(S)-2-(Carboxymethyl-amino)-3-methyl-butyric acid | 41035-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Carboxymethyl-amino)-3-methyl-butyric acid
• 英文别名: N-(Carboxymethyl)valine；(2S)-2-(carboxymethylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 41035-83-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: MZXLPKIEZZVMBY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 、 (S)-2-(Carboxymethyl-amino)-3-methyl-butyric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十三、N-（羧甲基）氨基酸的化学。二、N-(羧甲基)氨基酸肽的合成

  摘要：

  研究了N-羧甲基(Cm-)氨基酸合成肽的基本问题。通过用于母体氨基酸的常规方法获得了几种游离Cm-氨基酸的N-保护衍生物及其单酯的N-苄氧羰基(Z)衍生物。在 Cm 氨基酸的任一羧基上形成肽键被证明可以通过常用方法实现，例如碳二亚胺、二环己基碳二亚胺-1-羟基苯并三唑或混合酸酐方法，如使用 Z-Cm 的示例所示-氨基酸衍生物作为羧基组分。另一方面，使用Cm-氨基酸二酯作为氨基组分的肽不能通过上述常用方法制备。最终通过酰氯法得到所需化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3661
• 作为产物：
  描述：

  (((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionyl)-{(S)-2-methyl-1-[(toluene-4-sulfonylmethyl)-carbamoyl]-propyl}-amino)-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 Amberlite CG-120 作用下， 生成 (S)-2-(Carboxymethyl-amino)-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  合成含有 α,α'-亚氨基二羧酸的肽

  摘要：

  常规肽合成方法难以制备的含有α,α'-亚氨基二羧酸的肽，通过四组分缩合反应合成得很好。分离非对映异构体，并确定它们的构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.723

文献信息

• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XII. The Chemistry of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids. I. The Preparation, Properties, and Characterization of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids and Their Esters
  作者：Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2555

  日期：1980.9

  N-Carboxymethyl(Cm-)amino acids and their mono- and diesters were prepared by several routes, and their physical and chiroptical properties were compared with those of the parent amino acids and their esters. The isolation procedure was improved for the preparation of the free Cm-amino acids obtained from the corresponding amino acids and bromoacetic acid; the aimed-at compounds were also obtained

  N-羧甲基(Cm-)氨基酸及其单酯和二酯通过多种途径制备，并与母体氨基酸及其酯的物理和手性特性进行了比较。对相应氨基酸和溴乙酸制备游离Cm-氨基酸的分离步骤进行了改进；目标化合物也通过二苄基酯的催化氢解获得。Cm-氨基酸的单烷基酯的异构体对同样可通过苄基烷基酯获得。证明二酯适用于 Cm-氨基酸的 GLC 和 MS 分析。所有游离的 Cm-L-氨基酸及其 N-乙硫代碳硫酰衍生物的二环己基铵盐在 CD 测量中分别在 200-225 nm 和 335-350 nm 处显示出正 Cotton 效应；
• Cu(II) complexes derived from N-carboxymethyl and N-carboxyethyl amino acids as catalysts for asymmetric oxidative coupling of 2-naphthol
  作者：Pedro Adão、Carlos M. Teixeira、M. Fernanda N.N. Carvalho、Maxim L. Kuznetsov、Clara S.B. Gomes、João Costa Pessoa

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110480

  日期：2019.10

  molecular structures of two of the prepared complexes are also obtained by single-crystal X-ray diffraction analysis. The catalytic activity of the complexes in the asymmetric oxidative coupling of 2-naphthol is described. All compounds exhibit moderate activity, selectivity and enantioselectivity in ethanol/water mixtures, under aerobic conditions and using potassium iodide as additive. The yields of

  报道了衍生自N-羧甲基化和N-羧乙基化氨基酸的手性Cu（II）配合物的合成，表征和催化性能。配体前体是通过在水中用氯乙酸钠或3-氯丙酸钠钠对合适的手性氨基酸的钠盐进行单步N-烷基化制备的。通过Cu（CH 3 COO）2反应获得Cu（II）配合物在室温下剧烈搅拌或超声辐射下，用合适配体的水性或醇性悬浮液进行混合。Cu（II）化合物具有EPR，UV-vis，圆二色性和ESI-MS的特征。还通过单晶X射线衍射分析获得了两种制备的配合物的分子结构。描述了配合物在2-萘酚的不对称氧化偶合中的催化活性。在有氧条件下，使用碘化钾作为添加剂，所有化合物在乙醇/水混合物中均表现出中等活性，选择性和对映选择性。在最佳条件下，1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的收率达到50％，而对映体过量达到约。48％。还描述了诸如配体取代基，溶剂，温度和添加剂等变量对催化活性的影响。在不存在碱的情况下，该络合物仅在碱金属碘
• A NONINVASIVE METHOD FOR DIAGNOSING A DANDRUFF CONDITION
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2972324B1

  公开（公告）日：2020-04-22
• A NONINVASIVE METHOD FOR MEASURING OXIDATIVE STRESS AND OXIDATIVE DAMAGE FROM SKIN
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2972324A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• A NONINVASIVE METHOD FOR DIAGNOSING A DANDRUFF CONDITION BY MEASURING OXIDIZED LIPIDS IN SKIN SAMPLES
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3287783B1

  公开（公告）日：2020-02-26