S-p-tolyl methanesulfonothioate | 7559-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-p-tolyl methanesulfonothioate
• 英文别名: S-(4-Methylphenyl) methanesulfonothioate；1-methyl-4-methylsulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 7559-49-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂S₂
• 分子量: 202.298
• InChiKey: YWYWICXFUWIEGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-p-tolyl methanesulfonothioate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lerivepend Catherine, Metzner Patrick, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5229- 5230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 三氟乙酸 、 三甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-p-tolyl methanesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates without the use of additional redox agents under metal-free conditions

  摘要：

  磺胺酰胺直接转化为硫代磺酸酯，在无金属条件下实现，无需额外使用氧化还原剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob01714d

文献信息

• Disproportionate Coupling Reaction of Sodium Sulfinates Mediated by BF₃·OEt₂: An Approach to Symmetrical/Unsymmetrical Thiosulfonates
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Bo-Wen Wang、Chu-Ming Pang、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01808

  日期：2018.8.17

  The BF3·OEt2-mediated disproportionate coupling reaction of sodium sulfinates was found for the first time. In this reaction, various S–S(O)2 bonds can be formed, efficiently giving thiosulfonates in moderate to excellent yields. As a convenient protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical thiosulfonates, its reaction mechanism involves the formation of a thiyl radical and sulfonyl radical

  首次发现了BF 3 ·OEt 2介导的亚磺酸钠不成比例的偶联反应。在该反应中，可以形成各种S–S（O）2键，从而以中等至极好的收率有效地得到硫代磺酸盐。作为合成对称和不对称硫代磺酸盐的简便方法，其反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。而且，该转化还可以实际用作克级反应，并以硫代磺酸盐为中间体在一个罐中原位合成两步合成砜和磺酰胺。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Thiosulfonates by Oxidative Coupling of Thiols with Sodium Sulfinates
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201402847

  日期：2014.9

  sulfonylation of thiols was performed by using sodium sulfinates under an oxygen atmosphere. The procedure afforded thiosulfonates in good yields by using a CuI–Phen·H2O (Phen = 1,10-phenanthroline) catalyst and tolerated numerous combinations of arene- and alkanethiols with sodium sulfinates. Furthermore, it was found that the coupling of diaryl disulfides with sodium arylsulfinates proceeded in air and both

  硫醇的铜催化磺酰化是通过在氧气气氛下使用亚磺酸钠进行的。该程序通过使用 CuI-Phen·H2O（Phen = 1,10-菲咯啉）催化剂以良好的收率提供硫代磺酸盐，并且可以耐受芳烃和烷硫醇与亚磺酸钠的多种组合。此外，发现二芳基二硫化物与芳基亚磺酸钠的偶联在空气中进行，并且二硫化物上的两个硫化物基团都是可用的。
• Electrochemical cross-coupling reactions of sodium arenesulfinates with thiophenols and phenols
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Jinfeng Ma、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132444

  日期：2021.10

  and sulfonate esters using sodium arenesulfinates and thiophenols/phenols is disclosed. The protocol involves using inorganic and non-toxic NaI as both redox catalyst and supporting electrolyte at room temperature without oxidant and base. The reactions provide good yields of products and tolerate broad substrate scope. The mechanistic studies revealed that the reactions proceed via a radical pathway

  公开了使用芳烃亚磺酸钠和苯硫酚/苯酚生成硫代磺酸盐和磺酸酯的绿色电化学氧化交叉偶联方案。该协议涉及在室温下使用无机和无毒 NaI 作为氧化还原催化剂和支持电解质，无需氧化剂和碱。该反应提供了良好的产物收率并耐受广泛的底物范围。机理研究表明，反应通过形成 SO 2 -S 和 SO 2 -O 键的自由基途径进行。
• C3 Sulfenylation of N-Heteroarenes in Water under Catalyst-Free Conditions
  作者：Chitrakar Ravi、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201700487

  日期：2017.7.7

  We describe herein a catalyst-free selective C−H sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines using sulfonothioates as odorless source of thioarylated reagent in an aqueous medium. The method works for a variety of substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functional group tolerance. The methodology has been extends to selective sulfernylation of indoles and imidazothiazoles. The sulfonothioates are

  我们在本文中描述了咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无催化剂选择性 CH 磺基化，使用硫代磺酸盐作为水性介质中硫代芳基化试剂的无味来源。该方法适用于具有广泛官能团耐受性的各种取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已扩展到吲哚和咪唑并噻唑的选择性磺酰化。硫代磺酸盐仅在水介质而不是有机溶剂介质中被活化，并且已经证明了该方法用于放大研究的可行性。
• Tunable and Practical Synthesis of Thiosulfonates and Disulfides from Sulfonyl Chlorides in the Presence of Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yong Zheng、Feng-Ling Qing、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600633

  日期：2016.11.3

  practical synthesis of electrophilic sulfenylating reagents, thiosulfonates and disulfides, from inexpensive and easily available sulfonyl chlorides, has been developed. By appropriate choice of solvents, the reaction of sulfonyl chlorides and tetrabutylammonium iodide gave the target products in good to excellent yields, respectively. These transformations probably proceed through a reducing–coupling

  已经开发了由廉价且容易获得的磺酰氯可调谐和实用地合成亲电子的亚磺酰化试剂，硫代磺酸盐和二硫化物。通过溶剂的适当选择，磺酰氯和碘化四丁基铵的反应，得到良好的目标产品，以优异的产率，分别。这些转变可能通过还原耦合途径进行。