(E)-1-(chloromethyl)cyclohept-1-ene | 1007834-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-1-(chloromethyl)cyclohept-1-ene
• 英文别名: 1-(chloromethyl)cyclohept-1-ene；1-(chloromethyl)cycloheptene
• CAS: 1007834-62-9
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• mdl: MFCD19234041
• 分子量: 144.644
• InChiKey: JFCNYULGKAYKMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(chloromethyl)cyclohept-1-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 环丁砜 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-2-bromo-5,5a,6,7,8,9,10,10a-octahydrocyclohepta-[b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-克莱森重排轻松合成环烷吲哚衍生物

  摘要：

  摘要从苯胺衍生物与高炉制备了毒扁豆碱的Carba类似物。3 Et 2 O催化环化。还讨论了新化合物的Suzuki偶联反应。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0831-4
• 作为产物：
  描述：

  1-羟甲基-1-环庚烯 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(E)-1-(chloromethyl)cyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  β-和γ-双取代烯烃：铜催化不对称烯丙基取代的底物

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800086

文献信息

• A convenient method for the preparation of cyclohepta[b]indole derivatives
  作者：Katalin Kupai、Gergely Banoczi、Gabor Hornyanszky、Pal Kolonits、Lajos Novak

  DOI：10.2478/s11532-011-0117-4

  日期：2012.2.1

  Cyclohepta[b]indole derivatives 7 were prepared by subsequent aza-Claisen rearrangement and intramolecular ring-closure of (cycloheptenylmethyl)benzenamine ( 3 ). The mechanisms of the reactions are also discussed.

  通过随后的氮杂-克莱森重排和（环庚烯基甲基）苯胺（ 3 ）的分子内闭环制备 环庚[b]吲哚衍生物 7 。还讨论了反应机理。
• Congested C–C Bonds by Pd-Catalyzed Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling, a Mechanism-Guided Solution
  作者：Michael J. Ardolino、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja502280w

  日期：2014.5.14

  Under the influence of a chiral bidentate diphosphine ligand, the Pd-catalyzed asymmetric cross-coupling of allylboron reagents and allylic electrophiles establishes 1,5-dienes with adjacent stereocenters in high regio- and stereoselectivity. A mechanistic study of the coupling utilizing reaction calorimetry and density functional theory analysis suggests that the reaction operates through an inner-sphere 3,3'-reductive elimination pathway, which is both rate-defining and stereodefining. Coupled with optimized reaction conditions, this mechanistic detail is used to expand the scope of allyl allyl couplings to allow the generation of 1,5-dienes with tertiary centers adjacent to quaternary centers as well as a unique set of cyclic structures.
• Synthesis of Cycloalkanoindoles, the Carba Analogs of Physostigmine
  作者：Lajos Nov�、Imre Kiraly、Gabor Hornyanszky、Katalin Kupai、Lajos Novak

  DOI：10.3987/com-07-11154

  日期：——
• β- and γ-Disubstituted Olefins: Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Caroline A. Falciola、Karine Tissot-Croset、Hugo Reyneri、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200800086

  日期：2008.5.5

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation has shown through many examples that it is a powerful means to generate stereogenic centers with mono β- and γ-substituted olefinic substrates. However, little has been reported about more substituted olefinic patterns, such as β-disubstituted allylic electrophiles. In this paper, we show that a simple procedure using easily accessible Grignard reagents

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。
• Facile synthesis of cycloalkanoindole derivatives by aza-Claisen rearrangement
  作者：Katalin Kupai、Gergely Banoczi、Gabor Hornyanszky、Pal Kolonits、Lajos Novak

  DOI：10.1007/s00706-012-0831-4

  日期：2012.12

  AbstractCarba analogs of physostigmine were prepared from aniline derivatives with BF .3 Et2O catalyzed cyclization. Suzuki coupling reactions of the new compounds are also discussed. Graphical abstract .

  摘要从苯胺衍生物与高炉制备了毒扁豆碱的Carba类似物。3 Et 2 O催化环化。还讨论了新化合物的Suzuki偶联反应。 图形概要 。