2-phenylselenoacetaldehyde diethylacetal | 71338-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylselenoacetaldehyde diethylacetal
• 英文别名: α-phenylselenoacetaldehyde diethyl acetal；2-phenylselanyl acetaldehyde diethylacetal；phenylselenanylacetaldehyde diethyl acetal；(phenylseleno)acetaldehyde diethyl acetal；Phenylselenanylacetaldehyde diethylacetal；phenylseleno-acetaldehyde diethyl acetal；2,2-Diethoxyethylselanylbenzene
• CAS: 71338-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Se
• 分子量: 273.234
• InChiKey: VBURFONAHNHMNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.2432 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylselenoacetaldehyde diethylacetal 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (RS)-1-(phenylseleno)-3-methyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  苯基硒乙醛，一种有用的试剂，可用于卤化物向苯基硒代甲基酮的同系转化†

  摘要：

  描述了伯卤，仲卤和乙烯基卤化物向两个C原子同系的苯基硒烯甲基酮8的转化。该方法包括向格氏试剂9中添加容易获得的苯基硒代乙醛5和氧化所得的β-羟基硒化物10 （方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620505
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-phenylselenoacetaldehyde diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Mannafov, T. G.; Islyamova, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 9, p. 1753 - 1756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An organocatalytic approach to the core of eunicellin
  作者：Ryan Gilmour、Timothy J. Prior、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b709322e

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of the core of eunicellin is described featuring a Claisen rearrangement and a diastereoselective organocatalytic Diels–Alder reaction as the key steps.

  描述了一种通过Claisen重排和手性选择性有机催化Diels-Alder反应作为关键步骤的双立体控制合成尤尼细胞素核心的方法。
• A new synthesis of eight-membered lactones containing a 5,6-double bond
  作者：Robert W. Carling、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/c39860000325

  日期：——

  of the vinyl ketene acetals (7; a, R = CH2OSiPh2 But, or b, R = n-pentyl) which are generated in situ by syn-elimination of the corresponding selenoxides (6a,b) in refluxing xylene gave the eight-membered lactones (8a,b).

  乙烯酮缩醛（7; a，R = CH 2 OSiPh 2 Bu t或b，R = n-戊基）的克莱森重排，是通过回流中相应亚硒酸盐（6a，b）的顺式消除作用原位产生的二甲苯得到八元内酯（8a，b）。
• Development of the Claisen Rearrangement/Organocatalytic Diels-Alder Approach for the Synthesis of Eunicellins
  作者：Joel F. Hooper、Jonathan M. White、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1071/ch14030

  日期：——

  intramolecular Diels-Alder approach to synthesizing eunicellins has proved to be a powerful method for the synthesis of this class of natural products. The key to the success of this strategy is control over the endo/exo selectivity of the cycloaddition reaction, which we have addressed through an organocatalytic reaction employing the MacMillan imidazolidinone catalyst. This approach has been further

  事实证明，分子内Diels-Alder方法合成松香油蛋白是合成此类天然产物的有力方法。该策略成功的关键是控制环加成反应的内/外选择性，我们已经通过使用MacMillan咪唑啉酮催化剂的有机催化反应解决了这一问题。进一步开发了这种方法来解决C8位置的功能性问题，并且已经开发了用于扩展中环内酯的新型可扩展方法。
• A Practical Synthesis of (+)-Discodermolide and Analogues: Fragment Union by Complex Aldol Reactions
  作者：Ian Paterson、Gordon J. Florence、Kai Gerlach、Jeremy P. Scott、Natascha Sereinig

  DOI：10.1021/ja011211m

  日期：2001.10.1

  substrate-controlled, boron-mediated, aldol reactions of the chiral ethyl ketones 10, 11, and 12. Key fragment coupling reactions were a lithium-mediated, anti-selective, aldol reaction of aryl ester 8 (under Felkin-Anh induction from the aldehyde component 9), followed by in situ reduction to produce the 1,3-diol 40, and a (+)-diisopinocampheylboron chloride-mediated aldol reaction of methyl ketone 7 (overturning

  (+)-discodermolide (1) 的实用立体控制合成已完成，总产率为 10.3%（最长线性序列为 23 步）。C(1)-C(6) (7)、C(9)-C(16) (8) 和 C(17)-C(24) (9) 亚基的绝对立体化学是通过底物建立的 -手性乙基酮 10、11 和 12 的受控、硼介导的羟醛反应。关键片段偶联反应是芳基酯 8 的锂介导的、抗选择性的羟醛反应（在醛组分的 Felkin-Anh 诱导下） 9)，然后原位还原产生 1,3-二醇 40，和 (+)-二异松蒎基氯化硼介导的甲基酮 7 羟醛反应（颠覆醛组分 52 的固有底物诱导）得到（ 7S)-加合物 58。
• Total Synthesis of the Antimicrotubule Agent (+)-Discodermolide Using Boron-Mediated Aldol Reactions of Chiral Ketones
  作者：Ian Paterson、Gordon J. Florence、Kai Gerlach、Jeremy P. Scott

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<377::aid-anie377>3.0.co;2-e

  日期：2000.1.17

  With a similar mechanism of action to taxol, the title compound 1 is a particularly promising candidate for development in cancer chemotherapy. This efficient synthesis, based on stereocontrolled aldol reactions, should help to overcome the scarce natural supply of 1 from the rare sponge source.

  具有与紫杉醇相似的作用机理，标题化合物1是癌症化学疗法发展中特别有希望的候选者。这种基于立体控制的醛醇缩合反应的有效合成方法应有助于克服稀有海绵来源的稀缺天然物质1的供应。