o-Tolyl-p-tolyl-sulfoxid | 10381-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Tolyl-p-tolyl-sulfoxid
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfinylbenzene
• CAS: 10381-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: GXHQONPZMSKJGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  210 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Tolyl-p-tolyl-sulfoxid 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Courtot; Frenkiel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 199, p. 557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 (racemization) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 o-Tolyl-p-tolyl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Thermal racemization of diaryl, alkyl aryl, and dialkyl sulfoxides by pyramidal inversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01020a019

文献信息

• 一种亚砜化合物的制备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109535046B

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一种亚砜化合物的制备方法，属于催化技术领域。本发明提供了一种新的绿色环保方法来高效合成亚砜衍生物，在催化剂作用下，硫酚、芳基重氮盐化合物与氧化剂在光照下直接氧化生成亚砜化合物；其中催化剂为尾孢菌素。本发明方法以尾孢菌素作为催化剂，催化条件比较温和，室温、可见光照射下即可进行，催化剂的催化活性高，可高选择性催化合成亚砜类化合物，微量催化剂即可使得产率可达到70％以上。本发明光催化剂、底物原料简单易得、环境友好、成本低、可大批量生产，具有非常好的应用前景。
• Investigations on the Lewis-Acids-Catalysed Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of Thionyl Chloride and Selenyl Chloride, the Substituent Effects, and the Reaction Mechanisms
  作者：Xiaoping Sun、David Haas、Samantha McWilliams、Benjamin Smith、Katrina Leaptrot

  DOI：10.3184/174751913x13842832780853

  日期：2013.12

  sulfides (Ar2S) from the EAS reactions. Although the reactions of PhH and PhCH3 with SOCl2 in the presence of AlCl3 gave the major Ar2SO and minor Ar2S at ambient temperature, the phenol (PhOH) reaction was shown to give only the reduced sulfide (p-HOC6H4)2S with no sulfoxide (p-HOC6H4)2SO formed. The mixed diaryl sulfoxides ArSOAr’ (Ar, Ar'=C6H5, p-CH3C6H4; C6H5, o-CH3C6H4; and C6H5, p-ClC6H4) were

  先前建立的氯化铝-(AlCl3) 催化苯 (PhH) 与亚硫酰氯 (SOCl2) 的亲电芳香取代 (EAS) 已扩展到甲苯 (PhCH3)、氯苯 (PhCl) 和苯酚 (PhOH)。-CH3 被发现主要是一种对位导向剂，对产生二芳基亚砜 (Ar2SO) 的 EAS 反应具有较小的邻位导向作用。-Cl 被发现是形成 Ar2SO 的唯一副导向剂。所有–CH3、–Cl 和–OH 基团都被证明是EAS 反应形成二芳基硫化物(Ar2S) 的唯一对位导向剂。尽管在 AlCl3 存在下 PhH 和 PhCH3 与 SOCl2 的反应在环境温度下产生主要的 Ar2SO 和次要的 Ar2S，苯酚 (PhOH) 反应显示仅产生还原的硫化物 (p-HOC6H4)2S，而没有亚砜 (p -HOC6H4)2SO 形成。混合二芳基亚砜 ArSOAr'（Ar，Ar'=C6H5，p-CH3C6H4；C6H5，o-CH3C6H4；和
• Palladium-Catalyzed Sulfinylation of Aryl- and Alkenylborons with Sulfinate Esters
  作者：Minori Suzuki、Kazuya Kanemoto、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01292

  日期：2021.5.7

  An efficient, direct sulfinylation of organoborons catalyzed by palladium is disclosed. Treatment of organoborons and sulfinate esters in the presence of a palladium precatalyst provided a broad range of sulfoxides. Various organosulfur compounds having oxidizable functional groups were successfully prepared through the sulfoxide synthesis.

  公开了由钯催化的有机硼的有效的直接亚磺酰基化。在钯预催化剂的存在下处理有机硼和亚磺酸酯可提供广泛的亚砜。通过亚砜合成成功地制备了具有可氧化官能团的各种有机硫化合物。
• Vanadium-catalyzed Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones with H2O2
  作者：W.-Y. Zhou、M. Chen、P.-Z. Zhang、A.-Q. Jia、Q.-F. Zhang

  DOI：10.1134/s1070428021050080

  日期：2021.5

  oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones with H2O2 in moderate to good yields is developed. The reaction proceeds in the presence of 2 mol % of VO(acac)2 at room temperature. All sulfoxides and sulfones were detected by gas chromatography, and the molecular structures of 2-methylbenzyl 4-methylphenyl sulfone, 4-methylbenzyl 4-methylphenyl sulfone, 2-bromobenzyl 4-methylphenyl sulfone, and 4-tert-butylbenzyl

  摘要 开发了一种用 H 2 O 2以中等至良好产率将硫化物氧化成亚砜和砜的直接选择性方法。反应在室温下在2 mol% VO(acac) 2 的存在下进行。所有亚砜和砜均采用气相色谱法检测，2-甲基苄基4-甲基苯基砜、4-甲基苄基4-甲基苯基砜、2-溴苄基4-甲基苯基砜和4-叔丁基苄基苄基砜的分子结构由下式测定单晶 X 射线晶体学。
• Selective aerobic oxidation of sulfides to sulfoxides catalyzed by coenzyme NAD+ models
  作者：Hua-Jian Xu、Yi-Cheng Lin、Xin Wan、Chun-Yan Yang、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.076

  日期：2010.11

  Coenzyme NAD+ models can be applied in the photooxygenation of sulfides to sulfoxides as organocatalysts at room temperature. A series of sulfoxides are synthesized easily with this protocol and the possible mechanism is discussed. This procedure provides a reliable approach to the clean production of useful sulfoxides in synthetic chemistry.

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。