4-biphenyl-N,N-dimethylsulfamate | 405201-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-biphenyl-N,N-dimethylsulfamate
• 英文别名: [1, 1'-biphenyl]-4-yl dimethylsulfamate；4-phenylphenyl dimethylsulfamate；1,1'-biphenyl-4-yl dimethylsulphamate；(4-phenylphenyl) N,N-dimethylsulfamate
• CAS: 405201-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: RSDNRSQASWVBGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-biphenyl-N,N-dimethylsulfamate 在 (CyPFCy)Ni(o-tol)Cl 、 氨 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到4-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  氨或伯烷基胺与（杂）芳基氨基甲酸酯、氨基甲酸酯或新戊酸酯的镍催化交叉偶联

  摘要：

  首次报道了能够实现氨或伯烷基胺与（杂）芳基氨基磺酸酯、氨基甲酸酯或新戊酸酯交叉偶联的催化剂体系。空气稳定的镍 (II) 预催化剂 C1 可耐受两种反应伙伴以及醚、腈、吡咯、三氟甲基和硼酸酯取代基中的广谱杂环官能团。在涉及伯烷基胺和（杂）芳基氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的反应的情况下，实现了室温交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590819
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 、 二甲胺基磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-biphenyl-N,N-dimethylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  镍催化通过C–O键裂解合成芳基和杂芳基伯胺

  摘要：

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00556

文献信息

• Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Unactivated Phenol and Phenylmethanol Derivatives
  作者：Quan Chen、Aizhen Wu、Shengxiang Qin、Meiqi Zeng、Zhiping Le、Zhaohua Yan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800729

  日期：2018.9.3

  Ni‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling of potassium polyfluorobenzoates with unactivated phenol and phenylmethanol derivatives is described. This novel transformation provides a practical and efficient protocol towards the synthesis of important polyfluorobiaryls and polyfluorinated diarylmethanes, and greatly enlarges the range of electrophiles utilized in decarboxylative coupling. Remarkably, preliminary

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。
• Delta 1-pyrrolines for use as pesticides
  申请人：——

  公开号：US20030220386A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Novel &Dgr; 1 -pyrrolines of the formula (I) 1 in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, r and s are as defined in the description, a plurality of processes for preparing these substances and their use for controlling pests, and novel intermediates.

  小说&Dgr; 1-吡咯烯的化学式（I） 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，n，r和s如描述中所定义， 用于制备这些物质的多种方法以及它们在控制害虫中的用途，以及新颖的中间体。
• Temperature‐Controlled Mechanochemistry for the Nickel‐Catalyzed Suzuki–Miyaura‐Type Coupling of Aryl Sulfamates via Ball Milling and Twin‐Screw Extrusion.**
  作者：Robert R. A. Bolt、Sarah E. Raby‐Buck、Katharine Ingram、Jamie A. Leitch、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202210508

  日期：2022.11.2

  The nickel catalyzed Suzuki–Miyaura-type coupling of aryl sulfamates and boronic acid derivatives enabled by temperature-controlled mechanochemistry via the development of a programmable PID-controlled jar heater is reported. This base-metal-catalyzed, solvent-free, all-under-air protocol was also scaled 200-fold using twin-screw extrusion technology affording decagram quantities of material.

  报道了通过开发可编程 PID 控制的罐式加热器，通过温度控制的机械化学实现了镍催化的 Suzuki-Miyaura 型芳基氨基磺酸酯和硼酸衍生物的偶联。这种贱金属催化、无溶剂、全在空气中的协议也使用双螺杆挤出技术扩大了 200 倍，提供了十克数量的材料。
• Rapid Nickel-Catalyzed Suzuki−Miyaura Cross-Couplings of Aryl Carbamates and Sulfamates Utilizing Microwave Heating
  作者：Mostafa Baghbanzadeh、Christian Pilger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo1024464

  日期：2011.3.4

  High-speed and scalable nickel-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with aryl carbamates and sulfamates is achieved by using sealed-vessel microwave processing.
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Grignards with Aryl Sulfamates and Tosylates
  作者：Toolika Agrawal、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ol303130j

  日期：2013.1.4

  The iron-catalyzed cross-coupling of aryl sulfamates and tosylates has been achieved with primary and secondary alkyl Grignards. This study of iron-catalyzed cross-coupling reactions also examines the isomerization and beta-hydride elimination problems that are associated with the use of isopropyl nucleophiles. While a variety of iron sources were competent in the reaction, the use of FeF3 center dot 3H(2)O was critical to minimize nucleophile isomerization.