({(3S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-3-yl}oxy)acetic acid | 1198180-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ({(3S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-3-yl}oxy)acetic acid
• 英文别名: RBP4 inhibitor 1；2-[(3S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-3-yl]oxyacetic acid
• CAS: 1198180-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₃F₆NO₃
• 分子量: 357.253
• InChiKey: ISWIGCDQVGGYGK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

RBP4抑制剂1（化合物43b）是一种有效的口服活性视黄醇结合蛋白4(RBP4)抑制剂，对人和小鼠RBP4的IC50分别为28 nM和110 nM。研究显示，该抑制剂在小鼠体内能够有效且持久地降低血液中的RBP4水平。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 ({(3S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-3-yl}oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其表示为其中每个符号如规范中定义的那样，以及其盐等。

  公开号：

  US20110251187A1

文献信息

• Discovery of phenylpyrrolidine derivatives as a novel class of retinol binding protein 4 (RBP4) reducers
  作者：Shinji Nakamura、Masahiro Kamaura、Yuichiro Akao、Natsuko Nakamura、Atsushi Mizukami、Akihiko Goto、Naoki Furuyama、Nobuo Cho、Shizuo Kasai

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116553

  日期：2022.1
• US8338622B2
  申请人：——

  公开号：US8338622B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2295406B1

  公开（公告）日：2014-04-23