S-(p-tolyl) 4-methylbenzothioate | 39248-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(p-tolyl) 4-methylbenzothioate
• 英文别名: S-p-tolyl 4-methylthiobenzoate；S-(4-methylphenyl) 4-methylbenzenecarbothioate
• CAS: 39248-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: VQHCJCMQYVTAGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.8 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  363.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 4-methylbenzothioate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以94 %的产率得到4,4’-二甲基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  负载型 Ni、Pd 或 Rh 纳米粒子催化剂对硫酯的非均相催化脱羰

  摘要：

  使用均相金属催化剂对硫酯脱羰进行了积极的研究，作为合成硫醚的一种有吸引力的方法，硫醚广泛应用于各个领域，因为脱羰理想情况下不需要添加剂，并且产生CO作为唯一的理论副产物。然而，尽管硫酯的非均相催化脱羰对于构建环境友好且实用的催化体系具有重要意义，但迄今为止尚未见报道。本研究展示了一种利用 CeO 2或羟基磷灰石负载的 Ni、Pd 或 Rh 纳米颗粒催化剂对各种芳基硫酯进行脱羰以生产硫醚和 CO 的非均相催化系统。 Ni催化剂表现出较高的催化活性，而Pd催化剂则具有优异的官能团耐受性。 Rh催化剂适用于不对称取代硫酯的选择性脱羰。

  DOI：

  10.1039/d3ob01897k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-(p-tolyl) 4-methylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Na₂CO₃-promoted thioesterification via N–C bond cleavage of amides to construct thioester derivatives

  摘要：

  通过选择性N-C键断裂构建硫酯的一种温和、高效且无过渡金属催化策略已经开发出来。该策略成功地使用化学计量的Na2CO3作为碱，并以中等至优异的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1177/1747519819873514

文献信息

• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Oxalic Acid Monothioester for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Thiocarbonylation and Hydrothiocarbonylation
  作者：Bin Zhao、Yao Fu、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03701

  日期：2019.12.6

  hydrothiocarbonylation of unsaturated carbon–carbon bonds at room temperature with high chemo- and regioselectivity. The reaction is applicable to the synthesis of cysteine-derived thioesters, thus allowing chemical modification of cysteine-containing peptides. Decarboxylation of OAM proceeds through oxidative addition of Pd(0) to the acyl–S bond, which accounts for the very mild reaction conditions

  草酸一硫代酯（OAM）是一种易于获得和存储的试剂，在本文中报道了它是硫代酯的合成等同物，用于室温下具有高化学和区域选择性的钯催化的有机卤化物的脱羧硫代羰基化和不饱和碳-碳键的氢硫代羰基化。该反应适用于半胱氨酸衍生的硫酯的合成，因此可以对含半胱氨酸的肽进行化学修饰。OAM的脱羧反应是通过将Pd（0）氧化加到酰基-S键上进行的，这说明了反应条件非常温和。
• Controllable Phosphorylation of Thioesters: Selective Synthesis of Aryl and Benzyl Phosphoryl Compounds
  作者：Kaiqiang Xu、Long Liu、Zhaohui Li、Tianzeng Huang、Kang Xiang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01557

  日期：2020.11.20

  The controllable phosphorylations of thioesters were developed. When the reaction was catalyzed by a palladium catalyst, aryl or alkenyl phosphoryl compounds were generated through decarbonylative coupling, while the benzyl phosphoryl compounds were produced through deoxygenative coupling when the reaction was carried out in the presence of only a base.

  开发了可控制的硫酯磷酸化。当反应由钯催化剂催化时，当仅在碱的存在下进行反应时，芳基或烯基磷酰基化合物通过脱羰偶合产生，而苄基磷酰基化合物通过脱氧偶合产生。
• Catalyst-free direct decarboxylative coupling of α-keto acids with thiols: a facile access to thioesters
  作者：Kelu Yan、Daoshan Yang、Wei Wei、Jing Zhao、Yuanyuan Shuai、Laijin Tian、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ob00769k

  日期：——

  A novel, efficient, and catalyst-free strategy has been initially developed for the construction of thioesters via the direct radical oxidative decarboxylation of α-keto acids with thiols, and the corresponding target products were obtained in moderate to good yields. It offers an alternative approach for the synthesis of useful diverse thioesters.

  最初已开发出一种新颖，高效且无催化剂的策略，用于通过α-酮酸与硫醇的直接自由基氧化脱羧反应来构建硫酯，并以中等至良好的收率获得了相应的目标产物。它为合成有用的各种硫酯提供了另一种方法。
• Visible-Light-Promoted Thiyl Radical Generation from Sodium Sulfinates: A Radical–Radical Coupling to Thioesters
  作者：Ganganna Bogonda、Dilip V. Patil、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01218

  日期：2019.5.17

  available starting materials: acid chlorides and sodium sulfinates. The facile generation of acyl radical species under the visible light photoredox conditions allows the formation of thiyl radical species from sodium sulfinates via multiple single electron transfer reactions, where the final acyl radical-thiyl radical coupling has been accomplished. The direct radical–radical coupling strategy offers a mild

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。