pyrrolidinylmethanol | 20789-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: pyrrolidinylmethanol
• 英文别名: Pyrrolidino-methanol；(2S)-Hydroxymethylpyrrolidine；hydroxymethylpyrrolidine；pyrrolidine-methanol；pyrrolidinemethanol；N-Hydroxymethyl-pyrrolidin；Pyrrolidin-1-ylmethanol
• CAS: 20789-05-3
• 化学式: C₅H₁₁NO
• mdl: MFCD02695902
• 分子量: 101.148
• InChiKey: GUFUWKKDHIABBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-56 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidinylmethanol 、 N,N-dicyclohexylcarbamoyl chloride 在 甲苯 作用下， 生成 dicyclohexyl-carbamic acid pyrrolidinomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl cycloalkylcarbamates

  摘要：

  公开号：

  US02794810A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 pyrrolidinylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient One-Step Synthesis of a Highly Enantioselective Catalyst 3,3′-Di(pyrrolidinylmethyl)-H₈BINOL

  摘要：

  A concise one-step synthetic method was developed to prepare (S)-3,3-di(pyrrolidinylmethyl)-H8BINOL via Mannich-type reaction. Under the optimal reaction conditions, the yield reached 83% (by recrystallization) and 93% (by column chromatography). This new procedure has reduced the molar ratio of pyrrolidine/paraformaldehyde/(S)-H8BINOL from 58:58:1 to 3:3:1, which simplified the previously reported two-step reaction to a one-step reaction with no need for laborious operations such as cooling and solvent degassing, and avoided discharging a large amount of dioxane-containing waste water.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1030032
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 、 cyclopropyl acetylenyllithium 在 pyrrolidinylmethanol 、 甲醇 、 Dimethylzinc 、 柠檬酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以30%的产率得到(S)-1-(2-氨基-5-氯苯基)-1-三氟甲基-3-环丙基-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR ENHANCING THE OPTICAL PURITY OF 2R- 1-HYDROXY- 1-TRIFLUOROMETHYL- 3-CYCLOPROPYLPROPYN-2YL] -4-CHLOROANILINE

  摘要：

  公开号：

  EP1017666B1

文献信息

• Pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：US20030120069A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Compounds of the formulae Ia and Ib: 1 wherein: A is CH 2 , or a single bond; R 2 is selected from: R, OH, OR, CO 2 H, CO 2 R, COH, COR, SO 2 R, CN; R 6 , R 7 and R 9 are independently selected from H, R, OH, OR, halo, amino, NHR, nitro, Me 3 Sn; and R 8 is selected from H, R, OH, OR, halo, amino, NHR, nitro, Me 3 Sn, where R is as defined above, or the compound is a dimer with each monomer being the same or different and being of formula Ia or Ib, where the R 8 groups of the monomers form together a bridge having the formula —X—R′—X— linking the monomers, where R′ is an alkylene chain containing from 3 to 12 carbon atoms, which chain may be interrupted by one or more hetero-atoms and/or aromatic rings and may contain one or more carbon-carbon double or triple bonds, and each X is independently selected from O, S, or N; except that in a compound of formula Ia when A is a single bond, then R 2 is not CH═CH(CONH 2 ) or CH═CH(CONMe 2 ). Other related compounds are also disclosed.

  Ia和Ib的化合物的公式： 其中： A为CH 2 ，或者是一个单键； R 2 从以下选取：R、OH、OR、CO 2 H、CO 2 R、COH、COR、SO 2 R、CN； R 6 、R 7 和R 9 独立地从H、R、OH、OR、卤素、氨基、NHR、硝基、Me 3 Sn中选取； 而R 8 从H、R、OH、OR、卤素、氨基、NHR、硝基、Me 3 Sn中选取，其中R如上所定义，或者该化合物是一个二聚体，每个单体相同或不同，且具有Ia或Ib的式，其中单体的R 8 基共同形成具有式—X—R′—X—的桥，连接单体，其中R′是含有3至12个碳原子的烷基链，该链可以被一个或多个杂原子和/或芳香环打断，并且可以含有一个或多个碳-碳双键或三键，每个X独立地从O、S或N中选取； 除了在Ia的化合物中，当A是一个单键时，那么R 2 不是CH═CH(CONH 2 )或CH═CH(CONMe 2 )。还披露了其他相关化合物。
• Utilization of Fukuyama’s sulfonamide protecting group for the synthesis of N-substituted α-amino acids and derivatives
  作者：Xiaodong Lin、Hilary Dorr、John M. Nuss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00424-x

  日期：2000.4

  A novel and general route for the solid phase synthesis of N-substituted α-amino acids has been developed. This synthesis employs Fukuyama's 2-nitrobenzenesulfonamide protecting group for preparation of secondary amines. The versatility of this methodology is demonstrated by the facile synthesis of a trisubstituted diketopiperazine (DKP) skeleton.

  已经开发了用于N-取代的α-氨基酸的固相合成的新颖且通用的途径。该合成使用福山的2-硝基苯磺酰胺保护基制备仲胺。这种方法的多功能性由三取代的二酮哌嗪（DKP）骨架的轻松合成证明。
• Pyrrolbenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：US07049311B1

  公开（公告）日：2006-05-23

  Compounds of formula (Ia) and (Ib) wherein A is CH2, or a single bond; R2 is selected from: R, OH, OR, CO2H, CO2R, COH, COR, SO2R, CN; R6, R7 and R9 are independently selected from H, R, OH, OR, halo, amino, NHR, nitro, Me3Sn; and R8 is selected from H, R, OH, OR, halo, amino, NHR, nitro, Me3Sn, where R is as defined above, or the compound is a dimer with each monomer being the same or different and being of formula (Ia) or (Ib), where the R8 groups of the monomers form together a bridge having the formula —X—R′—X— linking the monomers, where R′ is an alkylene chain containing from 3 to 12 carbon atoms, which chain may be interrupted by one or more hetero-atoms and/or aromatic rings and may contain one or more carbon—carbon double or triple bonds, and each X is independently selected from O, S, or N; except that in a compound of formula (Ia) when A is a single bond, then R2 is not CH═CH(CONH2) or CH═CH(CONMe2). Other related compounds are also disclosed

  化合物的公式(Ia)和(Ib)，其中A为CH2或单键；R2从以下选取：R、OH、OR、CO2H、CO2R、COH、COR、SO2R、CN；R6、R7和R9独立地从H、R、OH、OR、卤素、氨基、NHR、硝基、Me3Sn中选取；R8从H、R、OH、OR、卤素、氨基、NHR、硝基、Me3Sn中选取，其中R如上所定义，或该化合物是二聚体，每个单体都是公式(Ia)或(Ib)的相同或不同，其中单体的R8基共同形成一个桥，该桥具有公式—X—R′—X—，连接单体，其中R′是含有3到12个碳原子的烷基链，该链可以被一个或多个杂原子和/或芳香环打断，并且可以包含一个或多个碳-碳双键或三键，每个X独立地从O、S或N中选取；但在公式(Ia)的化合物中，当A为单键时，R2不是CH═CH(CONH2)或CH═CH(CONMe2)。还披露了其他相关化合物。
• Putochin, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2749
  作者：Putochin

  DOI：——

  日期：——
• DE873551
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——