2,11-dithia[3.3]metacyclophane | 19477-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,11-dithia[3.3]metacyclophane
• 英文别名: 3,11-dithiatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene
• CAS: 19477-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: YIUOTPTZRWSBNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.5-156.5 °C
• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-dithia[3.3]metacyclophane 在 铂 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [2.2]Metacyclophan
  参考文献：
  名称：

  Transformation of sulfide linkages to carbon-carbon double bond. Syntheses of cis- and trans-15,16-dimethyldihydropyrene and trans-15,16-dihydropyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00812a045
• 作为产物：
  描述：

  间二溴苄 在 sodium sulfide supported on coal fly ash 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2,11-dithia[3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Sodium sulfide on coal fly ash (Na₂S/CFA) as a reagent for the synthesis of dithia[3.3]cyclophanes

  摘要：

  研究了将煤粉灰作为有机合成试剂的新支撑物。发现煤粉灰支撑的硫化钠是一种有效的试剂，可用于合成二硫杂环辛烷，尤其是比氧化铝支撑的硫化钠效果更好。

  DOI：

  10.1139/cjc-2020-0041

文献信息

• A Novel Synthesis of Cyclic Polythioethers Using Liquid-Liquid Phase-Transfer Catalysis
  作者：Toshio Takido、Masaharu Toriyama、Kazuhiro Ogura、Haruo Kamijo、Shigeyasu Motohashi、Manabu Seno

  DOI：10.1080/10426500307887

  日期：2003.6

  The synthesis of cyclic polythioethers has been achieved by the reactions of dithiols with alkyl dihalides. Thiols are not only hard to handle owing to their unpleasant smell, but also they are easily oxidizable, thus it is not easy to obtain various dithiols. However, we have developed a procedure for the preparation cyclic polythioethers by the reaction of dithioiminium salts with alkyl dihalides

  环状聚硫醚的合成是通过二硫醇与烷基二卤化物的反应来实现的。硫醇不仅气味难闻，难以处理，而且易氧化，不易得到各种二硫醇。然而，我们开发了一种通过二硫亚胺盐与烷基二卤化物在不使用二硫醇的情况下使用相转移催化剂反应来制备环状聚硫醚的方法，并研究了这些化合物的离子识别。
• A new synthesis of thiacyclophanes from thiolacetates
  作者：Reginald H Mitchell、Ji Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02491-s

  日期：1995.2

  A new cyclization to obtain good yields of thiacyclophanes is described, which is particularly useful when one of the components cannot be obtained as the halide.

  描述了一种新的环化反应，该环化反应可得到高产率的噻环烷酮，当无法获得一种组分作为卤化物时，该环化特别有用。
• Boeckmann, Klaus; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 1048 - 1064
  作者：Boeckmann, Klaus、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• KUS, Piotr, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 1-3, p. 285 - 288
  作者：KUS, Piotr

  DOI：——

  日期：——
• Mitchell; Vinod; Bodwell, Pure and Applied Chemistry, 1985, vol. 58, # 1, p. 15 - 24
  作者：Mitchell、Vinod、Bodwell、Weerawarna、Anker、Williams、Bushnell

  DOI：——

  日期：——