4-butyl-2H-1-benzopyran-2-one | 133380-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-butyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-butylcoumarin；4-Butyl-chromen-2-one；4-butylchromen-2-one
• CAS: 133380-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QWNXVTKFJMFHDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  336.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 占吨酮 、 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-butyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  以x吨酮为光催化剂的肉桂酸衍生物的可见光促进氧化环化

  摘要：

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02417a

文献信息

• 철 촉매 및 염기 첨가제를 이용한 4-치환 쿠마린 유도체의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR20150090845A

  公开（公告）日：2015-08-06

  본 발명은 철 촉매 및 염기 첨가제를 이용한 4-치환 쿠마린 유도체의 제조방법에 관한 것으로서, 4-치환 쿠마린 설파메이트를 출발물질로 하고, 이를 그리나드 시약과 커플링 반응을 통해 4-번 위치에 다양한 관능기를 갖는 4-치환 쿠마린 유도체를 짧은 시간에 부산물의 생성을 최소화하면서 높은 수율로 제조할 수 있는 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及使用铁催化剂和碱性添加剂制备4-取代香豆素衍生物的方法，以4-取代香豆素硫酸盐为起始物质，并通过格氏试剂和偶联反应，在短时间内制备具有各种官能基的4-取代香豆素衍生物，并最大限度地减少副产物的生成，高产率。
• Microwave-accelerated, palladium-catalyzed carbonylative cyclization reactions of 2-iodophenol with alkynes — Rapid and efficient synthesis of chromen-2-one derivatives
  作者：Hong Cao、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v05-094

  日期：2005.6.1

  Rapid palladium-catalyzed carbonylative cyclization reactions of 2-iodophenol with various alkynes have been carried out by the use of commercially available molybdenum hexacarbonyl as a convenient and solid carbon monoxide source. The reactions were conducted at 160 °C for 30 min with microwave heating in the presence of DIEA and DMAP in 1,4-dioxane, and afford the corresponding chromen-2-one derivatives

  2-碘苯酚与各种炔烃的快速钯催化羰基化环化反应已通过使用市售六羰基钼作为方便和固体一氧化碳源进行。在DIEA和DMAP的存在下，在1,4-二恶烷中，在160°C和微波加热下进行反应30分钟，并以良好的收率得到相应的chromen-2-one衍生物。 关键词：微波，钯，羰基化, 2-iodophenol, chromen-2-one。
• Alkylative carbonyl transposition of dihydro-α-pyrones to dihydro-α-pyrones
  作者：A. Nangia、P.Bheema Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77655-6

  日期：1993.4

  Dihydro-α-pyrones (2) are prepared from β-hydroxy ketones (1). Dihydropyrones (2) are transformed to unsaturated δ-lactones (4) via an alkylative 1,3-carbonyl transposition.

  二氢α吡喃酮（2）由β羟基酮（制备1）。二氢吡喃酮（2）通过烷基化的1，3-羰基转座转化为不饱和δ-内酯（4）。
• Palladium-catalyzed carbonylative annulation of terminal alkynes: synthesis of coumarins and 2-quinolones
  作者：Dmitry V Kadnikov、Richard C Larock

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00786-1

  日期：2003.12

  o-Iodophenols and o-iodoaniline derivatives react with terminal alkynes under 1 atm of CO in the presence of pyridine and catalytic amounts of Pd(OAc)2 to generate coumarins and 2-quinolones, respectively, as the only products. Terminal alkynes bearing alkyl, aryl, silyl, hydroxyl, ester and cyano substituents are effective in these processes affording the desired products in moderate yields. The formation

  在吡啶和催化量的Pd（OAc）2存在下，邻碘苯酚和邻碘苯胺衍生物在1大气压的CO下与末端炔烃反应，分别生成香豆素和2-喹诺酮作为唯一产物。带有烷基，芳基，甲硅烷基，羟基，酯和氰基取代基的末端炔烃在这些方法中是有效的，以中等收率提供所需的产物。在此过程中香豆素和2-喹诺酮类化合物的形成与以前描述的所有钯催化的邻碘酚或邻碘酚的反应形成鲜明对比。-带有末端炔烃和CO的碘苯胺，提供了色酮和4-喹诺酮。此外，在我们的反应条件下，末端炔烃插入碳钯键中，而不是进行同位素标记实验所证实的Sonogashira型偶联。
• [Pd(PPh3)2(saccharinate)2]—general catalyst for Suzuki–Miyaura, Negishi cross-coupling and C–H bond functionalization of coumaryl and pyrone substrates
  作者：Parin Shah、M. Dolores Santana、Joaquín García、J. Luis Serrano、Minal Naik、Suhas Pednekar、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.030

  日期：2013.2

  The potential of complex [Pd(PPh3)(2)(saccharinate)(2)] 1 in catalyzing Suzuki-Miyaura cross-coupling of 4-halo and 4-bromomethyl coumaryl and pyrone substrates with different aryl boronic acids has been explored. Excellent yields of the desired products are obtained in competitive reaction time and under relatively mild conditions. Negishi cross-coupling of 4-coumaryl tosylate with aryl and allcylzinc reagents has also been performed with good yields of the cross-coupled products obtained in most cases. Intramolecular C-H bond functionalization of coumaryl ethers also furnished very high yields of synthetically attractive tetracyclic ring systems exhibiting the potential of I as a powerful catalyst in synthetically important reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.