1-benzoyl(1,2,4-triazol-3-yl)thiourea | 115714-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl(1,2,4-triazol-3-yl)thiourea
• 英文别名: 1-benzoyl-3-triazole-2-ylthiourea；BTThU；BTTU；N-(1H-1,2,4-triazol-5-ylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 115714-54-0
• 化学式: C₁₀H₉N₅OS
• 分子量: 247.28
• InChiKey: ISJKWWWRJNONKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl(1,2,4-triazol-3-yl)thiourea 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以10.4 g (69%)的产率得到N-(1,2,4-triazol-5-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,2,4-triazolo[1,5-A]triazines as bronchodilators

  摘要：

  本发明揭示了1,2,4-三唑并[1,5-a]三嗪作为支气管扩张剂。还描述了包含这些化合物的药物配方和使用这些化合物的药理学方法。

  公开号：

  US04734413A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-benzoyl(1,2,4-triazol-3-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  （Z）-N-苯甲酰基-N'-（1H-1,1,2,4-三唑-3-基）氨基甲硫基甲酸的二价锰，钴，铜和镉配合物：制备，表征，计算和生物学研究

  摘要：

  在这项工作中，（Z）-N-苯甲酰基-N '-（1 H -1,2,4-三唑-3-基）氨基甲硫代硫酸及其Mn（II），Co（II），Cu（II）和首次引入了Cd（II）配合物。该羰基硫脲配体是通过1 H 1,2,4-三唑-3-胺与异硫氰酸苯甲酰反应制得的。这些化合物的结构解析是使用元素分析以及光谱和磁测量进行的。通过应用DFT结构优化，可以确认除具有四面体几何形状的Cd（II）配合物以外的所有配合物的八面体结构。讨论了羰基硫脲配体金属配合物的热分解行为。制备的配合物动力学参数的计算（E已经使用两种可比较的方法评估了所有热降解阶段的a，A，ΔH*，ΔS*和ΔG*）。抗菌和ABTS抗氧化剂研究表明，与其他研究化合物相比，Cd（II）复合物具有强大的活性。在体外研究了制备的化合物的细胞毒性活性。结果表明，Mn（II）复合物对HePG2（肝癌）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞均具有有效活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6037

文献信息

• Disubstituted thiourea derivatives and their activity on CNS: Synthesis and biological evaluation
  作者：Joanna Stefanska、Daniel Szulczyk、Anna E. Koziol、Barbara Miroslaw、Ewa Kedzierska、Sylwia Fidecka、Bernardetta Busonera、Giuseppina Sanna、Gabriele Giliberti、Paolo La Colla、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.020

  日期：2012.9

  series of new thiourea derivatives of 1,2,4-triazole have been synthesized. The difference in structures of obtained compounds are directly connected with the kind of isothiocyanate (aryl/alkyl). The 1H NMR, 13C NMR, MS methods were used to confirm structures of obtained thiourea derivatives. The molecular structure of (1, 17) was determined by an X-ray analysis. Two of the new compounds (8 and 14)

  合成了一系列新的1,2,4-三唑硫脲衍生物。所得化合物的结构差异与异硫氰酸酯的种类（芳基/烷基）直接相关。的1 H NMR，13 C NMR，MS方法被用于获得硫脲衍生物的确认结构。的（分子结构1，17）是由一个X射线分析测定。在行为动物试验中，测试了两种新化合物（8和14）对动物中枢神经系统（CNS）的药理活性。这项工作提出的结果表明，血清素能系统可能参与了8和14的活动。在14的情况下，其活性与内源性阿片样物质系统之间也可能存在联系。测试所有获得的化合物对革兰氏阳性球菌，革兰氏阴性棒的抗菌活性和抗真菌活性。化合物（1，2，5，7，9）显示出对革兰氏阳性球菌显著抑制。对20株标准菌株和30株医院菌株进行了微生物学评估。检查了选定的化合物（1-13）的细胞毒性，抗肿瘤和抗HIV活性。
• SPECTRAL AND THERMAL CHARACTERIZATION OF DIVALENT TRANSITION METAL COMPLEXES WITH SOME TRIAZOLYLTHIOUREA DERIVATIVES
  作者：Hassan M.A. Salman

  DOI：10.1080/10426500108045269

  日期：2001.8

  N′-(3-triazolyl)thiourea (L2), and N-benzoyl, N′-(3-triazolyl)thiourea (L3) have been prepared. The structure of the complexes has been determined on the basis of elemental and thermal analyses, electronic spectra, IR spectral data as well as molar conductance measurements. Thiourea derivatives used were found to act as neutral bidentate ligands in the case of L1 and L2, while L3 acts as a neutral tridentate

  摘要 Co(II)、Ni(II)、Cu(II)和Cd(II)与N-乙基、N'-(3-三唑基)硫脲(L1)、N-苯基、N'-(3 -三唑基)硫脲(L2)和N-苯甲酰基，N'-(3-三唑基)硫脲(L3)已经制备。复合物的结构已在元素和热分析、电子光谱、红外光谱数据以及摩尔电导测量的基础上确定。发现使用的硫脲衍生物在 L1 和 L2 的情况下充当中性二齿配体，而 L3 充当中性三齿配体。发现复合物呈扭曲的八面体或四面体构型。
• Antibacterial and molecular study of thiourea derivative ligand and its Dimethyltin(IV) complex with the superior of its Copper(II) complex as a hepatocellular antitumor drug
  作者：Safaa S. Hassan、Rania N. Shallan、Mabrouk M. Salama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121115

  日期：2020.4

  Concentration distribution diagrams for these system were evaluated. The theoretical conformational structure analyses were performed using density functional theory for thiol and thione tautomeric forms of [BTThU] ligand and its complex at B3LYP functional with 6-311G basis set for ligand and LANL2DZ basis set for complex. The theoretical vibrational frequency values of the optimized structures were calculated

  合成了1-苯甲酰基（1,2,4-三唑-3-基）硫脲[BTThU]配体及其[二甲基锡（IV），Pd（II）和Cu（II）]配合物。以Cu（BTThU）2，DMT（BTThU）2和Pd（BTThU）2的摩尔比形成络合物。通过使用不同的物理化学方法作为元素分析，IR，1 H NMR DMSO- d 6进行了表征和摩尔电导测量。由[BTThU]与二甲基锡（IV）[DMT]，二丁基锡（IV）[DBT]和二苯基锡（IV）[DPT]相互作用产生的所形成物质的稳定常数使用非线性最小二乘电位法进行电位测定。在50％乙醇-水混合物中的方形程序MINIQUAD-75，在25°C时的离子强度为0.1M。评估了这些系统的浓度分布图。使用[BTThU]配体的硫醇和硫酮互变异构体形式的密度泛函理论进行理论构象结构分析，其中B3LYP的配体具有6-311G的配体基和LANL2DZ的配体。计算了优化结构的理论振动频率值。使
• Synthesis, characterization, speciation and biological studies on metal chelates of 1-benzoyl(1,2,4-triazol-3-yl)thiourea
  作者：Safaa S. Hassan、Mohamed M. Shoukry、Rania N. Shallan、Rudi van Eldik

  DOI：10.1080/00958972.2017.1312357

  日期：2017.5.19

  and its complex formation constants with some bivalent metal ions Ni(II), Co(II), Mn(II), Zn(II), and Cu(II), have been determined potentiometrically in 50% EtOH–H2O and 0.1 M NaNO3. The complexes formed in solution have a stoichiometry of 1:1 and 1:2 [M:L], where M represents the metal ion and L the BTTU ligand. The corresponding thermodynamic parameters are derived and discussed. The complexes are stabilized

  摘要 1-苯甲酰基(1,2,4-三唑-3-基)硫脲 (BTTU) 的质子-配体缔合常数及其与一些二价金属离子 Ni(II)、Co(II)、Mn(II) 的络合物形成常数)、Zn(II) 和 Cu(II) 在 50% EtOH-H2O 和 0.1 M NaNO3 中进行电位测定。在溶液中形成的复合物的化学计量比为 1:1 和 1:2 [M:L]，其中 M 代表金属离子，L 代表 BTTU 配体。导出并讨论了相应的热力学参数。配合物通过焓变稳定，结果表明配合是一个焓驱动的过程。讨论了金属离子、离子半径、电负性和配体性质对形成常数的影响。与 3d 过渡金属配合物的形成常数遵循 Mn2+ < Co2+ < Ni2+ < Cu2+ > Zn2+ 的顺序。金属配合物被合成并通过元素分析、电导、IR、1H NMR 和磁性测量表征。Cu(II) 配合物的 0.11 BM 的低磁矩表明通过 Cu-Cu 相互
• WADE, JAMES J.
  作者：WADE, JAMES J.

  DOI：——

  日期：——