N-(3,4-Dihydro-2-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-carbonyl)-L-alanyl-D-iso-glutamine | 165114-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-Dihydro-2-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-carbonyl)-L-alanyl-D-iso-glutamine
• 英文别名: (4R)-5-amino-4-[[(2S)-2-[(2-methyl-3-oxo-4H-1,4-benzothiazine-2-carbonyl)amino]propanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 165114-41-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₆S
• 分子量: 422.462
• InChiKey: RJQQANUJADXBIF-NQVYJAPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-N-(3,4-dihydro-2-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-carbonyl)-L-alanyl-D-isoglutaminate 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以there were obtained 265 mg (59.3%) of the title product in the form of a white powder, m.p. 124°-125° C.的产率得到N-(3,4-Dihydro-2-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-carbonyl)-L-alanyl-D-iso-glutamine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic acyldipeptides, processes for the preparation thereof and

  摘要：

  公式I表示杂环酰二肽，其中Z代表氧原子，硫原子或--CH.sub.2-基团；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别表示氢原子或某些有机基团；R.sub.4和R.sub.5相同或不同，表示OR.sub.6或NHR.sub.6基团，其中R.sub.6是氢原子或某些有机基团；Y表示--CH.sub.2--、.dbd.CH--或.dbd.N--基团；当Y为--CH.sub.2--时，A表示--(CH.sub.2).sub.3--基团，两个环为反式共轭；当Y为.dbd.CH--或.dbd.N--时，A表示##STR2##其中R.sub.7表示H、F、Br、Cl、硝基或某些有机基团。提供了这些杂环酰二肽及其药学上可接受的盐。这些杂环酰二肽及其盐在具有免疫刺激和抗肿瘤活性的药物中作为活性化合物是有用的。

  公开号：

  US05824652A1

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC ACYLDIPEPTIDES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：UNIVERZA V LJUBLJANI, FAKULTETA ZA NARAVOSLOVJE IN TEHNOLOGIJO, ODDELEK ZA FARMACIJO

  公开号：EP0695308A1

  公开（公告）日：1996-02-07
• US5824652A
  申请人：——

  公开号：US5824652A

  公开（公告）日：1998-10-20
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC ACYLDIPEPTIDES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX ACYLDIPEPTIDES HETEROCYCLIQUES, PROCEDES DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：UNIVERZA V LJUBLJANI, FAKULTETA ZA NARAVOSLOVJE IN TEHNOLOGIJO, ODDELEK ZA FARMACIJO

  公开号：WO1994024152A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) Novel heterocyclic acyldipeptides of formula (I) wherein Z represents an oxygen or sulphur atom or a -CH2- group; R1 represents hydrogen, a straight or branched chain 1-4C alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, trifluoromethyl or benzyl group; R2 represents hydrogen, a straight or branched chain 1-4C alkyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, dialkylaminoalkyl, acylaminoalkyl or benzyl group; R3 represents hydrogen, a straight or branched chain 1-12C alkyl or trifluoromethyl group; R4 and R5, which are identical or different, represent an OR6 or NHR6 group, wherein R6 is hydrogen, a straight or branched chain 1-18C alkyl or benzyl group; Y represents a -CH2-, =CH- or =N- group; A represents a -(CH2)3- group when Y is -CH2-, the two rings being $i(trans)-condensed, or a (a) or (b) group, wherein R7 represents H, F, Br, Cl, a straight or branched chain 1-4C alkyl, 1-4C alkoxy, trifluoromethyl, nitro, amino, alkylamino or dialkylamino group, when Y is =CH- or =N-; are prepared by reacting the corresponding heterocyclic carboxylic acid with the corresponding dipeptides using common reagents for the formation of the peptide bond. The heterocyclic acyldipeptides of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are useful as active compounds in medicaments having immunostimulatory and antitumour activity.(FR) On décrit de nouveaux acyldipeptides hétérocycliques de formule (I) où Z représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe -CH2-; R représente hydrogène ou un groupe à chaîne droite ou ramifiée 1-4C alkyle, cyclkoalkyle, cycloalkylalkyle, trifluorométhyle ou benzyle; R2 représente hydrogène, un groupe à chaîne droite ou ramifiée 1-4C alkyle, cycloalkyle, alkylcycloalkyle, dialkylaminoalkyle, acylaminoalkyle ou benzyle; R3 représente hydrogène, ou un groupe à chaîne droite ou ramifiée 1-12C alkyle ou trifluorométhyle; R4 et R5, qui sont identiques ou différents, représentent un groupe OR6 ou NHR6 où R6 représente hydrogène ou un groupe à chaîne ramifiée 1-18C alkyle ou benzyle; Y représente un groupe -CH2-, =CH- ou =N-; A représente un groupe -(CH2)3- quand Y représente -CH2-, les deux cycles étant transcondensés, ou un groupe où R7 représente H, F, Br, Cl, un groupe à chaîne droite ou ramifiée 1-4C alkyle, 1-4C alcoxy, trifluorométhyle, nitro, amino, alkylamino ou dialkylamino quand Y représente =CH- ou =N-. On les prépare en faisant réagir l'acide carbocyclique hétérocyclique avec des dipeptides correspondants en utilisant des réactifs courants pour former la liaison peptide. Ces acyldipeptides hétérocycliques de formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables servent comme composés actifs dans des médicaments qui présentent une activité immuno-stimulante et anti-tumorale.
• Heterocyclic acyldipeptides, processes for the preparation thereof and
  申请人：Univerza v Ljubljani, Fakulteta za naravoslovje in technologijo, Oddelek

  公开号：US05824652A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  Heterocyclic acyldipeptides of the formula I ##STR1## wherein Z represents an oxygen or sulphur atom or a --CH.sub.2 -group; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 individually represent hydrogen or certain organic groups; R.sub.4 and R.sub.5, which are identical or different, represent an OR.sub.6 or NHR.sub.6 group, wherein R.sub.6 is hydrogen or certain organic groups; Y represents a --CH.sub.2 --, .dbd.CH-- or .dbd.N-- group; A represents a --(CH.sub.2).sub.3 -- group when Y is --CH.sub.2 --, the two rings being transcondensed, or a ##STR2## wherein R.sub.7 represents H, F, Br, Cl, nitro, or certain organic groups when Y is .dbd.CH-- or .dbd.N--; and their pharmaceutically acceptable salts are provided. These heterocyclic acyldipeptides and their salts are useful as active compounds in medicaments having immunostimulatory and antitumor activity.

  异环酰二肽的化学式为I，其中Z代表氧原子、硫原子或-CH.sub.2-基团；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别代表氢原子或某些有机基团；R.sub.4和R.sub.5，相同或不同，代表OR.sub.6或NHR.sub.6基团，其中R.sub.6为氢原子或某些有机基团；Y代表-CH.sub.2-、.dbd.CH-或.dbd.N-基团；A代表-(CH.sub.2).sub.3-基团，当Y为-CH.sub.2-时，两个环是反式凝聚的，或者代表##STR2##，其中当Y为.dbd.CH-或.dbd.N-时，R.sub.7代表H、F、Br、Cl、硝基或某些有机基团；以及它们的药用盐。这些异环酰二肽及其盐可用作具有免疫刺激和抗肿瘤活性的药物中的活性化合物。