1(4H)-Pyridinecarboxylic acid, 4-butyl-, phenyl ester | 86801-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1(4H)-Pyridinecarboxylic acid, 4-butyl-, phenyl ester
• 英文别名: phenyl 4-butyl-4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 86801-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: JPKMKTXDOXPQMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-155 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(4H)-Pyridinecarboxylic acid, 4-butyl-, phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 ammonium formate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-丁基哌啶
  参考文献：
  名称：

  4-取代氮保护哌啶的高效液相平行合成

  摘要：

  通过CuCN·2LiBr催化的有机锌加成到1-酰基吡啶盐和随后的氢转移氢合成4-取代的N-保护的哌啶的实际条件...

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300387
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1(4H)-Pyridinecarboxylic acid, 4-butyl-, phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用环丁烯二酮多功能合成二氢喹啉和喹啉醌。吡啶ac啶环系统的构建。

  摘要：

  将1-BOC-2-硫代-1,4-二氢吡啶与3,4-二取代的环丁二烯键缩合以生成1,2-加合物。在无氧条件下进行的纯热解生成了取代的1,4-二氢喹啉对苯二酚，其中BOC基团的叔丁氧基残基被酚基残基取代，生成了恶唑酮环，该环起保护二氢喹啉对苯二酚的两个环免遭不当氧化的作用。使用在乙酸中的2当量邻氯苯醌可实现氧化芳构化并伴有恶唑酮环的损失，并以高收率提供了取代的喹啉醌。通过使用这种策略，可以实现吡啶ring环系统的简明合成。

  DOI：

  10.1021/jo970039v

文献信息

• A synthesis of quinoline-5,8-quinones via the benzannulation of 1,4-dihydro-2-pyridyl carbene complexes
  作者：Glen A. Peterson、William D. Wulff

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01264-1

  日期：1997.8

  A method for the preparation of quinoline-5,8-quinones is described with the key step the benzannulation of a dihydropyridyl Fischer carbene complex. The carbene complexes are generated by the standard Fischer method upon metallation of N-Boc protected 1,4-dihydropyridines and their reactions with alkynes to provide 1,4-dihydroquinolines. The latter are converted to quinoline,5,8-quinones by a two-step

  描述了一种制备喹啉5,8-醌的方法，其中关键步骤是二氢吡啶基菲舍尔卡宾配合物的苯并环化。卡宾配合物是在N-Boc保护的1,4-二氢吡啶及其与炔烃反应生成1,4-二氢喹啉后，通过标准的Fischer方法生成的。后者通过硝酸铈铵和三氟四氟硼酸的两步氧化过程转化为喹啉，5,8-醌。
• α-metalation of -(-butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridines
  作者：Daniel L. Comins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88029-6

  日期：1983.1

  The α-metalation-alkylation of 4-substituted 1-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridines is described. Subsequent aromatization provides a new route to 2,4-disubstituted pryidines.

  描述了4-取代的1-（叔丁氧基羰基）-1，4-二氢吡啶的α-金属化烷基化。随后的芳构化为2，4-二取代的吡啶提供了一条新途径。
• Comins, Daniel L.; Killpack, Michael O., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 11, p. 2025 - 2028
  作者：Comins, Daniel L.、Killpack, Michael O.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective addition of nucleophiles to 1-(phenoxycarbonyl)-3-trialkylstannylpyridinium salts
  作者：Daniel L. Comins、Nathan B. Mantlo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80982-5

  日期：1987.1
• COMINS, DANIEL L.;KILLPACK, MICHAEL O., HETEROCYCLES., 31,(1990) N1, C. 2025-2028
  作者：COMINS, DANIEL L.、KILLPACK, MICHAEL O.

  DOI：——

  日期：——