(3aS,6aS)-6-methylene-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]oxazole | 1189745-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6aS)-6-methylene-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]oxazole
• 英文别名: (3aS,6aS)-6-methylidene-2-phenyl-4,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]oxazole
• CAS: 1189745-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: DVOGTOSKLNKUGF-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-6-methylene-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]oxazole 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到[(3aS,6S,6aS)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  环构建/立体选择性官能化级联：通过钯催化的溴代亚烷基双环化反应，总合成Pachastrissamine（Jaspine B）

  摘要：

  钯（0）催化的羟基和苯甲酰胺基作为内部亲核体立体选择性地提供功能化的四氢呋喃的环溴化烯的环化。以双环化为关键步骤，实现了帕奇司他胺（一种具有生物活性的海洋天然产物）的短时全合成。

  DOI：

  10.1021/ol901904w
• 作为产物：
  描述：

  N-((2R,4R)-5-bromo-1-hydroxypenta-3,4-dien-2-yl)benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(3aS,6aS)-6-methylene-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  环构建/立体选择性官能化级联：通过钯催化的溴代亚烷基双环化反应，总合成Pachastrissamine（Jaspine B）

  摘要：

  钯（0）催化的羟基和苯甲酰胺基作为内部亲核体立体选择性地提供功能化的四氢呋喃的环溴化烯的环化。以双环化为关键步骤，实现了帕奇司他胺（一种具有生物活性的海洋天然产物）的短时全合成。

  DOI：

  10.1021/ol901904w

文献信息

• Ring-Construction/Stereoselective Functionalization Cascade: Total Synthesis of Pachastrissamine (Jaspine B) through Palladium-Catalyzed Bis-cyclization of Bromoallenes
  作者：Shinsuke Inuki、Yuji Yoshimitsu、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol901904w

  日期：2009.10.1

  Palladium(0)-catalyzed cyclization of bromoallenes bearing hydroxyl and benzamide groups as internal nucleophiles stereoselectively provides functionalized tetrahydrofuran. With this bis-cyclization as the key step, a short total synthesis of pachastrissamine, a biologically active marine natural product, was achieved.

  钯（0）催化的羟基和苯甲酰胺基作为内部亲核体立体选择性地提供功能化的四氢呋喃的环溴化烯的环化。以双环化为关键步骤，实现了帕奇司他胺（一种具有生物活性的海洋天然产物）的短时全合成。
• Ring-Construction/Stereoselective Functionalization Cascade: Total Synthesis of Pachastrissamine (Jaspine B) through Palladium-Catalyzed Bis-cyclization of Propargyl Chlorides and Carbonates
  作者：Shinsuke Inuki、Yuji Yoshimitsu、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo100544v

  日期：2010.6.4

  Palladium(0)-catalyzed cyclization of bromoallenes, propargyl chlorides, and carbonates bearing hydroxy and benzamide groups as internal nucleophiles stereoselectively provides functionalized tetrahydrofuran. Cyclization reactivity is dependent on the relative configuration of the benzamide and leaving groups, and on the nature of the leaving groups. This bis-cyclization was used as the key step in

  钯（0）催化的溴化丙二烯，炔丙基氯和带有羟基和苯甲酰胺基团的碳酸酯作为内部亲核试剂，立体选择性地提供官能化的四氢呋喃。环化反应性取决于苯甲酰胺和离去基团的相对构型以及离去基团的性质。该双环化被用作短时间内进行的帕奇司他胺的全合成的关键步骤，后者是一种具有生物活性的海洋天然产物。