1-benzoyl-3-methyl-3-(2-methoxycarbonylphenyl)thiourea | 150920-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-methyl-3-(2-methoxycarbonylphenyl)thiourea
• 英文别名: methyl 2-(3-benzoyl-1-methylthioureido)benzoate；Methyl 2-[benzoylcarbamothioyl(methyl)amino]benzoate
• CAS: 150920-62-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: WBKNMXNTCMNRJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-methyl-3-(2-methoxycarbonylphenyl)thiourea 在 sodium methylate 作用下， 反应 1.5h， 以79%的产率得到1-Methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazoline
  参考文献：
  名称：

  Study of Cyclization of 1-Benzoyl-3-methyl-3-(2-methoxycarbonylphenyl)thiourea to 1-Methyl-2-thioxo-4-quinazolone

  摘要：

  在动力学研究的基础上，提出了标题反应的反应机理。该反应分为两个阶段，速率相差较大。在第一阶段中，初始物质的负离子环化成为1-甲基-3-苯甲酰基-2-硫代氧杂-4-喹唑酮。该反应是可逆的，1-甲基-3-苯甲酰基-2-硫代氧杂-4-喹唑酮的浓度随着甲醇酸根浓度的增加而减少。在第二阶段中，给定物质中的苯甲酰基从氮原子重排到硫原子，并随后发生甲醇解作用，生成1-甲基-2-硫代氧杂-4-喹唑酮。速率决定步骤是甲醇解反应，当[CH3O(-)] < 4 × 10^-3 mol L^-1 时，是苯甲酰基重排反应，而在更高的甲醇酸根浓度下则是甲醇解反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19931122
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzoyl-3-methyl-3-(2-methoxycarbonylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  这项发明提供了抑制HDAC2的化合物。这些化合物（例如，符合式（I）、（II）、（IIa）、（III）、（IV）、（V）或（VI）的化合物）可用于治疗、缓解或预防受试者的疾病，如神经系统疾病、记忆或认知功能障碍或损伤、消退学习障碍、真菌疾病或感染、炎症性疾病、血液疾病或肿瘤性疾病，或用于改善记忆或治疗、缓解或预防记忆丧失或损伤。

  公开号：

  WO2015200619A1

文献信息

• Novel heterocycles derived from substituted aroylthioureas: Synthesis of 3, l-benzothiazin-4-ones, thieno[3,2-<i>d</i>][1,3]thiazin-4-ones and 1,2,4-thiadiazolo[2,3-<i>a</i>][3,1]benzothiazin-5-ones
  作者：M. Gütschow

  DOI：10.1002/jhet.5570330225

  日期：1996.3

  A series of heterocyclic aroylthioureas has been prepared and investigated as starting materials for ring closure reactions. The formation of several new 3,1-benzothiazin-4-ones and thieno[3,2-d][1,3]thiazin-4-ones (via cyclocondensation reactions) is reported. Oxidative cyclizations were carried out to produce methyl benzothiazole-4-carboxylates (via formation of an S-C bond) as well as 1,2,4-thiadiazolo-[2

  已经制备了一系列杂环芳基硫脲并作为闭环反应的起始原料进行了研究。据报道（通过环缩合反应）形成了几个新的3,1-苯并噻嗪-4-酮和噻吩并[3,2- d ] [1,3]噻嗪-4-酮。进行氧化环化反应生成苯并噻唑-4-羧酸甲酯（通过形成SC键）以及1,2,4-噻二唑-[2,3- a ] [3,1]苯并噻嗪-5-酮（通过形成S N键）。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Rodin Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170204070A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  This invention provides compounds that are inhibitors of HDAC2. The compounds (e.g., compounds according to Formula (I), (II), (IIa), (III), (IV), (V), or (VI)) accordingly are useful for treating, alleviating, or preventing a condition in a subject such as a neurological disorder, memory or cognitive function disorder or impairment, extinction learning disorder, fungal disease or infection, inflammatory disease, hematological disease, or neoplastic disease, or for improving memory or treating, alleviating, or preventing memory loss or impairment.
• US9981920B2
  申请人：——

  公开号：US9981920B2

  公开（公告）日：2018-05-29
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：RODIN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015200619A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  This invention provides compounds that are inhibitors of HDAC2. The compounds (e.g., compounds according to Formula (I), (II), (IIa), (III), (IV), (V), or (VI)) accordingly are useful for treating, alleviating, or preventing a condition in a subject such as a neurological disorder, memory or cognitive function disorder or impairment, extinction learning disorder, fungal disease or infection, inflammatory disease, hematological disease, or neoplastic disease, or for improving memory or treating, alleviating, or preventing memory loss or impairment.

  这项发明提供了抑制HDAC2的化合物。这些化合物（例如，符合式（I）、（II）、（IIa）、（III）、（IV）、（V）或（VI）的化合物）可用于治疗、缓解或预防受试者的疾病，如神经系统疾病、记忆或认知功能障碍或损伤、消退学习障碍、真菌疾病或感染、炎症性疾病、血液疾病或肿瘤性疾病，或用于改善记忆或治疗、缓解或预防记忆丧失或损伤。
• Study of Cyclization of 1-Benzoyl-3-methyl-3-(2-methoxycarbonylphenyl)thiourea to 1-Methyl-2-thioxo-4-quinazolone
  作者：Jaromír Kaválek、Vladimír Macháček、Miloš Sedlák、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1135/cccc19931122

  日期：——

  The reaction mechanism of the title reaction was proposed on the bases of the kinetic study. The reaction takes place in two stages considerably differing in rates. In the first, faster stage, the anion of initial substance cyclizes to 1-methyl-3-benzoyl-2-thioxo-4-quinazolone. The reaction is reversible, the concentration of 1-methyl-3-benzoyl-2-thioxo-4-quinazolone decreases with increasing concentration of methanolate. In the second stage, the benzoyl group rearrangement in the given substance from nitrogen to sulfur and subsequent methanolysis to 1-methyl-2-thioxo-4-quinazolone take place. The rate-determining step is the methanolysis for [CH₃O^(-)] < 4 . 10^-3 mol l^-1 and the benzoyl group rearrangement for higher methanolate concentrations.

  在动力学研究的基础上，提出了标题反应的反应机理。该反应分为两个阶段，速率相差较大。在第一阶段中，初始物质的负离子环化成为1-甲基-3-苯甲酰基-2-硫代氧杂-4-喹唑酮。该反应是可逆的，1-甲基-3-苯甲酰基-2-硫代氧杂-4-喹唑酮的浓度随着甲醇酸根浓度的增加而减少。在第二阶段中，给定物质中的苯甲酰基从氮原子重排到硫原子，并随后发生甲醇解作用，生成1-甲基-2-硫代氧杂-4-喹唑酮。速率决定步骤是甲醇解反应，当[CH3O(-)] < 4 × 10^-3 mol L^-1 时，是苯甲酰基重排反应，而在更高的甲醇酸根浓度下则是甲醇解反应。