5-Methyl-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]aniline | 1037493-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]aniline
• 英文别名: 5-methyl-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1037493-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: QNZAJQGYWMDVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]aniline 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 copper(II) dipivaloate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-butyl-6-methyl-2-(4-methyl-2-(trimethylsilyl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化氨基钯化反应引发邻炔基苯胺的 C−H 硅烷化反应，得到二甲硅烷基化的 2-苯基-1H-吲哚

  摘要：

  本文报道了 Pd(II) 催化的邻炔基苯胺与六甲基二硅烷的 CH 甲硅烷基化反应，用于合成二甲硅烷基化的 2-苯基-1 H-吲哚。在此反应中，邻炔基苯胺经历氨基钯化、C-H活化和脱烷基化序列，形成五元C、C-钯环，然后与六甲基二硅烷偶联，构建一个CN键和两个C-Si键。该方法为 C−H 硅烷化提供了一种替代策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301119
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-nitro-1-(p-tolylethynyl)benzene 在 indium(III) chloride 、 indium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到5-Methyl-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Indium-HI-mediated one-pot reaction of 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes to 2-arylindoles

  摘要：

  While 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reduced to 2-(2-arylethynyl)anilines in the presence of indium and InCl3 in THF/H2O (v/v = 5/1) at 50 degrees C, 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reductively cyclized to 2-arylindoles with good yields in the presence of indium and aqueous HI in benzene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.032

文献信息

• On water: iodine-mediated direct construction of 1,3-benzothiazines from <i>ortho</i>-alkynylanilines by regioselective 6-<i>exo-dig</i> cyclization
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Shiv Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9ob00128j

  日期：——

  Herein, we report the 6-exo-dig ring closure of ortho-alkynylanilines with readily available aroyl isothiocyanate. An environmentally benign, metal- and base-free, iodine promoted cascade synthesis of highly functionalized (benzo[1,3]thiazin-2-yl)benzimidic acids has been accomplished via in situ generated ortho-alkynylthiourea. The established methodology employs the abundant chemical feedstock of

  在本文中，我们报道了邻-炔基苯胺与现成的芳基异硫氰酸酯的6 -exo-dig闭环反应。通过原位生成的邻位炔基硫脲已实现了对环境无害，无金属和无碱的碘促进的高度官能化（苯并[1,3]噻嗪-2-基）苯并咪唑酸的级联合成。既定的方法利用了邻位的丰富化学原料-炔基苯胺和芳基异硫氰酸酯，可用于药物活性的1,3-苯并噻嗪分子的后期合成。此外，发现的协议专门提供双（苯并[1,3]噻嗪-2-基）二苯甲亚胺酸产物，并保留了碘-烯烃取代模式，可以通过进一步衍生化来利用。
• Acid-Promoted Intramolecular Decarbonylative Coupling Reactions of Unstrained Ketones: A Modular Approach to Synthesis of Acridines and Diaryl Ketones
  作者：Ganesh Kumar Dhandabani、Chia-Ling Shih、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00304

  日期：2020.3.6

  we reported Lewis acid- or Brønsted acid-promoted intramolecular C(sp2)-C(sp2) bond cleavage and a novel C(sp2)-C(sp2) bond-forming cascade reaction to synthesize the acridine motif. The metal-free oxidation of the alkyne motif generated the in situ ketone group extracted via a decarbonylation reaction. The mechanistic studies revealed that the electrophilic N-iodo species triggered key decarbonylation

  在这里，我们报道了路易斯酸或布朗斯台德酸促进分子内C（sp2）-C（sp2）键裂解和新型C（sp2）-C（sp2）键形成级联反应以合成a啶基序。炔烃基序的无金属氧化生成了通过脱羰基反应提取的原位酮基。机理研究表明，亲电N-碘物质通过连续的脱芳香化/芳香化反应触发了关键的脱羰反应。此外，我们利用带有内部炔烃的这种酸促进的CC键活化系统来合成双（杂芳基）酮。
• Cross-coupling reactions using porous multipod Cu₂ O microcrystals as recoverable catalyst in aqueous media
  作者：Lin Tang、Chaoting Wu、Qiyan Hu、Qian Li、Wu Zhang

  DOI：10.1002/aoc.3980

  日期：2018.1

  Porous multipod Cu2O microcrystals were found to be an efficient, highly recyclable and eco‐friendly catalyst for the cross‐coupling reactions of aryl halides and terminal alkynes with high yields in aqueous media. Noteworthy, the Cu2O catalyst can be reused for several times without significant decrease in catalytic activity.

  已发现多孔多脚Cu 2 O微晶是一种高效，高度可回收且生态友好的催化剂，可用于芳基卤化物和末端炔烃在水性介质中的高收率交叉偶联反应。值得注意的是，Cu 2 O催化剂可以重复使用几次，而催化活性不会显着降低。
• HOAc catalyzed three-component reaction for the synthesis of 3,3′-(arylmethylene)bis(1<i>H</i>-indoles)
  作者：Heng Li、Yan Zhu、Cong Jiang、Jia Wei、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/d2ob00395c

  日期：——

  catalyzed three-component reaction of 2-(arylethynyl)anilines with arylaldehydes has been achieved, which leads to the generation of 3,3′-(arylmethylene)bis(1H-indoles) with good to excellent yields and high regioselectivity under transition-metal-free conditions. Four new C–C and C–N bonds were effectively formed in a one-pot procedure. Subsequent research on the reaction mechanism indicated that the

  已经实现了一种高效的 HOAc 催化的 2-(芳基乙炔基)苯胺与芳基醛的三组分反应，从而生成了具有良好至优异收率和高区域选择性的 3,3'-(芳基亚甲基)双(1 H-吲哚)在无过渡金属条件下。在一锅法中有效地形成了四个新的 C-C 和 C-N 键。随后对反应机理的研究表明，该反应可能涉及分子内环化和级联分子间脱水缩合过程。
• Indium-HI-mediated one-pot reaction of 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes to 2-arylindoles
  作者：Ji Sook Kim、Joon Hee Han、Jung June Lee、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.032

  日期：2008.6

  While 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reduced to 2-(2-arylethynyl)anilines in the presence of indium and InCl3 in THF/H2O (v/v = 5/1) at 50 degrees C, 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reductively cyclized to 2-arylindoles with good yields in the presence of indium and aqueous HI in benzene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.