4-[(4-tert-butylphenylamino)methyl]benzoic acid methyl ester | 307989-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-tert-butylphenylamino)methyl]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4[(4-tert-Butylphenylamino)methyl]benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(4-tert-butylanilino)methyl]benzoate
• CAS: 307989-62-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: YKYPHRUUSYYICQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-tert-butylphenylamino)methyl]benzoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-{[tert-butoxycarbonyl-(4-tert-butylphenylamino)] methyl}benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glucagon antagonists/inverse agonists

  摘要：

  一种新型化合物，其作用是拮抗胰高血糖素激素对胰高血糖素受体的作用。由于它们对胰高血糖素受体的拮抗作用，这些化合物可能适合用于治疗和/或预防任何疾病和紊乱，在这些疾病和紊乱中，胰高血糖素的拮抗作用是有益的，例如高血糖症、1型糖尿病、2型糖尿病、脂质代谢紊乱和肥胖症。

  公开号：

  US20030203946A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-ester-(benzylidene-(4-tert-butyl-phenyl)amine) 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(4-tert-butylphenylamino)methyl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Glucagon Receptor Antagonists with Improved Selectivity over the Glucose-Dependent Insulinotropic Polypeptide Receptor

  摘要：

  Optimization of a new series of small molecule human glucagon receptor (hGluR) antagonists is described. In the process of optimizing glucagon receptor antagonists, we counter-screened against the closeli related human gastric inhibitory polypeptide receptor (hGIPR), and through structure activity analysis, we obtained compounds with low nanomolar affinities toward the hGluR, which were selective against the hGIPR and the human glucagon-like peptide-1 receptor (hGLP-1R). In the best cases, we obtained a >50 fold selectivity for the hGluR over the hGIPR and a > 1000 fold selectivity over the hGLP-1R. A potent and selective glucagon receptor antagonist was demonstrated to inhibit glucagon-induced glycogenolysis in primary rat hepatocytes as well as to lower glucagon-induced hyperolycemia in Sprague-Dawley rats. Furthermore. the compound was shown to lower blood glucose in the ob/ob mouse after oral dosing.

  DOI：

  10.1021/jm7015599

文献信息

• [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES/AGONISTES INVERSES DU GLUCAGON
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2002000612A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  A novel class of compounds, which act to antagonize the action of the glucagon hormone on the glucagon receptor. Owing to their antagonizing effect of the glucagon receptor the compounds may be suitable for the treatment and/or prevention of any diseases and disorders, wherein a glucagon antagonistic action is beneficial, such as hyperglycemia, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes, disorders of the lipid metabolism and obesity.

  一种新型化合物，其作用是对抗胰高血糖素激素对胰高血糖素受体的作用。由于这些化合物对胰高血糖素受体的拮抗作用，因此这些化合物可能适用于治疗和/或预防任何需要胰高血糖素拮抗作用的疾病和障碍，例如高血糖症、1型糖尿病、2型糖尿病、脂质代谢障碍和肥胖症。
• Glucagon Antagonists/Inverse Agonists
  申请人：Lau Jesper

  公开号：US20090143592A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A novel class of compounds, which act to antagonize the action of the glucagon hormone on the glucagon receptor. Owing to their antagonizing effect of the glucagon receptor the compounds may be suitable for the treatment and/or prevention of any glucagon-mediated conditions and diseases such as hyperglycemia, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  一种新型化合物，可拮抗胰高血糖素对胰高血糖素受体的作用。由于这些化合物对胰高血糖素受体的拮抗作用，这些化合物可能适用于治疗和/或预防任何胰高血糖素介导的疾病和病症，如高血糖、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。
• GLUCAGON ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1183229B1

  公开（公告）日：2005-10-26
• US6503949B1
  申请人：——

  公开号：US6503949B1

  公开（公告）日：2003-01-07
• US6562807B2
  申请人：——

  公开号：US6562807B2

  公开（公告）日：2003-05-13