benzyl 4-chloro-1-cyclobutyl-3-oxobutan-2-yl carbamate | 1606172-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-chloro-1-cyclobutyl-3-oxobutan-2-yl carbamate
• 英文别名: benzyl 4-chloro-1-cyclobutyl-3-oxobutan-2-ylcarbamate；benzyl N-(4-chloro-1-cyclobutyl-3-oxobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 1606172-09-1
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₃
• 分子量: 309.793
• InChiKey: VMKRKLTWXBGZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-chloro-1-cyclobutyl-3-oxobutan-2-yl carbamate 在 磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 以78%的产率得到benzyl 4,4-dichloro-1-cyclobutyl-3-oxobutan-2-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Boceprevir P1片段β-氨基-α-羟基酰胺的新型合成方法

  摘要：

  HCV抑制剂Pce片段Boceprevir的一种新型便捷合成方法。这种方法使用适用于规模放大的简单易用试剂有效地提供了boceprevir的P1片段。该合成途径涉及通过氯乙酸酯克莱森缩合将酯中间体转化为新型中间体α-氯酮，然后以高收率将其进一步简单转化为boceprevir的β-氨基-α-羟基酰胺（P1片段）。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160628090059
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-环丁基丙酸乙酯 在 叔丁基氯化镁 、 sodium monochloroacetic acid 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 4-chloro-1-cyclobutyl-3-oxobutan-2-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Boceprevir P1片段β-氨基-α-羟基酰胺的新型合成方法

  摘要：

  HCV抑制剂Pce片段Boceprevir的一种新型便捷合成方法。这种方法使用适用于规模放大的简单易用试剂有效地提供了boceprevir的P1片段。该合成途径涉及通过氯乙酸酯克莱森缩合将酯中间体转化为新型中间体α-氯酮，然后以高收率将其进一步简单转化为boceprevir的β-氨基-α-羟基酰胺（P1片段）。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160628090059

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BOCEPREVIR AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BOCEPREVIR ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2014061034A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  THE PRESENT INVENTION RELATES TO AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1R,5S)-N-[3-AMINO-1-(CYCLOBUTYLMETHYL)-2,3-DIOXOPROPYL]-3-[2(S)-[[[(1,1-DIMETHYLETHYL)AMINO]CARBONYL] AMINO]-3,3-DIMETHYL-1-OXOBUTYL]-6,6-DIMETHYL-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXAN-2(S)-CARBOXAMIDE AND ITS INTERMEDIATES

  本发明涉及一种改进的制备(1R,5S)-N-[3-氨基-1-(环丁基甲基)-2,3-二氧代丙基]-3-[2(S)-[[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]氨基]-3,3-二甲基-1-氧代丁基]-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2(S)-羧酰胺及其中间体的改进工艺。
• A New and Convenient Synthesis of the Boceprevir P1 Fragment, ?-amino-?-Hydroxy Amide
  作者：Jayaprakash Rao Yerrabelly、Pradeep Rebelli、Bharathi Kumari Yalamanchili、Venkat Reddy Ghojala

  DOI：10.2174/1570178613666160628090059

  日期：2016.7.28

  the P1 fragment of HCV inhibitor, boceprevir is described. This approach efficiently provides P1 fragment of boceprevir using simple and easy handling reagents suitable for scale up. This synthetic route involves the conversion of ester intermediate into novel intermediate, α-chloro ketone via chloroacetate Claisen condensation, followed by further simple conversions to β-amino-α-hydroxy amide, P1 fragment

  HCV抑制剂Pce片段Boceprevir的一种新型便捷合成方法。这种方法使用适用于规模放大的简单易用试剂有效地提供了boceprevir的P1片段。该合成途径涉及通过氯乙酸酯克莱森缩合将酯中间体转化为新型中间体α-氯酮，然后以高收率将其进一步简单转化为boceprevir的β-氨基-α-羟基酰胺（P1片段）。