(5R)-3-[4-(1,1-dioxo-3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-5-[4-carboxaldehyde-1,2,3-triazol-1-ylmethyl]oxazolidin-2-one | 591253-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-3-[4-(1,1-dioxo-3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-5-[4-carboxaldehyde-1,2,3-triazol-1-ylmethyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 1-[[(5R)-3-[4-(1,1-dioxo-3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 591253-50-8
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₄O₅S
• 分子量: 420.421
• InChiKey: WJTONTFOBAVGMH-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  710.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-[4-(1,1-dioxo-3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-5-[4-carboxaldehyde-1,2,3-triazol-1-ylmethyl]oxazolidin-2-one 在 二乙基亚磷酸氢酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5R)-3-[4-(1,1-dioxo-3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-5-[4-((E)-2-bromoethenyl)-1,2,3-triazol-1-ylmethyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定4-取代的1,2,3-三唑为新型的恶唑烷酮抗菌剂，其对单胺氧化酶A的活性降低。

  摘要：

  恶唑烷酮代表一类新的有希望的抗菌剂。目前在该领域的研究主要集中在改善安全性和抗菌谱上。许多恶唑烷酮，包括利奈唑胺（以Zyvox销售），都是单胺氧化酶A（MAO-A）的抑制剂，具有不良的副作用。最近，发现1,2,3-三唑是恶唑烷酮中常规乙酰胺官能团的良好替代品。我们现在公开的发现是，在4位上带有取代基（如甲基，小取代的甲基，溴或线性（sp杂化）基团）的1,2,3-三唑（化合物如5、16、19和21 ）是在检测限内对MAO-A活性降低或没有活性的良好抗菌剂。该结果对于开发具有改善的安全性的恶唑烷酮特别有希望。可以在对接至MAO-A / MAO-B同源性模型的基础上合理化MAO-A SAR。

  DOI：

  10.1021/jm0400810
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-[4-(1,1-dioxo-3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-5-[(4-(hydroxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]oxazolidin-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(5R)-3-[4-(1,1-dioxo-3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-5-[4-carboxaldehyde-1,2,3-triazol-1-ylmethyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定4-取代的1,2,3-三唑为新型的恶唑烷酮抗菌剂，其对单胺氧化酶A的活性降低。

  摘要：

  恶唑烷酮代表一类新的有希望的抗菌剂。目前在该领域的研究主要集中在改善安全性和抗菌谱上。许多恶唑烷酮，包括利奈唑胺（以Zyvox销售），都是单胺氧化酶A（MAO-A）的抑制剂，具有不良的副作用。最近，发现1,2,3-三唑是恶唑烷酮中常规乙酰胺官能团的良好替代品。我们现在公开的发现是，在4位上带有取代基（如甲基，小取代的甲基，溴或线性（sp杂化）基团）的1,2,3-三唑（化合物如5、16、19和21 ）是在检测限内对MAO-A活性降低或没有活性的良好抗菌剂。该结果对于开发具有改善的安全性的恶唑烷酮特别有希望。可以在对接至MAO-A / MAO-B同源性模型的基础上合理化MAO-A SAR。

  DOI：

  10.1021/jm0400810

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：——

  公开号：WO2003072576A3

  公开（公告）日：2003-12-31
• US7199143B2
  申请人：——

  公开号：US7199143B2

  公开（公告）日：2007-04-03