念珠菌）的抗菌活性进行了筛选。 生长抑制直径。其中一些药物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和一种真菌菌株（白色念珠菌）的抑制 对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和白色念珠菌的抑制活性优于参照药物。 金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和单核细胞增多性酵母菌菌株的抑制活性优于参考药物，并对白色念珠菌表现出良好的抗真菌活性。 对白癣菌的抗真菌活性，而对革兰氏阴性大肠杆菌的抗菌活性 对革兰氏阴性大肠杆菌和伤寒杆菌菌株的抗菌活性为 中度。
• New thiazolidine-2,4-diones as potential anticancer agents and apoptotic inducers targeting VEGFR-2 kinase: Design, synthesis, in silico and in vitro studies
  作者：Hazem Elkady、Hazem A. Mahdy、Mohammed S. Taghour、Mohammed A. Dahab、Alaa Elwan、Mohamed Hagras、Mona H. Hussein、Ibrahim M. Ibrahim、Dalal Z. Husein、Eslam B. Elkaeed、Aisha A. Alsfouk、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bbagen.2024.130599

  日期：2024.6

  a prominent positive regulator of cancer progression. AIM Discovery of new anticancer agents and apoptotic inducers targeting VEGFR-2. METHODS Design and synthesis of new thiazolidine-2,4-diones followed by extensive in vitro studies, including VEGFR-2 inhibition assay, MTT assay, apoptosis analysis, and cell migration assay. In silico investigations including docking, MD simulations, ADMET, toxicity

  背景 VEGFR-2 已成为癌症进展的重要正调节因子。目的 发现针对 VEGFR-2 的新型抗癌药物和细胞凋亡诱导剂。方法 设计和合成新型噻唑烷-2,4-二酮，然后进行广泛的体外研究，包括 VEGFR-2 抑制测定、MTT 测定、细胞凋亡分析和细胞迁移测定。进行了计算机研究，包括对接、MD 模拟、ADMET、毒性和 DFT 研究。结果化合物15显示出最强的VEGFR-2抑制活性，IC50值为0.066 μM。此外，大多数合成的化合物在微摩尔范围内对 HepG2 和 MCF-7 癌细胞系表现出抗增殖活性，相对于索拉非尼，IC50 值范围为 0.04 至 4.71 μM（IC50 = 2.24 ± 0.06 和 3.17 ± 0.01 μM）分别为 HepG2 和 MCF-7）。此外，化合物 15 对 HepG2 和 MCF-7 的选择性指数分别为 1.36 和 2.08。此外，化合物15显示
• Sonochemistry: A good, fast and clean method to promote the synthesis of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones
  作者：Bruna B. Drawanz、Camila S. Ribeiro、Hellen G. Masteloto、Patrícia D. Neuenfeldt、Claudio M.P. Pereira、Geonir M. Siqueira、Wilson Cunico

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.04.013

  日期：2014.9

  The efficient synthesis of sixteen 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones by aldol condensation reaction of 2,4-thiazolidinedione, mono- and di-substituted arenealdehydes and KOH using ultrasound irradiation is reported. The desired compounds were obtained in a few min (10-30 min) with moderate to good yields (25-81%). (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Design, synthesis, and biological evaluation of new challenging thalidomide analogs as potential anticancer immunomodulatory agents
  作者：Mohamed Ayman El-Zahabi、Helmy Sakr、Khaled. El-Adl、Mohamed Zayed、Adel S. Abdelraheem、Sally I. Eissa、Hazem Elkady、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104218

  日期：2020.11

  12 to 76.91 µM). The most active compounds were further evaluated for their in vitro immunomodulatory activities via estimation of human tumor necrosis factor alpha (TNF-α), human caspase-8 (CASP8), human vascular endothelial growth factor (VEGF), and nuclear factor kappa-B P65 (NF-κB P65) in HCT-116 cells. Thalidomide was used as a positive control. Compounds 33h and 42f showed a significant reduction

  沙利度胺及其类似物是免疫调节药物，可抑制某些与癌症相关的炎性介质的产生。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的沙利度胺类似物以获得新的有效抗肿瘤免疫调节剂。评估合成的化合物对四种癌细胞系（HepG-2，HCT-116，PC3和MCF-7）的细胞毒性活性。化合物33 ħ，33我，42 ˚F和42 ħ表现出较强的效力针对与IC所有测试的细胞系中50个值范围从14.63到49.90μM比得上的沙利度胺（IC 50值范围从32.12到76.91 µM）。通过评估人类肿瘤坏死因子α（TNF-α），人类caspase-8（CASP8），人类血管内皮生长因子（VEGF）和核因子kappa-B ，进一步评估了活性最高的化合物的体外免疫调节活性。P 65（NF-κB P 65）中的HCT-116细胞。沙利度胺用作阳性对照。化合物33 ħ和42 ˚F显示出TNF-α一个显著减少。此外，化合物33 i和42 f