3-(thiazol-2-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 4703-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(thiazol-2-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 2'-thioxo-[2,3']bithiazolyl-4'-one；2'-Thioxo-[2,3']bithiazolyl-4'-on；2-Sulfanylidene-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one；2-sulfanylidene-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 4703-99-5
• 化学式: C₆H₄N₂OS₃
• 分子量: 216.309
• InChiKey: IZHPOLCLPPQNHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiazol-2-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one 、 4-[(4-甲酰基苯氧基)甲基]苯甲酸 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以7%的产率得到(Z)-4-((4-((4-oxo-3-(thiazol-2-yl)-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenoxy)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价咪唑烷-2,4-二酮和2-硫代噻唑并恶唑烷-4-酮衍生物作为淋巴特异性酪氨酸磷酸酶抑制剂。

  摘要：

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶（LYP）专门存在于免疫细胞中，并下调T细胞受体信号传导（TCR），已成为各种自身免疫疾病的有效靶标。在本文中，我们设计并合成了咪唑烷-2,4-二酮和2-硫代噻唑烷二-4-酮衍生物作为新的LYP抑制剂。其中，基于肉桂酸的抑制剂（9p和9r）表现出良好的LYP抑制活性（IC 50  = 2.85–6.95μM）。特别是，最有效的抑制剂9r被鉴定为竞争性抑制剂（K i  = 1.09μM），可逆地结合LYP。同时，与已知的LYP抑制剂A15相比，9r对其他磷酸酶的选择性更好。此外，化合物9r可以调节Jurkat T细胞中TCR相关的信号传导途径。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104124
• 作为产物：
  描述：

  thiazol-2-ylsulfanylcarbamoylmercapto-acetic acid 、 乙酸酐 生成 3-(thiazol-2-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  326.杂环基-罗丹宁和-2-硫代乙内酰脲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560001644

文献信息

• Rubber composition
  申请人：AMOCO CORPORATION

  公开号：EP0099710A1

  公开（公告）日：1984-02-01

  A rubber composition comprising a substantially uniform dispersion in natural or synthetic rubber of phyllosilicate mineral particles, preferably talc, with a mean particle size of about 0.01 to about 20 microns, an organosilane having functional groups capable of bonding to the mineral and the rubber, and a quaternary ammonium salt.

  一种橡胶组合物，包括在天然橡胶或合成橡胶中基本均匀分散的植硅矿物颗粒（最好是滑石粉，平均粒径约为 0.01 至约 20 微米）、一种具有能与矿物和橡胶结合的官能团的有机硅烷以及一种季铵盐。