N,N'-dibenzyl-2-nitroethene-1,1-diamine | 62390-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-2-nitroethene-1,1-diamine
• 英文别名: 1,1-bis(benzylamino)-2-nitroethylene；Benzyl[1-(benzylamino)-2-nitroethenyl]amine；1-N,1-N'-dibenzyl-2-nitroethene-1,1-diamine
• CAS: 62390-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: PQKFQNRZWAQLIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  471.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-2-nitroethene-1,1-diamine 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以82%的产率得到N,1-dibenzyl-3-nitro-5-phenyl-1H-pyrrol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由α-溴苯乙酮和2-硝基乙烯-1,1-二胺合成1,2,3,5-取代的吡咯

  摘要：

  描述了在120°C的DMF中，在K 2 CO 3存在下，由α-溴苯乙酮和2-硝基乙烯-1,1-二胺简单合成1,2,3,5-取代的吡咯。以高收率和较短的反应时间制备了一系列稠合和非稠合的多取代吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.063
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(methylthio)-2-nitroethylene 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-dibenzyl-2-nitroethene-1,1-diamine
  参考文献：
  名称：

  由α-溴苯乙酮和2-硝基乙烯-1,1-二胺合成1,2,3,5-取代的吡咯

  摘要：

  描述了在120°C的DMF中，在K 2 CO 3存在下，由α-溴苯乙酮和2-硝基乙烯-1,1-二胺简单合成1,2,3,5-取代的吡咯。以高收率和较短的反应时间制备了一系列稠合和非稠合的多取代吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.063

文献信息

• 全取代3-硝基吲哚化合物及其中间体化合物、 制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN106831532B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明涉及全取代3‑硝基吲哚化合物及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。该化合物结构如式（I）所示：式(I)，其中间体结构通式如式（II）。本发明所公开的全取代3‑硝基吲哚化合物及其中间体的合成方法具有原料易得、反应条件温和、反应步骤短、产率高及合成成本低廉等特点，特别适合工业化生产。本发明中的全取代3‑硝基吲哚化合物结构具有多个氟原子，氟元素的引入会使化合物的生物活性倍增，同时化合物的硝基容易进行官能团转换为进一步的结果修饰打下基础。本发明具有潜在的多种药用活性。本发明初步研究其抗肿瘤活性。研究表明部分化合物具有一定抗肿瘤活性，具有广阔的应用前景。
• Synthesis of Novel Functionalized Derivatives of 5-Nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one by the Cyclocondensation of 1-Chlorobenzyl Isocyanates with <i>N</i>,<i>S</i>- and <i>N</i>,<i>N</i>-Nitroketeneacetals
  作者：Mykhaylo Vovk、Volodymyr Sukach、Andriy Bol’but、Alexander Petin

  DOI：10.1055/s-2007-965933

  日期：2007.3

  The cyclocondensation of 1-chlorobenzyl isocyanates with S,N- and N,N-nitroketeneacetals has been employed to synthesize hitherto-unknown 6-methylthio-5-nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones, 8-nitro-2,3,6,7-tetrahydroimidazo[1,2-c]pyrimidin-5(1H)-ones and 9-nitro-1,2,3,4,7,8-hexahydro-6H-pyrimido[1,6-a]pyrimidin-6(1H)-ones. Substitution of the methylthio group in 6-methylthio-5-nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones provided 6-amino-5-nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones, which exist in tautomeric equilibrium with 4-imino-5-nitro-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2(1H)-ones. The compounds obtained, if boiled in dioxane in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), eliminate the nitro groups to give substituted 4-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones.

  1-氯苄异氰酸酯与S,N-和N,N-硝基烯酰基的环缩合反应被用来合成迄今为止未知的6-硫甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、8-硝基-2,3,6,7-四氢咪唑[1,2-c]嘧啶-5(1H)-酮以及9-硝基-1,2,3,4,7,8-六氢-6H-吡咯[1,6-a]嘧啶-6(1H)-酮。对6-硫甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮中硫甲基的取代生成6-氨基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，该化合物与4-亚氨基-5-硝基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-酮存在互变异构平衡。如果将所获得的化合物在1,8-二氮双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下于二噁烷中加热，会消除硝基生成取代的4-亚氨基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
• 3-硝基喹啉类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN107522659B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种3‑硝基喹啉类衍生物的制备方法及其应用，属于有机合成和药物化学技术领域。该化合物的结构通式如式(I)所示，，式(I)。本发明利用简单易得的原料式(II)所示的靛红类化合物与式(III)所示的1,1‑烯二胺类化合物在非质子性溶剂中反应合成本发明具有抗肿瘤活性的3‑硝基喹啉类衍生物。本发明的合成路线短，工艺简单、高效，操作简便，及无水条件，不需要金属催化，产率高，生产成本低等特点，十分有利工业生产。本发明3‑硝基喹啉类衍生物具有良好的抗肿瘤活性，应用前景显著。
• Cascade Reaction of Isatins with 1,1-Enediamines: Synthesis of Multisubstituted Quinoline-4-carboxamides
  作者：Bao-Qu Wang、Cong-Hai Zhang、Xiao-Xue Tian、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03803

  日期：2018.2.2

  for the synthesis of multisubstituted quinoline-4-carboxamides was developed by simply refluxing a mixture of isatins 1 and various kinds of 1,1-enediamines 2–4 in a reaction catalyzed by NH2SO3H. As a result, a series of quinolone-4-carboxamides were produced through a novel cascade reaction mechanism. This reaction involved the formation of the quinoline ring accompanied by the formation of an amide

  对于多取代喹啉-4-甲酰胺的合成的一步方法学通过简单地回流靛红的混合物研制1和各种1,1- enediamines 2 - 4中由NH催化的反应2 SO 3 H.作为结果，通过一种新颖的级联反应机理生产了一系列喹诺酮-4-羧酰胺。该反应涉及一步形成喹啉环并伴有酰胺键的形成。因此，该方案适用于喹诺酮-4-羧酰胺药物或天然产物的组合和平行合成。
• Application of PEG-400 as a green biodegradable polymeric medium for the catalyst-free synthesis of spiro-dihydropyridines and their use as acetyl and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Ammar Maryamabadi、Alireza Hasaninejad、Najmeh Nowrouzi、Gholamhossein Mohebbi、Behvar Asghari

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.019

  日期：2016.3

  A simple, efficient and green approach for the synthesis of spiro-dihydropyridines derivatives by one-pot multi-component reaction of isatin or acenaphthoquinone derivatives (1 equiv) with malononitrile (1 equiv) and N,N′-substituted-2-nitroethene-1,1-diamines (1 equiv) in PEG-400 under catalyst-free conditions is described. This method provides several advantages such as environmental friendliness

  一种简单，有效且绿色的方法，是通过一锅多组分的靛红或萘醌衍生物（1当量）与丙二腈（1当量）和N，N合成螺二氢吡啶衍生物描述了在无催化剂条件下在PEG-400中的'-取代的-2-硝基乙烯-1,1-二胺（1当量）。该方法具有许多优点，例如环境友好，反应时间短和生物重要化合物合成的简单后处理程序。在体外和计算机上研究了合成的化合物抑制乙酰基和丁酰胆碱酯酶的能力。所有化合物均显示出对乙酰和丁酰胆碱酯酶的中等至高水平活性。体外和计算机模拟研究之间具有良好的相关性。