(2-methoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 256475-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone；2-methoxyphenyl 4-trifluoromethylphenyl methanone；2-Methoxy-4'-trifluoromethylbenzophenone；(2-methoxyphenyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 256475-07-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: LMAOZCBBMWVMKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  378.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-hydroxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-hydroxybenzophenones with Corey–Chaykovsky reagent

  摘要：

  A variety of 2-hydroxybenzophenones on reaction with Corey-Chaykovsky reagent underwent unprecedented rearrangements leading to 3-substituted benzofurans 8 and one-carbon homologated compounds 9 and 12. Compounds 9 could further be quantitatively transformed to 2-substituted benzofuran derivatives 10. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.024
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (2-methoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过溶剂效应加速碳-氮键裂解，酰胺的镍催化Negishi酰胺交联偶联有效合成二芳基酮

  摘要：

  据报道，在极端温和的条件下，Negishi首次通过选择性的C-N键活化来合成酰胺的Negishi交叉偶联。交叉偶联是使用稳定的廉价廉价预催化剂[Ni（PPh 3）2 Cl 2]具有很高的官能团耐受性，并且可以合成高度官能化的二芳基酮基序。偶合具有优异的化学选择性，有利于酮（参见联芳基）产物。值得注意的是，该过程代表了迄今为止已完成的酰胺NC键活化的最温和条件（室温，<10分钟）。考虑到多官能联芳基酮关键化合物在现代有机合成，可用性和有机锌试剂优异的官能团耐受性方面的广泛作用，该策略为酰胺NC键/有机锌交叉偶联在温和条件下提供了新的平台。

  DOI：

  10.1002/chem.201602202

文献信息

• 2‐Methyltetrahydrofuran (2‐MeTHF): A Green Solvent for Pd−NHC‐Catalyzed Amide and Ester Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling by N−C/O−C Cleavage
  作者：Peng Lei、Yun Ling、Jie An、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1002/adsc.201901188

  日期：2019.12.17

  palladium‐NHC‐catalyzed (NHC=N‐heterocyclic carbene) Suzuki‐Miyaura cross‐coupling of amides and esters via highly chemoselective N−C(O) and O−C(O) cleavage with aryl boronic acids using green, sustainable and eco‐friendly 2‐methyltetrahydrofuran (2‐MeTHF) is reported. A variety of amides and aryl esters were coupled with aryl boronic acids in high to excellent yields. This method employs commercially‐available

  钯-NHC催化（NHC = N-杂环卡宾）通过高度化学选择性的N-C（O）和O-C（O）与芳族硼酸的高化学选择性裂解，使酰胺和酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联报道了环保型2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）。将各种酰胺和芳基酯与芳基硼酸高产率地偶联在一起。该方法使用了市售的，空气和水分稳定的Pd（II）-NHC预催化剂。至关重要的是，使用2-MeTHF可以导致迄今为止酰胺N-C（O）键交叉偶联的最高TON。该操作简单的方案用于合成生物活性酮中间体，强调了2-MeTHF作为非常规酰胺键断开中绿色溶剂的潜力。
• Application of the Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction and ­Regioselectivity Correlations
  作者：Mark Wilkinson、Fabienne Saez、Wei Hon

  DOI：10.1055/s-2006-939705

  日期：——

  A correlation was found between electronic properties and regioselectivity in the Friedel-Crafts reaction of substituted phenylacetic and benzoic acids with anisole, utilising substoichiometric (down to 1 mol%) amounts of catalyst. Relative reactivities of selected catalysts for this reaction were also studied.

  在取代苯乙酸和苯甲酸与苯甲醚的 Friedel-Crafts 反应中，使用亚化学计量（低至 1 mol%）量的催化剂，发现电子特性和区域选择性之间存在相关性。还研究了用于该反应的所选催化剂的相对反应性。
• (2‐Ethylhexyl)sodium: A Hexane‐Soluble Reagent for Br/Na‐Exchanges and Directed Metalations in Continuous Flow
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Alexander J. Wiegand、Carla A. Hoefer、Rajasekar Reddy Annapureddy、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202103031

  日期：2021.6.21

  hexane-soluble (2-ethylhexyl)sodium (1) from 3-(chloromethyl)heptane (2) using a sodium-packed-bed reactor under continuous flow conditions. Thus, the resulting solution of 1 is free of elemental sodium and therefore suited for a range of synthetic applications. This new procedure avoids the storage of an alkylsodium and limits the handling of metallic sodium to a minimum. (2-Ethylhexyl)sodium (1) proved to be

  我们报告了在连续流动条件下使用钠填充床反应器从 3-(氯甲基)庚烷 ( 2 ) 按需生成可溶于己烷的 (2-乙基己基)钠 ( 1 )。因此，所得的1溶液不含元素钠，因此适合一系列合成应用。这种新程序避免了烷基钠的储存，并将金属钠的处理限制在最低限度。 (2-乙基己基)钠 ( 1 ) 被证明是一种非常有用的试剂，可以进行在线 Br/Na 交换以及定向钠化。随后将所得芳基钠中间体与各种亲电子试剂（例如酮、醛、Weinreb-酰胺、亚胺、烯丙基溴、二硫化物和烷基碘）分批捕获。还报道了使用在线亲电试剂猝灭的 Br/Na 交换反应放大。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Diaryl Alkenyl Carbinols to β,β-Diaryl α,β-Unsaturated Ketones
  作者：David Rosa、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/ol201177t

  日期：2011.7.15

  An unusual oxidative palladium-catalyzed rearrangement of diaryl alkenyl carbinols to β,β-diaryl α,β-unsaturated ketones is described. The geometry of the alkene product is not determined by the electronic nature of the aryl substitutents but rather is determined by substitution pattern on the aryl rings. The reaction proceeds in good yields, utilizes oxygen at atmospheric pressure as the terminal

  描述了不寻常的氧化钯催化的二芳基烯基甲醇向β，β-二芳基α，β-不饱和酮的重排。烯烃产物的几何形状不是由芳基取代基的电子性质决定的，而是由芳基环上的取代图案决定的。该反应以良好的收率进行，利用大气压下的氧气作为末端氧化剂，并容许芳基环上的各种官能团。
• A General Synthesis of Diarylketones by Means of a Three-Component Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Bromides, Carbon Monoxide, and Boronic acids
  作者：Helfried Neumann、Anne Brennführer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200800001

  日期：2008.4.18

  Pd(OAc)2/di-1-adamantyl-n-butylphosphine (cataCXium A) is highly active in the three-component Suzuki carbonylation and represents the most general catalyst system reported up to now. A broad range of aryl/heteroaryl bromides and aryl boronic acids can be coupled to the corresponding diarylketones at low catalyst loadings.

  Pd（OAc）2 /二-1-金刚烷基-正丁基膦（cataCXium A）在三组分铃木羰基化反应中具有很高的活性，是迄今为止报道的最通用的催化剂体系。各种各样的芳基/杂芳基溴化物和芳基硼​​酸可以在低催化剂负载下与相应的二芳基酮偶联。