N-isopropyl-C-phenylnitrone | 300802-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-C-phenylnitrone
• 英文别名: N-benzylideneisopropylamine N-oxide；α-Phenyl-N-isopropylnitron；benzylidene-isopropyl-amine oxide；C-(phenyl)-N-(tert-butyl)nitrone；1-phenyl-N-propan-2-ylmethanimine oxide
• CAS: 300802-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: JIKVSVGGHFUVPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-C-phenylnitrone 、 N-[2-(氯甲基)-苯基]-4-甲基苯-1-磺酰胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到3-isopropyl-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepine
  参考文献：
  名称：

  访问benzooxadiazepines通过正式[4 + 3]环加成的氮杂- ö -quinone甲基化物与硝酮†

  摘要：

  N-（邻-氯甲基）芳基酰胺与硝酮的空前和有效的[4 + 3]环加成反应已得到开发。通过这种方法，在温和的反应条件下，可以轻松获得一系列七元苯并恶二氮杂卓衍生物，并具有良好的收率（高达99％的收率）。

  DOI：

  10.1039/c8ob00201k
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基异丙胺 在 双氧水 、 三氯乙腈 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到N-isopropyl-C-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  三氯乙腈-过氧化氢：一种用于叔胺和仲胺选择性氧化的简单有效的系统

  摘要：

  使用三氯乙腈-过氧化氢系统将各种叔胺和仲胺分别有效地氧化为相应的N-氧化物和硝酮。原位生成的三氯甲基过氧亚氨酸是氧化过程的活性试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.017

文献信息

• Methyltrioxorhenium-catalysed oxidation of secondary amines to nitrones in ionic liquids
  作者：Mária Mečiarová、Melinda Mojzesová、Radovan Šebesta

  DOI：10.2478/s11696-012-0208-5

  日期：2013.1.1

  Nitrones serve as starting materials for the synthesis of many heterocycles. Oxidation of secondary amines using hydrogen peroxide and the catalytic amount of methyltrioxorhenium in ionic liquids is a useful method for the preparation of nitrones. Ultrasonic irradiation and ionic liquids have a positive influence on the reaction. The nitrones required were isolated in good yields. Corresponding hydroxylamines

  氮用作合成许多杂环的起始原料。使用过氧化氢氧化仲胺和在离子液体中催化量的甲基三氧or鎓是制备硝酮的有用方法。超声波辐射和离子液体对反应有积极影响。所需的硝酮以高收率分离。相应的羟胺很容易被氧化成硝酮，通常伴随着主要产物。离子液体中的甲基三氧or可在多个反应循环中重复使用，而对反应过程没有任何恶化的影响。
• Oxidation of secondary amines by molecular oxygen and cyclohexanone monooxygenase
  作者：Stefano Colonna、Vincenza Pironti、Giacomo Carrea、Piero Pasta、Francesca Zambianchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.100

  日期：2004.1

  Cyclohexanone monooxygenase from Acinetobacter calcoaceticus catalyzed the oxidation of tertiary and secondary amines to N-oxides and nitrones, respectively. The formation of a hydroxylamine intermediate was involved with secondary amines as starting substrates.

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶分别催化叔胺和仲胺氧化为N-氧化物和硝酮。羟胺中间体的形成与仲胺作为起始底物有关。
• Stereochemistry of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones with (E)-1-Alkyl-2-nitroethenes.
  作者：Takayuki YAKURA、Miki NAKAZAWA、Tomoki TAKINO、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.40.2014

  日期：——

  1, 3-Dipolar cycloadditions of the C-aryl-N-alkylnitrones 2a-c and the C, N-dialkylnitrones 2e-g with the (E)-1-alkyl-2-nitroethenes 1a, b afforded predominantly or exclusively the cis-3-substituted 4-nitroisoxazolidines 3a-d and 3f-h. Exceptions are the reactions of C-phenyl-N-isopropylnitrone (2d) and C, N-diisopropylnitrone (2h) with 1a which gave the 3, 4-trans isomers 4e and 4i as the major products. These results can be rationalized in terms of secondary orbital interactions and steric effect.

  C-芳基-N-烷基肟 2a-c 和 C, N-二烷基肟 2e-g 与 (E)-1-烷基-2-硝基乙烯 1a, b 的 1, 3-偶极环加成反应主要或完全生成了 cis-3-取代的 4-硝基异噁唑啉 3a-d 和 3f-h。例外的是 C-苯基-N-异丙基肟 (2d) 和 C, N-二异丙基肟 (2h) 与 1a 的反应，生成了主要产物 3, 4-反型异构体 4e 和 4i。这些结果可以用次级轨道相互作用和立体效应进行解释。
• Metal-Free Solvent Promoted Oxidation of Benzylic Secondary Amines to Nitrones with H₂O₂
  作者：Álisson Silva Granato、Giovanni Wilson Amarante、Javier Adrio

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01888

  日期：2021.10.1

  An environmentally benign protocol for the generation of nitrones from benzylic secondary amines via catalyst-free oxidation of secondary amines using H2O2 in MeOH or CH3CN is described. This methodology provides a selective access to a variety of C-aryl nitrones in yields of 60 to 93%. Several studies have been performed to shed light on the reaction mechanism and the role of the solvent.

  描述了一种环境友好的方案，用于通过使用MeOH 或 CH 3 CN 中的 H 2 O 2进行仲胺的无催化剂氧化，从苄基仲胺生成硝酮。该方法可以选择性地获得多种 C-芳基硝酮，产率为 60% 至 93%。已经进行了几项研究来阐明反应机理和溶剂的作用。
• Regioselective formation of 4-isoxazolines from n-aryl nitrones and alkynes
  作者：A. Libuori、R. Ottana、G. Romeo、G. Sindona、N. Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85905-6

  日期：1988.1

  4-Regioisomeric 4-isoxazolines are selectively formed by 1,3-dipolar cycloaddition of N-arylnitrones to substituted alkynes. The reactivity and regioselectivity of the addition process are interpreted by the application of FMO principles. Secondary orbital interactions between reactants affect the transition state for the 4- and 5-regioisomeric 4-isoxazolines, while the steric effect is limited as

  通过将N-芳基硝酮的1，3-偶极环加成到取代的炔烃上，选择性地形成4-区域异构的4-异恶唑啉。加成过程的反应性和区域选择性是通过FMO原理来解释的。反应物之间的次级轨道相互作用会影响4-和5-区域异构的4-异恶唑啉的过渡态，而空间效应受到N-烷基硝酮的实验所限制。